أسترة
المحتويات
على سبيل التعريف، الأسترة في الكيمياء هو التفاعل الكيميائي الذي يؤدي إلى تشكيل الإستر، والذي يحدث من تفاعل كحول مع حمض، حيث يتشكل الإستر الموافق، فضلًا عن الماء. عادةً ما يحدث تفاعل الأسترة في الأحماض الكربوكسيلية، وهو تفاعل غير ناشر للحرارة. بالمقابل، يمكن أن يحدث تفاعل أسترة مع أحماض لا عضوية، مثل حمض الفوسفوريك وحمض السلفونيك وحمض الكبريتيك، لتتشكل الاسترات اللاعضوية الموافقة. ونتناول فيما يلي مزيدًا من التفاصيل.
ومن ناحية أخرى، يحدث تفاعل الأسترة العضوي في الكحولات الأولية والثانوية، أما في الكحولات الثالثية فتنفصل مجموعة الهيدروكسيل OH- في الكحول الثالثي بشكل كامل، ويضاف أيون الكربينيوم إلى الحمض الكربوكسيلي.
وعلى صعيد آخر، يصنف تفاعل الأسترة كيميائياً ضمن تفاعلات التكاثف، وهو تفاعل متوازن يحدث بين الكحولات أو الفينولات مع الأحماض (الكربوكسيلية غالباً) كما في التفاعل العام التالي:
أسترة فيشر
من جهة ثانية، وجد العالم إيميل فيشر أن إضافة كميات قليلة من حمض قوي إلى وسط تفاعل الأسترة يسرّع التفاعل بدرجة كبيرة، ولا حاجة إلى إضافة كميات كبيرة كما كان يتم سابقاً.
إضافةً إلى ذلك، يتعرّض هذا الكاتيون في الخطوة التالية من التفاعل إلى هجوم محب للنواة (نكليوفيلي) من الزوج الإلكتروني الحر الموجود على ذرة الأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل. نتيجة هذا التقارب تقوم ذرة الهيدروجين بتشكيل رابطة هيدروجينية جسرية بين جزيئية مع ذرة أكسجين في مجموعة الكربوكسيل بحيث تتشكل رابطة كيميائية في النهاية، ونحصل على أيون أوكسونيوم.
إستر
كذلك، يتفكك أيون أوكسونيوم المتشكل في الخطوة السابقة إلى الماء وإلى كاتيون يعطي الإستر الموافق عند نزع بروتون منه:
ومن ناحية أخرى، في الخطوة الأولى تحدث عملية برتنة للحمض الكربوكسيلي، بحيث يتشكل كاتيون له الصيغة الرنينية التالية:
انظر كذلك
يمكن تفسير آلية التفاعل في أسترة فيشر كالتالي:
في هذا الإطار، يمكن التحقق من آلية تفاعل الأسترة المذكور بإجراء عملية وسم نظيري لذرة الأكسجين في الكحول.
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟