أسيتيلين

إضافة إلى الفورمالديهايد

من جهة ثانية، يضاف الأسيتيلين إلى الكيتونات والألدهيدات في وجود محفزات قاعدية. مع مجموعات الكربونيل لإعطاء كحول ألفا إيثينيل في تفاعلات إيثينيل: يعطي الفورمالديهايد كحول بروبارجيل وبوتينيديول بالتتابع. يتم إنتاج 1.4-بوتينيديول صناعيًا بهذه الطريقة من الفورمالديهايد والأسيتيلين

الكيمياء العضوية المعدنية

إجراءات السلامة

وعلى صعيد آخر، يشكل الأسيتيلين ومشتقاته (2-بوتين، ثنائي فينيل أسيتيلين، إلخ) معقدات مع معادن انتقالية. يشبه ارتباطه بالمعدن إلى حد ما ارتباط معقدات الإيثيلين. هذه المجمعات عبارة عن مركبات وسيطة في الكثير من التفاعلات التحفيزية مثل تقليم ألكين للبنزين، و tetramerization إلى cyclooctatetraene ، و carbonylation إلى hydroquinone

اكتشافه

وفي السياق ذاته، تم اكتشاف الأسيتيلين في عام 1836 من قبل إدموند ديفي، الذي حدده بأنه «مكربن جديد من الهيدروجين». كان اكتشافًا عرضيًا أثناء محاولة عزل معدن البوتاسيوم. من خلال تسخين كربونات البوتاسيوم بالكربون في درجات حرارة عالية جدًا، أنتج بقايا لما يعرف الآن باسم كربيد البوتاسيوم (K2C2)، والتي تتفاعل مع الماء لإطلاق الغاز الجديد. أعيد اكتشافه في عام 1860 من قبل الكيميائي الفرنسي مارسيلين بيرثيلو، الذي صاغ اسم أستلين. كانت صيغة Berthelot التجريبية للأسيتيلين (C4H2)، فضلًا عن الاسم البديل "quadricarbure d'hydrogène" (رباعي كربيد الهيدروجين)، غير صحيحة لأن الكيميائيين في ذلك الوقت استعملوا الكتلة الذرية الخاطئة للكربون (6 بدلاً من 12). [بحاجة لمصدر] كان Berthelot قادرًا على تحضير هذا الغاز عن طريق تمرير أبخرة المركبات العضوية (الميثانول والإيثانول وما إلى ذلك) عبر أنبوب أحمر ساخن وجمع النفايات السائلة. ووجد كذلك أن الأسيتيلين يتكون عن طريق توليد الكهرباء من خلال غازات السيانوجين والهيدروجين المختلطة. حصل Berthelot لاحقًا على الأسيتيلين مباشرة عن طريق تمرير الهيدروجين بين أقطاب قوس الكربون. قد يحمل غاز الأسيتيلين المتاح تجارياً الروائح من الشوائب كبريتيد الديفينيل والفوسفين.

تغييرات الحالة

وفي هذا السياق، عند الضغط الجوي، لا يمكن أن يوجد الأسيتيلين في صورة سائل وليس له نقطة انصهار. تتوافق النقطة الثلاثية في مخطط الطور مع نقطة الانصهار (80.8 درجة مئوية) عند أدنى ضغط يمكن أن يوجد عنده الأسيتيلين السائل (1.27 ضغط جوي). عند درجات حرارة أقل من النقطة الثلاثية، يمكن أن يتغير الأسيتيلين الصلب مباشرة إلى البخار (الغاز) عن طريق التسامي. نقطة التسامي عند الضغط الجوي هي -84.0 درجة مئوية.

قابلية الاشتعال والتفاعل الكيميائي

في هذا الإطار، تتفاعل على نحو متفجر مع المعادن الثقيلة وأملاحها والعوامل المؤكسدة والأوزون والأكسجين.

من جانب آخر، قابل للاشتعال بدرجة كبيرة ومادة كيميائية متفاعلة. عرضة لخطر الانفجار والحريق.

أخري

وفي السياق ذاته، في درجة حرارة الغرفة، تبلغ قابلية ذوبان الأسيتيلين في الأسيتون 27.9 جم لكل كجم. لنفس الكمية من ثنائي ميثيل فورماميد (DMF)، تكون القابلية للذوبان 51 جم. عند 20.26 بار، تزداد قابلية الذوبان إلى 689.0 و 628.0 جم للأسيتون و DMF ، على التوالي. تستعمل هذه المذيبات في اسطوانات الغاز المضغوط.

مشتقات البلاستيك وحمض الأكريليك

وفي هذا الصدد، باستثناء الصين، انخفض استخدام الأسيتيلين كمادة وسيطة كيميائية بنسبة 70٪ من عام 1965 إلى عام 2007 بسبب التكلفة والاعتبارات البيئية. يمكن تحويل الأسيتيلين إلى مادة شبه مهدرجة إلى إيثيلين، مما يوفر مادة أولية لمجموعة متنوعة من بلاستيك البولي إيثيلين. من التطبيقات الرئيسية الأخرى للأسيتيلين، خاصة في الصين، تحويله إلى مشتقات حمض الأكريليك. تشكل هذه المشتقات منتجات مثل ألياف الأكريليك والنظارات والدهانات والراتنجات والبوليمرات.

الاستخدامات

• يستعمل في عملية لحم المعادن.
• اقرأ كذلك
• تفاعلات ريبه على الأسيتيلين
• روابط خارجية

التخزين

كذلك، لا تستعمل إلا الأدوات والمعدات غير المحدثة للشرر خاصة عند فتح أسطوانة غاز الأستيلين وإغلاقها.

ومن ناحية أخرى، معدات الحماية الشخصية (المهمات): ارتدي قفازات وملابس وقائية. ارتدي ملابس الوقاية المصنوعة من مادة لا تولد تياراً كهربائياً. فقد يحل هذا الغاز محل الأكسجين ويؤدي للاختناق. استعمل جهاز التنفس الذاتي في حالة نقص الأكسجين من الهواء.

من جهة ثانية، يجب تخزينها تحت ضغط وإضافة مادة كيميائية لحفظ خصائصها وذلك في مكان بارد وجيد التهوية بعيداً عن الحرارة أو الشرر أو اللهب.

من جانب آخر، يحظر استخدام مصادر الإشعال في مكان استخدام الأستيلين أو حمل هذه المصادر أو تخزينها معها.

النقل: أسطوانات.

كذلك، يجب ربط نظام الأنابيب كهربائياً وتوصيله بالأرضي أينما تم استخدام غاز الأستيلين أو التعامل معه أو تخزينه أو استخدام معدات كهربائية وتجهيزات مقاومة للانفجار.

التخلص منه: التهوية.

وعلى صعيد آخر، يحظر استخدام مصادر الإشعال في مكان استخدام الأستيلين أو حمل هذه المصادر أو تخزينها معها.

من جهة ثانية، التسرب: قم بإخلاء المنطقة الخطرة! استشر خبير! التهوية (حماية شخصية إضافية: جهاز التنفس الذاتي)

المخاطر الصحية

يؤثر غاز الأستيلين على الصحة عند استنشاقه.

كذلك، والتعرض لهذا الغاز بدرجة كبيرة يقلل من كمية الأكسجين في الهواء وقد يسبب الاختناق والموت.

وقد يسبب الدوار وعدم الاتزان وكذلك فقدان الوعي.

الأضاءة المحمولة

ومن جهة أخرى، تم استخدام كربيد الكالسيوم لتوليد الأسيتيلين المستعمل في المصابيح للتطبيقات المحمولة أو البعيدة. تم استخدامه لعمال المناجم والكهوف قبل انتشار استخدام الإضاءة المتوهجة؛ أو بعد عدة سنوات إضاءة LED منخفضة الطاقة / عالية التجويف؛ وما زالت تستعمل من قبل صناعات التعدين في بعض الدول بدون قوانين السلامة في مكان العمل. كما تم استخدام مصابيح الكربيد على نطاق واسع كمصابيح أمامية في السيارات القديمة وكمصدر مبكر للضوء للمنارات.

الرابطة

وفي السياق ذاته، نظرًا لأن الأسيتيلين عبارة عن جزيء خطي متماثل، فإنه يمتلك مجموعة نقاط D∞h.

الخصائص الفيزيائية

إضافةً إلى ذلك، من حيث نظرية رابطة التكافؤ، في كل ذرة كربون، يتم تهجين المدار 2s مع مداري 2p وبالتالي تشكيل sp هجين. يظل المداران الآخران 2p غير مهجنين. يتداخل طرفا المداري الهجين sp لتكوين رابطة تكافؤ قوية بين الكربون، بينما تلتصق ذرات الهيدروجين في كل من الطرفين الآخرين كذلك بواسطة روابط. يشكل المدارات 2p غير المتغيرة زوجًا من الروابط الأضعف.

تفاعلات

Vinylation: الماء، الهلجنة المائية، والتفاعلات ذات الصلة

ومن جهة أخرى، ترطيب الأسيتيلين هو تفاعل تبخير، ولكن يتحول كحول الفينيل الناتج إلى أسيتالديهيد. يتم تحفيز التفاعل بواسطة أملاح الزئبق. كان هذا التفاعل في السابق هو التقنية السائدة لإنتاج الأسيتالديهيد، ولكن تم استبداله بواسطة عملية Wacker ، التي توفر الأسيتالديهيد عن طريق أكسدة الإيثيلين، وهو مادة وسيطة أرخص. ينطبق موقف مشابه على تحويل الأسيتيلين إلى كلوريد الفينيل القيم عن طريق الكلورة الهيدروكلورية مقابل الكلورة المؤكسدة للإيثيلين.

ومن جهة أخرى، في تفاعلات vinylation ، تضيف مركبات HX عبر الرابطة الثلاثية. تضاف الكحولات والفينولات إلى الأسيتيلين لإعطاء إثيرات الفينيل. يعطي الثيول ثيوثيرات الفينيل. وبالمثل، يتم إنتاج فينيل بيروليدون وفينيل كاربازول صناعياً عن طريق فينيل 2-بيروليدون وكاربازول

تحضيره

وفي هذا الصدد، حتى الخمسينيات من القرن الماضي، عندما حل النفط محل الفحم كمصدر رئيسي لتخفيض الكربون، كان الأسيتيلين (والجزء العطري من قطران الفحم) هو المصدر الرئيسي للمواد الكيميائية العضوية في الصناعة الكيميائية. تم تحضيره عن طريق التحلل المائي لكربيد الكالسيوم، وهو تفاعل اكتشفه فريدريك فولر في سنة 1862 ولا يزال مألوفًا للطلاب:

في هذا الإطار، منذ الخمسينيات من القرن الماضي، تم تصنيع الأسيتيلين بشكل أساسي عن طريق الاحتراق الجزئي للميثان. إنه منتج جانبي مسترجع في إنتاج الإيثيلين عن طريق تكسير الهيدروكربونات. تم إنتاج ما يقرب من 400000 طن من خلال هذه الطريقة في سنة 1983. وجودها في الإيثيلين عادة ما يكون غير مرغوب فيه بسبب طابعه المتفجر وقدرته على تسميم محفزات زيجلر-ناتا. يتم هدرجة انتقائيًا إلى إيثيلين، عادةً باستخدام محفزات Pd – Ag.

التطبيقات

وعلى صعيد آخر، يستعمل الأستيلين مع الأكسجين لإنتاج حرارة عالية للتلحيم وفي تصنيع المواد الكيميائية الصناعية مثل كلوريد الفينيل، والأكريلونتريل acrylonitrile ، والبولي فينيل بيروليدون polyvinylpyrrolidone ، وثلاثي كلور الإيثيلين trichloroethylene ، وتصنع على الأغلب مادة كيميائية واحدة فقط من الأسيتيلين: الكلوربرين chloroprene وبلمرة النيوبرين polymer neoprene . إن دراسات الضغوط العالية (تقنية ريب Reppe ذات الضغط العالي) مهمة جداً في كون تفاعلات الفنيلة vinylation ، والأثنلة ethynylation، والبلمرة polymerization قد هيأت حقلاً جديداً للكيمياء بإدخالها كثيراً من المركبات الجديدة.

اللحام

من جانب آخر، يتم توفير ما يقرب من 20 ٪ من الأسيتيلين من قبل صناعة الغازات الصناعية من أجل اللحام والقطع بغاز أوكسي أسيتيلين بسبب ارتفاع درجة حرارة اللهب. ينتج عن احتراق الأسيتيلين بالأكسجين لهبًا يزيد عن 3600 كلفن (3330 درجة مئوية، 6020 درجة فهرنهايت)، ويطلق 11.8 كيلو جول / جم. أوكسي أسيتيلين هو غاز الوقود الشائع الأكثر حرقًا. الأسيتيلين هو ثالث اللهب الكيميائي الطبيعي سخونة بعد 5,260 كلفن (4,990 درجة مئوية، 9010 درجة فهرنهايت) والسيانوجين عند 4,798 كلفن (4525 درجة مئوية، 8,177 درجة فهرنهايت). كان لحام الأكسجين والأسيتيلين عملية لحام شائعة في العقود السابقة. أدى تطوير ومزايا عمليات اللحام القائمة على القوس إلى جعل اللحام بالوقود الأكسجينى شبه منقرض للعديد من التطبيقات. انخفض استخدام الأسيتيلين في اللحام إلى حدّ كبير. من ناحية أخرى، فإن معدات اللحام بالأكسجين والأسيتيلين متعددة الاستخدامات - ليس فقط لأن الشعلة مفضلة لبعض أنواع اللحام بالحديد أو الفولاذ (كما هو الحال في بعض التطبيقات الفنية)، ولكن كذلك لأنها تتناسب بسهولة مع اللحام بالنحاس واللحام بالنحاس، تسخين المعادن (للتلدين أو التقسية، الانحناء أو التشكيل)، فك الصواميل والمسامير المتآكلة، وغيرها من التطبيقات. لا يزال فنيو إصلاح الكابلات في Bell Canada يستعملون أطقم الشعلة المحمولة التي تعمل بوقود الأسيتيلين كأداة لحام لإغلاق وصلات جلبة الرصاص في فتحات التفتيش وفي بعض المواقع الجوية. يمكن كذلك استخدام اللحام بالأوكسي أسيتيلين في المناطق التي لا يمكن الوصول إلى الكهرباء فيها بسهولة. يستعمل قطع الأكسجين والأسيتيلين في الكثير من محلات تصنيع المعادن. للاستخدام في اللحام والقطع، يجب التحكم في ضغوط العمل بواسطة منظم، نظرًا لأن فوق 15 رطلًا لكل بوصة مربعة (100 كيلو باسكال)، إذا تعرضت لموجة صدمة (ناتجة، مثلًا، عن طريق الفلاش باك)، يتحلل الأسيتيلين بشكل متفجر إلى هيدروجين وكربون.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

علاوةً على ذلك، يتطلب إنتاج كربيد الكالسيوم درجات حرارة عالية للغاية، ~ 2000 درجة مئوية، مما يستلزم استخدام فرن القوس الكهربائي. في الولايات المتحدة، كانت هذه العملية جزءًا مهمًا من ثورة الكيمياء في أواخر القرن التاسع عشر التي أتاحها مشروع الطاقة الكهرومائية الضخم في شلالات نياجرا.

الاستنشاق

• ملامسة العين أو الجلد: تجنب ملامسة الأستيلين للجلد.
• فوراً اغسل بكمية وفيرة من الماء لمدة لا تقل عن 15 دقيقة.
• استبعد الملابس الملوثة فوراً واغسل المنطقة المصابة بكمية وفيرة من الماء.
• الإشعال: لا ينطبق.

ومن جهة أخرى، نقل الشخص بعيداً عن منطقة تعرضه للغاز، والبدء بمساعدته على التنفس في حالة توقف التنفس. الإسعافات الأولية