ألكان

الخواص الكيميائية

من جهة ثانية، الألكانات نشاطيتها منخفضة لأن الروابط الاحادية بين C-C، و C-H ومن نوع سيجما التي تكون ثابتة نسبيا، وصعبة التكسير وغير قطبية. ولا تتفاعل الألكانات مع الأحماض، الألكيلات، الفلزات، العوامل المؤكسدة. ومن العجيب أن النفط (أوكتان) لا يتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز، فلز الصوديوم، منجنيز البوتاسيوم. وهذا الخمول هو أصل كلمة «برافينات» (الأصل اللاتيني «بارا»+«أفين»، يعني هنا لا يوجد انجذاب).

التصاوغ

تسمية الألكانات

ومن ناحية أخرى، يمكن للجزيئات التي تحتوي على أكثر من 3 ذرات كربون أن تترتب بعدة طرق، مكونة متماكبات عديدة. الألكانات «العادية» لها تركيب خطي، غير متفرع. ويزيد عدد المتماكبات بشدة بزيادة عدد ذرات الكربون، فعدد الأيزومرات للألكانات التي لها من 1 إلى 12 ذرة كربون تكون كالتالي: 1, 1. 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355 بالترتيب.

الخواص الكيميائية

2) تفاعل الهلجنة:

وفي السياق ذاته، تتفاعل الالكانات مع كمية وافرة من الأكسجين حيث تنكسر روابط (c-h) وروابط (c-c) ويتحول الكربون إلى ثاني أكسيد الكربون ويتحول الهيدروجين إلى ماء، وتنطلق كمية كبيرة من الطاقة الحرارية التي يستفاد منها في احتراق أنواع الوقود المختلفة إما للتدفئة أو لتحريك الآلات أو توليد الكهرباء أو تشغيل السيارات والقطارات والمصانع المختلفة ويمكن تمثيل التفاعل احتراق الالكانات بالمعادلة التالية: CH4+2O2→CO2+2H2O+Energy في وجود لهب.

ومن ناحية أخرى، نلاحظ أنه خلال التفاعل كسرت الرابطة بين الكربون والهيدروجين في الايثان ورابطة بين الكلور في جزيء غاز الكلور بفعل الطاقة الضوئية (ضوء الشمس) أو الحرارة. وتكونت رابطة بين الكربون والكلور ورابطة أخرى بين الكلور والهيدروجين. أي حدث تفاعل استبدال بين ذرة هيدروجين في الالكان وذرة كلور في جزيء الكلور ويمكن أن يستمر هذا التفاعل حتى تستبدل جميع ذرات الهيدروجين وتتكون الكثير من النواتج ذات الاستعمالات المتعددة كما نرى ذلك عند دراسة تفاعلات الميثان.

التفاعلات

كذلك، تتفاعل الالكانات مع البروم والكلور في وجود الضوء أو الحرارة كمصدر للطاقة لينتج بروميد أو كلوريد الالكيل على التوالي، ويمكن توضيح ذلك من خلال المثال التالي: C2H6+Cl2→C2H5Cl+2H2O+HCl في وجود الضوء والحرارة

1) تفاعل الاحتراق:

CH3* / *CH2-CH2-CH3

وبعد عدد معين من الخطوات، سيتم الحصول على ألكان وألكين.

الاحتمال الثالث (14 %) تكسر الرابطة C-H

• وبعد عدد معين من الخطوات، سيتم الحصول على ألكين وغاز هيدروكربوني:
• CH2=CH-CH2-CH3 + H2
• تفاعلات الهلجنة

مجموعة فعالة

• تكسير (كيمياء)
• التسمية النظامية للمركبات العضوية
• روابط خارجية

التفكك

إضافةً إلى ذلك، التفكك أو التكسير هو تكسر الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر. ويمكن أن يتم هذا إما بالحرارة أو باستخدام محفز. يتبع عملية التفكك الحراري آلية تماثل، أي انه، تتكسر الروابط بتماثل وتنتج أزواج من الجذور الحرة (Free Radiacl). ويتضمن التكسير الحفزي تواجد حمض حفاز (غالبا ما يكون حمض صلب مثل سيليكا-ألومينا وزيولايت) وهذا يؤدي لتكسير غير متماثل للروابط مما ينتج أزواج من الأيونات بشحنات متضادة، غالبا كاتيون كربوني أو شرجبة كربونية، وأنيون الهيدريد (شرسبة الهيدريد الغير ثابت. الشق الحر لذرات الكربون المتمركزة والكاتيونات ثابتهم ضعيف للغاية، وبالتالي يحدث إعادة ترتيب للسلسلة، يحدث انقسام C-C في الموضع بيتا (تكسر) وينتقل الهيدروجين داخل الجزيئات، وبين الجزيئات أو انتقال هيدريد. وفي كل من العمليتين، فإن المتفاعلات الوسيطة (شق، أيونات) تتجدد باستمرار، أي أنه يكون لها نظام تجدد ذاتي. وتنتهى سلسلة التفاعل في آخر الأمر بإتحاد شق أو أيون.

تسمية الاتحاد الدولي

لمزيد من التفاصيل شاهد تسمية IUPAC

وعلى صعيد آخر، تحديد المجموعات المتصلة بالسلسلة بالترتيب وبداية كتابة اسم الألكان كالتالي:

ومن ناحية أخرى، ترقيم الذرات بداية من أحد الأطراف حتى الطرف الآخر، على أن يكون طرف البداية هو الأقرب لمجموعات التفرع في حالة وجودها.

من جهة ثانية، في حالة وجود اتصال لنفس المجموعة أكثر من مرة بسلسلة الألكان، نستعمل البادئات التالية طبقا لعدد مرات التكرار: «ثنائي»، «ثلاثي»، «رباعي»، وهكذا.

وفي هذا الصدد، فمثلا المركب (1) في الشكل القادم هو الاحتمال الوحيد لوجود تفرع في البيوتان. واسمه الرسمي 2-ميثيل بروبان، بينما البنتان يمكن أن يكون له 2 متزامر (isomer)، إلى جانب شكل سلسلته المستقيمة. الشكل (2) 2,2- ثنائي ميثيل بروبان، الشكل (3) 2-ميثيل بيوتان.

تسمية الألكانات:

ينتهى الاسم بكتابة اسم أطول سلسلة مستقيمة.

وعلى صعيد آخر، رقم ذرة الكربون المتصلة بمجموعات فرعية، وفي حالة وجود أكثر من تفرع يتم كتابة أرقام التفرع بترتيب الترقيم في السلسلة الرئيسية (3,2- وليس 2,3-. 4,1- وليس 1,4-. وهكذا)

من جانب آخر، ينتهى اسم الألكان باللاحقة «ان». الحلقات المستقيمة للألكانات والتي بها 8 أو أقل من ذرات الكربون يتم تسميتها طبقا للجدول التالي، والذي يحتوى كذلك على اسم الألكيل المتكون بنزع ذرة الهيدروجين الطرفية.

• والألكانات قد تكون غير متفرعة أو متفرعة أي تحتوي على مجموعات جانبية
• يتم تسميتها طبقا للآتي:
• تحديد أطول سلسلة متصلة لذرات الكربون.

إضافةً إلى ذلك، اسم المجموعة أو المجموعات المتصلة بالسلسلة، بنفس ترتيبها طبق لترقيم السلسلة.

من جانب آخر، تسمى المركبات العضوية حسب نظامين، التسمية الشائعة والتي قد تختلف من مكان إلى آخر، وتسمية دولية محددة تبعاً لنظام الإيوباك والتي تعتمد على اسم الألكان.

كذلك، ولتنفيذ هذه الخطوات، يجب أن نعرف اسم المجموعات المتصلة بالسلسلة. وهذا يتم بنفس الطريقة السابقة فيما عدا انه يتم ترقيم المجموعة بداية من أول ذرة كربون متصلة بسلسلة الألكان، وفي اتجاه أطول سلسلة بداية من هذه النقطة، وليس طبقا لأطول سلسلة موجودة في المجموعة.

يتم إمداد التفاعل بالطاقة عن طريق UV

من جهة ثانية، 2. الانتشار (خطوتين): تسحب ذرة هيدروجين من الميثان ثم يقوم الميثيل بسحب ذرة كلور من Cl2.

CH4 + Cl* → CH3* + HCl

CH3-CH2* / *CH2-CH3

من جهة ثانية، وبعد عدد معين من الخطوات، سيتم الحصول على ألكان وألكين من عدة أنواع: CH3-CH3 + CH2=CH2

الاحتراق

كذلك، الاحتراق تفاعل طارد للحرارة بشدة. وفي حالة عدم كفاية الأكسجين O2، فسيؤدي هذا لتكون غاز أول أكسيد كربون (CO) السام.

• المثال الآتي للميثان:
• CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
• عند عدم توفر الأكسجين O2:
• 2CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O
• وفى حالة أن الأكسجين O2 أقل:
• CH4 + O2 → C + 2 H2O
• انظر كذلك
• ألكان حلقي
• ألكين

R + O2 → CO2 + H2O + H2

CH3* + Cl* → CH3Cl، أو

CH3* + CH3* → C2H6.

ومن جهة أخرى، الاحتمال الأخير لخطوة الانتهاء يؤدي إلى عدم نقاء الخليط الناتج، ومن الواضح في هذا التفاعل أنه نتج لها سلسلة كربونية أكبر من المتفاعلات.

CH4 + CH2=CH-CH3

الاحتمال الثاني (38 %) أن يحدث التكسير عند CH2-CH2 bond.

الخواص الفيزيائية

من جانب آخر، تزيد نقطة الانصهار والغليان للألكانات بصفة عامة بزيادة الوزن الجزيئي وأيضا بزيادة طول سلسلة الكربون الرئيسية.

إضافةً إلى ذلك، في الظروف القياسية فإن الألكانات من CH4 إلى C4H10 تكون في الحالة الغازية، ومن C5H12 إلى C17H36 تكون في الحالة السائلة، وبعد C18H38 تكون في الحالة الصلبة.

كثافة الألكانات أقل من الماء.

الألكانات لا تذوب في الماء.

مثال للتكسير في البيوتان CH3-CH2-CH2-CH3

الاحتمال الأول (48 %) أن يحدث التكسر عند CH3-CH2 bond.

أسماء شائعة

عديد من الأسماء التي لا تتبع قواعد IUPAC تستعمل مثل:

الخواص

R + X2 → RX + HX

وفي هذا السياق، 1. خطوة البداية: فصل جزيء الكلور لتكوين ذرتين كلور. وكل ذرة كلور لديها 2 إلكترون حر تتصرف كشق حر.

إضافةً إلى ذلك، الخطوات الآتية تمثل عملية كلورة الميثان. وهو تفاعل تفاعل طارد للحرارة بشدة، وقد يؤدي إلى انفجار.

Cl2 → Cl* / *Cl

CH3* + Cl2 → CH3Cl + Cl*

علاوةً على ذلك، وهذا ينتج المركب المطلوب فضلًا عن جذر كلور آخر. ويقوم هذا الجذر بخطة انتشار أخرى ويسبب استمرار تسلسل التفاعل. وفي حالة وجود زيادة في الكلور، فإنه من الممكن تكون نواتج أخرى مثل CH2Cl2.

3. خطوة الانتهاء: إعادة اتحاد جذرين حرين من الكلور.

Cl* + Cl* → Cl2، أو

تسمية الألكانات ذات السلسلة المتفرعة

ومن ناحية أخرى، قواعد تسمية الألكانات ذات السلسلة المتفرعة حسب الأيوباك 1 ـ نحدد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون.

ومن ناحية أخرى، 2 ـ نرقم ذرات الكربون في هذه السلسلة من أحد طرفيها إلى الطرف الآخر بحيث تأخذ ذرة الكربون المتصلة بالمجموعة الجانبية أصغر رقم.

وفي هذا الصدد، 3 ـ نحدد المجموعة أو المجموعات من حيث موقع اتصالها بالسلسلة.

أي تحتوي على مجموعات جانبية كما في الصيغتين التاليتين:

ومن جهة أخرى، 4 ـ نكتب الرقم الدال على موقع اتصال المجموعة الجانبية بالسلسلة ثم اسم المجموعة، ويتم الفصل بين الرقم والاسم بخط قصير.

ومن ناحية أخرى، 5 ـ في حالة وجود أكثر من مجموعة جانبية مثل ميثيل (- CH3) وإيثيل (- C2H5) فإن أولوية كتابة المجموعة برقمها تتم طبقاً للترتيب الأبجدي أي إيثيل قبل ميثيل.

في هذا الإطار، 6 ـ عند اتصال مجموعتين متماثلتين مثل مجموعتي ميثيل (- CH3) بنفس ذرة الكربون في السلسلة، فنستعمل كلمة ثنائي ونضع قبلها نفس رقم ذرة الكربون مرتين.