ألكين

تركيب الألكينات

كذلك، كما هو متوقع طبقا لهندسة الجزيء فإنه يحدث تنافر بين زوج الإلكترونات (شاهد «الرابطة التساهمية»)، وبالتالى فإن الزاوية بين ذرتي الكربون في الرابطة المزدوجة ستكون 120°, وقد تصبح الزاوية أكبر طبقا للإجهاد الواقع من التفاعلات غير الارتباطية التي تحدث من المجموعات المرتبطة بذرة الكربون. فمثلا الزاوية بين C-C-C في البروبين (البروبيلين) تبلغ 123.9123.9°. (شاهد كذلك: هندسة جزيئية)

الأكسدة

من جهة ثانية، في وجود الأكسجين، تحترق الألكينات بلهب لامع لتنتج ثنائي أكسيد الكربون هذا التفاعل يمكن استخدامه لتحديد مكان الرابطة المزدوجة في الألكين. ولكن لا يستعمل فوق أكسيد الهيدرو جين في التميز بي الألكان والألكين .

إضافة حفزية للهيدروجين

المعادلة القادمة توضح هدرجة الإثيلين للحصول على الإيثان:

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3.

علاوةً على ذلك، الهدرجة الحفزية للألكينات تنتج الألكان المقابل. يتم التفاعل تحت الضغط في وجود عامل حفز فلزي. ومن الحفازات الصناعية الشائعة الاستخدام البلاتين، النيكل، البلاديوم، وذلك للاستخدام في المعامل. وغالبا ما يستعمل نيكل راني، وهو سبيكة من النيكل والألومنيوم.

إضافة شغوفة بالإلكترونات

وفي السياق ذاته، الهلجنة: إضافة البروم، أو الكلور في حالتهم العنصرية إلى الألكينات وينتج ثنائي برومو فيسينال، وثنائي كلورو ألكين، بالترتيب. وعملية نزع الكلور من محلول البروم في الماء هي طريقة تحليلية لاختيار وجود الألكين: CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br

من جانب آخر، ويسير التفاعل بسبب الكثافة الإلكترونية العالية الموجودة على الرابطة الثنائية والتي تسبب إزاحة مؤقتة للإلكترونات في الرابطة B-B مما يسبب حث مؤقت ثنائي القطب. وهذا يجعل Br يقترب من الرابطة الثنائية الموجبة وعند ذلك يحدث هيدروهلجنة محبة للإلكترونات: إضافة حمض هيدروهاليد مثل HCl أو HBr للألكين وينتج الهالو ألكان المقابل.. CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr- ولو أن ذرتي الكربون عند الرابطة الثنائية مرتبطتان لعدد مختلف من ذرات الهيدروجين، فإن الهالوجين يتجه لذرة الكربون التي بها عدد ذرات هيدروجين أقل (قاعدة ماركونيكوف).

من جانب آخر، أغلب تفاعلات الإضافة للألكينات تتبع آلية تشابه الإضافة الشغوفة بالإلكترونات.

وهذه هي آلية التفاعل:

وآلية التفاعل:

إضافة الكربين أو الكاربينويد ينتج البروبان الحلقي المقابل.

تصنيع الألكينات

وفي هذا الصدد، أكثر الطرق الصناعية شيوعا لتصنيع الألكينات هي تكسير البترول.

في هذا الإطار، يمكن تصنيع الألكينات من الكحولات خلاف تفاعلات النزع والتي يتم فيها نزع جزيء ماء من الجزيء: H3C-CH2-OH + H2SO4 → H3C-CH2-O-SO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4.

علاوةً على ذلك، التصنيع الحفزي للألكينات الكبيرة من النوع α-ألكين والتي يمكن الحصول عليها من تفاعل الإثيلين مع ثلاثي إثيل الألومنيوم، مركب عضوي فلزي في تواجد النيكل، أو الكوبالت، أو البلاتين.

تفاعلات الإضافة

الخواص الفيزيائية والكيميائية

• ب- تفاعل الهدرجة.
• ج- الهلجنة.
• د- التفاعل مع هاليد الهيدروجين.
• هـ-الهيدرة.
• و-الأكسدة.
• ز-البلمرة.
• التفاعلات

• حالة المركبات:
• - المركبات التي تحتوي على 2 إلى 4 ذرات كربون فهي غازات
• - المركبات التي تحتوي على 5 إلى 15 ذرة كربون فهي سوائل
• - المركبات التي تحتوي على أكثر من 15 ذرة كربون فهي مركبات صلبة .
• ب- الكثافة: الألكينات عموما كثافتها منخفضة، ولها كثافة أقل من كثافة الماء.

علاوةً على ذلك، ج- درجة الغليان: تمتاز الألكينات بأنها ذات درجات انصهار وغليان منخفضة، وتزداد درجة غليان الألكينات مع زيادة عدد ذرات الكربون (الكتلة الجزيئية) والتشعب يقلل درجة الغليان.

إضافةً إلى ذلك، أ- تفاعل الاحتراق «وهو من أهم تفاعلات الهيدروكربونات.. وينتج عنها طاقة تستعمل في تشغيل الآلات».

الألكينات بصفة عامة مركبات ثابتة ولكنها أنشط من الألكانات.

ثانياً.. الخواص الكيميائية:

ومن جهة أخرى، أ- الذوبان: ذائبيتها في الماء مثل ذائبية الألكانات ولكنها تظهر تفوقاً بسيطاً جداً في الذائبية عن الألكانات ويعود السبب في ذلك إلى الرابطة باي التي تضفي قليلاً من القطبية على الجزيء، ولا تذوب الألكينات في الماء، ولكنها تذوب في المذيبات غير القطبية، مثل: البنزين.

أولاً.. الخواص الفيزيائية:

تسمية الألكينات

وفي السياق ذاته، 2- رقم ذرات الكربون في السلسلة من النهاية الأقرب للرابطة الثنائية

من جهة ثانية، 1- سم أطول مجموعة متسلسلة كربونية تحتوي على رابطة ثنائية ثم استعمل النهاية. (ين).

هناك ثلاث خطوات مهمة في التسمية.

ومن ناحية أخرى، للدلالة على الألكينات. وبإضافة (ي) قبل للنون الأخيرة لتصبح ألكاين للدلالة على الألكاينات.

ومن ناحية أخرى، تسمى بنفس قواعد الألكانات وذلك بتحوير اسم الكان وبإبدال الألف الثانية بحرف (ي) لتصبح ألكين

وإذا كانت النهايتان

ومن ناحية أخرى، 3- اكتب الاسم كاملا ً ورقم البدائل حسب موقعها ثم رتبها بحسب التهجئة الإنجليزية، وعيّن موقع

وعلى صعيد آخر، الرابطة الثنائية بإعطائها رقمًا يمثل أول ذرة كربون من الألكين.

من جانب آخر، بنفس المسافة من الرابطة الثنائية إبدأ بالترقيم من النهاية التي يكون بقربها أول تفرع.

في هذا الإطار، وإذا كان هناك أكثر من رابطة ثنائية رقم موقعها واستعمل الدلالات التالية الدالة على عددها

[ دايين، ترايين. تيتراين ] رابطتين، ثلاث روابط.

إضافةً إلى ذلك، 4- نستعمل القواعد السابقة نفسها في حالة الألكاينات ولكن باستخدام النهاية (آين).

أسماء شائعة

كذلك، بالرغم من أن تسمية IUPAC هي الأكثر دقة في تسمية الألكينات، إلا أنه توجد بعض الأسماء الشائعة الاستخدام مثل:

• روابط خارجية
• مراجع
• انظر كذلك
• ألكيل
• ألكان
• ألكاين
• هيدروكربون
• أرينات

تسمية IUPAC

كذلك، لمعرفة الاسم الأصلي للألكينات، يتم تغير المقطع «ان» في الألكانات إلى المقطع «ين». فمثلا CH3-CH3 هو الإيثان، وعلى هذا فإن اسم CH2=CH2 سيكون إثين.

• ترقيم أطول سلسلة كربونية بالطريقة التي تجعل الرابطة المزدوجة تأخذ أقل الأرقام.
• تحديد موضع الرابطة المزدوجة بموضع ذرة الكربون الأولة فيها.
• يتم تسمية التفرعات أو المستبدلات بطريقة مماثلة للألكانات.

في هذا الإطار، وبالنسبة للألكينات الأعلى حيث يوجد عديد من المتزامرات (isomers) وتتواجد في أماكن مختلفة من الرابطة المزدوجة فيتم إتباع النظام الآتي:

علاوةً على ذلك، يتم كتابة أرقام التفرعات، وتسمية المجوعات المستبدلة «مع مراعاة الترتيب الأبجدي للمستبدلات», تحديد رقم الرابطة المزدوجة، ثم تسمية السلسلة الرئيسية.

الهندسة الجزيئية للرابطة المزدوجة بين ذرتي كربون

وفي هذا السياق، مثل الرابطة التساهمية الأحادية، فإنه يمكن وصف الرابطة المزدوجة بكيفية التداخل الحادث بين المدارات الذرية، فيما عدا أنه بعكس الرابطة الأحادية (والتي تتكون من رابطة سيجما واحدة)، فإن الرابطة المزدوجة بين الكربون تتكون من رابطة سيجما ورابطة باي.

شاهد كذلك: هندسة جزيئية

في هذا الإطار، ونظرا لأنه يتطلب كمية كبيرة من الطاقة لكسر الرابطة باي (264 كيلو جول لكل مول في الإثيلين)، فإن الدوران حول الرابطة كربون-كربون المزدوجة صعب للغاية ومقيد بشدة.

من جهة ثانية، تستعمل كل ذرة كربون في الرابطة المزدوجة مداراتها sp2 المهجنة لتكون رابطة سيجما لثلاث ذرات أخرى. بينما المدارات الذرية 2p غير المهجنة، والتي تقع عموديا على مستوى المتكون من محاور مدارات sp2 المهجنة، لتكوين رابطة باي.

تفاعل أوكسو

علاوةً على ذلك، تتفاعل الألكينات مع مزيج من أحادي أكسيد الكربون والهيدروجين بوجود حفّاز للحصول على الألدهيدات.

البلمرة

من جهة ثانية، بلمرة الألكينات تفاعل له أهمية اقتصادية، ونتيجة التفاعل هي البوليمرات ذات القيمة الصناعية الكبيرة، ومن نواتج عملية البلمرة اللدائن مثل البولي إثيلين، البولي بروبيلين. ويمكن أن تتم عمليات البلمرة بعدة طرق منها طريقة الجذر الحر، أو الطريقة الأيونية. (لمزيد من التفاصيل شاهد البلمرة).