إيثر

R-OH + R-OH → R-O-R + H2O

وفي هذا الصدد، التفاعل المباشر يحتاج شروطا قاسية (حرارة ووساطة حامضية) ولا يمكن تطبيقه عادة. لأن مثل هذه الشروط قد تخرب بعض بنى الوظائف العضوية الأخرى.لذلك نعمد لطرق أخف شروطا غالبا.

ومن ناحية أخرى، إزاحة محبة للنواة Nucleophilic displacement لهاليد الألكيل عن طريق الألكة كسيدات.

الإيثرات عادة قليلة التفاعل

تشكل البيروكسيد :

علاوةً على ذلك، تتم حلمهة الإيثرات فقط تحت شروط قاسية مثل الحرارة والتسخين مع ثلاثي بروميد البورون أو الغلي في حمض بروم الماء. الحموض المعدنية الأخف التي تحوي هالوجين مثل حمض كلور الماء hydrochloric acidيمكن ان تكسر الإيثر كذلك لكن ببطء.

إزاحة محبة للنواة Nucleophilic displacement :

كذلك، الإيثرات الأولية والثانوية مع مجموعة CH تلي أكسجين الإيثر تشكل بيروكسيدات عضوية متفجرة (مثلا بيروكسيد دي إيثيل إيثر diethyl ether peroxide) بوجود الأكسجين، الضوء، ومعدن وشوائب من ألدهيد. لهذا السبب يتم تجنب الإيثرات مثل دي إيثيل إيثر وTHF كمذيبات في العمليات الصناعية.

• اقرأ كذلك
• سيليل الإيثر
• إيثر البترول
• 2-إيثوكسي إيثانول

وفي هذا الصدد، حمض بروم الماء وحمض يود الماء هما الوحيدان اللذان يقومان بتفاعل التحطيم... بوساطة كلوريد الألومنيوم.

حلمهة.

وفي السياق ذاته، الإيبوكسيدات أو الإيثرات الحلقية في الحلقات الثلاثية، حساسة جدا للهجوم المحب للنواة nucleophilic attack وهي فعالة كثيرا بهذا الشكل.

الاصطناع

يمكن تحضيرها بعدة طرق مخبرية:

نزع الماء Dehydration من الأغوال:

R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2

• الوسيط الحمضي مطلوب في هذا التفاعل:
• تتراهيدرو بيرانيل إيثريستعمل كزمر حامية من اجل الأغوال alcohols.
• التفاعلات

R-O- + R-X → R-O-R + هاليد

كذلك، هذه الطريقة لا تعمل إذا كان R أروماتي مثل بروم البنزن. وبشكل مشابه، هذه الطريقة تعطي فقط الناتج الأفضل من أجل الكربونات الأولية، حيث ان الكربونات الثانوية تخضع لتفاعل حذف E2 عند التعرض لشرسبات اللكوكسيد الأساسية المستعملة في التفاعل. ايثرات الأريل يمكن أن تحضر في تكاثف أولمان Ullmann condensation.

إضافة محبة للإلكترونات للأغوال إلى الألكينات

وفي السياق ذاته، هذا التفاعل يدعى اصطناع إيثر ويليامسون Williamson ether synthesis. وهو يتضمن معالجة غول بأساس قوي لتشكيل شرسبة anion ألكوكسيد يتلوها إضافة مركب أليفاتي مناسب يحمل زمرة مغادرة leaving group مثل (R-X). المجموعات المغادرة (X) تتضمن يوديد، بروميد، سلفونات.