إيزوكينولين
بدايةً، إيزوكينولين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس عطري وهوايزومير بنيوي من الكينولين؛ تعتبر أشباه القلويات الطبيعية التي تحوى في بناءها نواة بنزيل ايزوكينولين من أكبر مجموعات اشباه القلويات لاستخدامها كعقارات طبية. بعض اشباه القلويات هذه بسيطة البناء مثل شبه القلوى بابافرين. ونتناول فيما يلي مزيدًا من التفاصيل.
الخواص
سائل – له رائحه محببه لاذعه يغلي عند 243°م.
في هذا الإطار، لايذوب في الماء ولكنه يذوب في كثير من المذيبات العضوية كما يذوب في الحموض المخففة.
يستعمل كمذيب عند الحاجة إلى مذيب ذى درجة حرارة عالية.
الإنتاج
ومن ناحية أخرى، تم عزل الايزوكينولين أول من قطران الفحم في سنة 1885 من قبل هوجويرف وفان دورب.
التفاعلات
من جهة ثانية، تكون تفاعلات الاستبدال النيوكلوفيليه على الحلقة غير المتجانسة بشكل مشابه لما يتم في حلقة البيريدين لكن اسرع نظراً للزيادة المتوقعه في ثباتية المركبات الوسطية والنهائية بسبب التعاقب الناتج من وجود حلقة البنزين. •يكون الاستبدال النيوكلوفيلى على حلقة الكينولين في الموضع 2 أو 4 بينما يتم في الايزوكينولين على الموضع 1 . •مثال – ادخال مجموعة امين على الكينولين في الموضع 2 أو 4.
تحضير الايزوكينولين طريقة بشلر- نبير السكى
عدة طرق أخرى مفيدة لتحضير مختلف مشتقات الايزوكينولين.
وفي السياق ذاته، ترتكز هذه الطريقة على معاملة 2- فينيل اثيل امين بحمض كربوكسيلى أو كلوريده، فيتكون اولاً الاميد المطابق الذي يتحلق عند فقده جزيئاً من الماء إلى مركب وسطى في وجود حمض لويس أو حمض الكبريتيك ثم يتكون في النهاية الايزوكينولين بنزع الهيدروجين من المركب الناتج بواسطة الكربون والبلاديوم كعامل مساعد.
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟