بيبيرازين

الاستخدام

ومن ناحية أخرى، أكثر مركبات البيبرازين المضادة للديدان شيوعاً هي البيبرازين هيدرات والبيبرازين أديبات والبيبرازين سيترات (تستعمل في علاج داء الصَّفَر وداء السُّرْميات). (كثيراً ما يُشار إلى هذه الأدوية ببساطة "بيبرازين"_ مما يؤدي إلى الخلط بين الأدوية المضادة للديدان النوعية والصنف الكامل الأدوية الحاوية على البيبرازين). يستعمل دي إيثيل كاربامازين،وهو مشتق من البيبرازين، في علاج بعض أنواع داء الفبلاريات.

وعلى صعيد آخر، جرى تقديم البيبرازين بدايةً كمضاد للديدان عام 1953م. للعديد من مركبات البيبرازين فعل مضاد للديدان. وهي تقوم بتأثيرها بشكل عام عن طريق حلّ الطفيليات، مما يسمح لجسم المضيف بإزالة أو طرد المتعضية الغازية بسهولة. يُعتقد أنّ التأثيرات العضلية العصبية سببها حصر الأستيل كولين في الوصل العصبي العضلي. يتواسط هذا التأثير الفعلُ الناهض لمستقبلات غابا (γحمض -أمينو بوتيريك). وسبب هذه الانتقائية تجاه الديدان أنّ الفقاريات فقط تستعمل الغابا في الـ CNS ومستقبلات غابا عند الديدان مختلفة عنها في الفقاريات.

الإنتاج الصناعي

ومن جهة أخرى، يُفصل البيبرازين من بخار ناتج التفاعل، الذي يحوي إيثيلين دي أمين ودي إيثيلين أمين ومواد كيميائية أخرى متعلقة بها خطياً أو حلقياً.

إضافةً إلى ذلك، يتشكل البيبرازين كمنتج مشارك في تفاعل أميَنة ammoniation 1،2- ثنائي كلور الإيثان أو الإيثانولامين. هذه هي الطرق الوحيدة المستعملة صناعياً له.

البيبرازين كمضاد للديدان

NSI-189

• Piperazine (itself)
• Quipazine
• المراجع

الصفات الكيميائية

ومن جهة أخرى، البيبرازين منحل بسهولة في الماء والإيثيلين غليكول، لكنه غير منحل في الإيثر الدي إيثيلي.

من جانب آخر، رغم أن الكثير من مشتقات البيبرازين تتواجد طبيعياً، لكنّ البيبرازين نفسه يمكن اصطناعه بتفاعل الأمونيا الغولية مع 1،2-ثنائي كلور الإيثان، أو بتفاعل الصوديوم والإيثيلين غليكول مع هيدروكلوريد الإيثيلين دي أمين، أو بتفاعل البيرازين مع الصوديوم في الإيثانول.

علاوةً على ذلك، إنه أساس ضعيف ذو قيمتين لـ pKb هما 5.35 و 9.73 في الدرجة 25 °C. لمحلوله المائي ذي التركيز 10% قيمة pH 10.8 - 11.8. يمتص البيبرازين الماء وثاني أكسيد الكربون بسهولة من الهواء.

وفي السياق ذاته، يحضر البيبرازين لأغراض صيدلانية وبيطرية عادةً على شكل أحد الملحين السيترات، 3C4H10N2.2C6H8O7 (حاوي على 3 جزيئات بيبرازين لكل جزيئتين حمض الليمون -السيتريك أسيد-)، والدي أديبات، C4H10N2.C6H10O4 (حاوي على جزيئة من كل من البيبرازين و حمض الشحم - حمض الأديبيك).

في هذا الإطار، يتوفر البيبرازين بشكل شائع صناعياً على شكل سدسي الهيدرات، C4H10N2. 6H2O، والذي ينصهر بالدرجة 44 °C ويغلي عند 125°-130°.

الأصل والتسمية

إضافةً إلى ذلك، سميت البيبرازينات تسمية عضوية بسبب شبهها الكيميائي بالبيبريدين، والبيبريدين جزء من بنية البيبرين في نبات النعنع الأسود. لكن من المهم ملاحظة أن البيبرازين ليس مشتقّاً من جنس النعنع.

استخدامات أخرى

من جانب آخر، البيبرازين كذلك سائل يستعمل كذلك في دلك CO2 وH2S بالمشاركة مع ميتيل دي إيتانول أمين MDEA.

ومن جهة أخرى، تستعمل البيبرازينات كذلك في صناعة البلاستيك والراتنج ومبيدات الحشرات وسائل المكابح ومواد صناعية أخرى.

مشتقات الببرازين كعقاقير

• مضادات الذبحة
• رانولازين
• تريميتازيدين
• مضادات الإكتئاب
• أموكسابين
• Befuraline
• بوسبيرون
• فليسينوكسان
• Gepirone
• Ipsapirone
• نيفازودون
• Piberaline
• تاندوسبيرون
• ترازودون
• فيلازودون
• Zalospirone
• مضادات الهستامين
• ميكلوزين هيدروكلوريد
• سيناريزين
• سايكليزين
• هيدروكسيزين
• سيتريزين
• ليفوسيتريزين
• نيابرازين
• EGIS-7625
• مضادات الذهان
• مضاد نمطي للذهان
• فلوفينازين
• بيرفينازين
• تريفلوبيرازين
• بروكلوربيرازين
• ثيوتيكسين
• فلوبينتكسول
• زيوكلوبينثيكسول
• مضاد غير نمطي للذهان
• Amperozide
• أريبيبرازول
• لوراسيدون
• كلوزابين
• أولانزابين
• بيروسبيرون
• زيبراسيدون

من جهة ثانية، الكثير من الأدوية البارزة في الوقت الحالي تحتوي على حلقة بيبيرازين كجزء من بنيتها الجزيئية. ومن الأمثلة على ذلك:

استعمال العقاقير الاستجماميs

• 4-Bromo-2,5-dimethoxy-1-benzylpiperazine (2C-B-BZP)
• بنزيل بيبرازين (BZP)
• 2,3-Dichlorophenylpiperazine (DCPP)
• 1,4-Dibenzylpiperazine (DBZP)
• 4-Methyl-1-benzylpiperazine (MBZP)
• 3-Chlorophenylpiperazine (mCPP)
• 3,4-Methylenedioxy-1-benzylpiperazine (MDBZP)
• 4-Methoxyphenylpiperazine (MeOPP)
• 4-Chlorophenylpiperazine (pCPP)
• 4-Fluorophenylpiperazine (pFPP)
• 3-Trifluoromethylphenylpiperazine (TFMPP)
• طب الجهاز البوليs
• سيلدينافيل
• فاردنافيل
• Others
• 6-Nitroquipazine
• Antrafenine
• Fipexide
• إيماتينب