تحلل الاستر

المقالُ الرئيسيُّ: تصبن

وفي السياق ذاته، التحلُّلُ القاعديُّ للإستراتِ يُعرَفُ كذلك باسمِ التصبُّنِ (Saponification). يتطلّبُ التفاعلُ وجودَ قاعدةٍ مثلَ هيدروكسيدِ الصوديومِ بكمياتٍ ستوكيومتريةٍ (تعادلُ كميةَ الإسترِ). وعلى عكسِ التحلُّلِ المائيِّ الحمضيِّ، فإنَّ هذا التفاعلَ ليسَ تفاعلَ توازنٍ بل يتقدَّمُ حتى الاكتمالِ.

في هذا الإطار، تقومُ أيوناتُ الهيدروكسيدِ بالهجومِ على ذرةِ الكربونِ الكربونيليةِ لتشكيلِ متوسِّطٍ رباعيِّ السطوحِ (tetrahedral intermediate), الذي يطرُدُ بعدَ ذلك أيونَ ألكوكسيدَ.

كذلك، في هذا المثالِ على التحلُّلِ القاعديِّ لإيثيلِ بروبيوناتَ (ethyl propionate), تشيرُ النجمةُ (*) إلى ذرةِ أكسجين-18 في تجربةِ وَسْمِ النظائرِ لدراسةِ آليةِ التفاعلِ.

وفي هذا السياق، عادةً ما يُستَخدمُ الماءُ كمذيبٍ، لكنَّ وجودَه ليسَ ضروريًّا؛ إذ يمكنُ استخدامُ الكحولاتِ كمذيباتٍ كذلك، وتقومُ أيوناتُ الهيدروكسيدِ المنحلَّةُ فيها بعمليةِ التحلُّلِ المائيِّ.

كذلك، يتفاعلُ الحمضُ الكربوكسيليُّ الناتجُ بسرعةٍ مع أيونِ الألكوكسيدِ ليعطي أيونَ كربوكسيلاتَ وكحولًا.

التحلل الحمضي للإستراتِ

وفي السياق ذاته، آليةُ التحلُّلِ المائيِّ للإستراتِ المحفَّزِ بالحمضِ هي العكسُ لعمليةِ أسترة فيشر (Fischer esterification). يُستَخدمُ الحمضُ بكمياتٍ تحفيزيةٍ فقط، كما في أسترةِ فيشر، ويؤدِّي وجودُ فائضٍ من الماءِ إلى دفعِ التفاعلِ نحو تكوينِ الحمضِ الكربوكسيليِّ والكحولِ.

التحلُّلُ القاعديُّ للإستراتِ