جوانيدين

الإنتاج

ومن جهة أخرى، يمكن الحصول على الجوانيدين من المصادر الطبيعية، وأول من استطاع عزله الكيميائي لألماني أدولف شتريكر بانحلال الجوانين. صنع لأول مرة عام 1861 عن طريق الانحلال المؤكسد للمركب العطري الطبيعي جوانين المعزول من فضلات الطيور.

خواص كيميائية

وفي هذا الصدد، يصنع مخبريا عن طريق التحلل الحراري لثيوسيانات الأمونيوم في ظروف لامائية على درجة حرارة 180-190س° :

3 NH4SCN = 2 CH5N3 + H2S + CS2

من جهة ثانية، التصنيع التجاري يتمضن خطوتين، بدأً بتفاعل ثنائي سيانوجوانادين مع أملاح الأمونيوم مع العامل المساعد (بيجوانايد)، تفكك أملاح الأمونيوم يوفر الأملاح لمركب الجوانيدينيوم الموجب. في الخطوة الثانية يعالج الملح بقاعدة مثل ميثوكسيد الصوديوم.

الكيمياء الحيوية

من جانب آخر، كلوريد الجوانيدينيوم يستعمل لإفساد وتغير شكل البروتينات، تزداد قوته في تفكيك البروتينات وافسادها بالزدياد تركيزه، فمثلا في محلول ذا تركيز مولي 6 كلوريد جوانيدينيوم كل البروتينات تفقد بنيتها الحيوية على وجه التقريب ليبقى فقط سلاسل ببتدية عشوائية ملتفة حول بعضها.

ومن جهة أخرى، استعمل كلوريد الجوانيدينيوم كذلك كمعزز علاج في التسمم السجقي عام 1968، لكن الآن أصبح الأمرخلافي لأنه بعض المرضى لم يظهروا أي تحسن بعد استعمله. وهو المادة الفعالة في بعض منعمات الشعر.

في هذا الإطار، يتواجد الجوانيدين في الكائنات الحية بشكله المهدرج كالجوانيدينيوم.

ومن ناحية أخرى، ثيوسيانات الجوانيدينيوم كذلك استعملت لخصائصها المفسدة في مختلف العينات البيولوجية.

الصناعة

كذلك، ملح الجوانيدين المستعمل تجاريا هو نايتروجينات الجوانيدين C(NH2)3]NO3] ويستعمل كغاز دافع كما هو الحال بالوسائد الهوائية.

مشتقات الجوانيدين

• انظر كذلك
• عطرية
• تصنيف:غوانيدينات
• اختبار ساكاجوتشي
• روابط خارجية
• المراجع

كذلك، بعض الأمثلة على مشتقات الجوانيدين: أرجنين وتريازابيسكلوديسين وساكسيتوكسين وكرياتين.

وفي هذا السياق، مجموعة من المركبات العضوية يتشاركون مجموعة وظيفية معينة وصيغة كيميائية عامة (R1R2N)(R3R4N)C=N−R5 والرابطة المركزية، وهي إيمين، وتكون قريبة هيكليا من الأميدينات واليوريا.

الجوانيدينيوم الموجب

وفي هذا السياق، الحمض المرافق يسمى الجوانيدينيوم الموجب (C(NH2)+3) وهو مركب مستوي متماثل الأطراف يتكون من ثلاث مجموعات أمينية مرتبطة بذرة الكربون المركزية برابطة تساهمية. وهو مستقر في المحاليل المائية نتيجة الرنين الفعال للشحنة والتذواب الفعال لجزيئات الماء. قيمة ال pKaH للمركب هي 13.6 وتعني أنه قاعدة قوية بالماء. يتواجد أيون الجوانيدين بالماء المتعادل بشكل جوانيدينيوم حصريا.

ومن ناحية أخرى، قيمة الpKb لمركب الجوانيدين 0.4 مما يعني أنه مركب عالي القاعدية وبالتالي أغلب مشتقات الجوانيدين هي عبارة عن ملح مع حمضه المرافق.

كاشف الجوانيدينيوم

وعلى صعيد آخر، يمكن انتقاء جوانيدينيوم باستخدام صوديوم 1,2-نفثوكينون-4-حمض السلفونيك (كاشف فولين) واليوريا المحمضة.

استخدامات

الهيكل الكيميائي

في هذا الإطار، يُنظر للجوانيدين كنظير نيتروجيني من حمض الكرونيك وذلك بتبديل جزء ال C=O في حمض الكربونيك بـ C=NH واستبدال كل مجموعة هيدوكسيد OH بمجموعة NH2 ويمكن النظر للـ إيزوبوتيلين بنفس الطريقة كنظير كربوني. وبالرغم من بساطة المركب فقد ظهر أول تحليل دقيق لصورة الأشعة السينية للجوانيدين بعد 148 عاما من تصنيعه لأول مرة، حُددت أماكن ذرات النيتروجين واهتزازيهم الجزئي عام 2013 تقنية البلورة الأحادية والحيود حول ذرات النايتروجين.