حلقي البوتان

التحضير

في هذا الإطار، حضر حلقي البوتان لأول مرة سنة 1907 من الكيميائي ريشارد فيلشتيتر وجيمس بروس من هدرجة حلقي البوتين بوجود حفاز من النيكل.

مشتقات حلقي البوتان

وفي هذا الصدد، على الرغم من الإجهاد الموجود في حلقي البوتان، إلا أنه وجد مؤخراً مشتقات طبيعية من المركب موجودة في بعض أنواع البكتريا وذلك في أغشيتها الكثيفة، على شكل مركب pentacycloanammoxic acid (خماسي حلقي حمض الأناموكسيك). والذي هو عبارة عن لاديران (مركب سلّمي) يتألف من خمس وحدات مدمجة من حلقي البوتان.

وعلى صعيد آخر، كما يمكن أن تتشكل بنية من حلقي البوتان أثناء ديمرة كيميائية ضوئية لمركب بيريميدين؛ الأمر الذي يحدث في ديمرة الثايمين:

الخواص

ومن ناحية أخرى، تكون زاوية الرابطة بين ذرات الكربون في الجزيء صغيرة مما يخضع البنية الحلقية إلى إجهاد، ولذلك تكون طاقة الرابطة فيه منخفضة بالمقارنة مع الجزيئات الخطية أو البنى غير المجهدة من الهيدروكربونات مثل البوتان غير الحلقي أو حلقي الهكسان. ولذلك فإن حلقي البوتان غير مستقر وغير ثابت عند درجات الحرارة المرتفعة.

إضافةً إلى ذلك، لا يمتلك المركب بنية مستوية، ولكن يكون للذرات هندسة جزيئية منطوية، قد تأخذ شكلين متصاوغين؛ بشكل يقلل فيه المركب من الشكل المكسوف، بترتيب يعرف باسم «الفراشة».