حمض دهني

حمض الأولييك يكتب هكذا: C18;1,9

وفي هذا السياق، أما إذا كان الترقيم من ناحية مجموعة الميثيل (...CH3) فإننا نكتب حرف ω قبل حرف C ويوضع بجوار ω موضع الروابط الزوجية إن وجدت.

التسمية والترميز

من جهة ثانية، وإذا أردنا معرفة موضعهم فإننا نضع فاصلة بعد العدد ونكتب رقم أول ذرة كربون مكونة للرابطة الزوجية

في هذا الإطار، ونكتب على يمينه عدد ذرات الكربون ثم نقطتين وبعدها نضع عدد الروابط الزوجية

من جهة ثانية، مثل (حمض الأوكتاديكينويك) (octadecenoic acid) والذي يحتوي على (18) ذرة كربون ورابطة زوجية واحدة

إضافةً إلى ذلك، فمثلا حمض أوكتانويك (octanoic) (يحتوي على 8 ذرات كربون) والهيدروكربون المقابل هو الأوكتان (octane)-----<أوكتانويك (octanoic) (الحمض المقابل).

إضافةً إلى ذلك، وتعرف كذلك بذرة الكربون رقم ألفا (α) أما ذرة الكربون رقم 3 فتسمى بيتا (β)أما ذرة الكربون الطرفية (مجموعة الميثيل CH3)ــ) تعرف بالأوميجا (ω).

أو يكتب هذا الرقم فوق العدد فمثلا:

ومن جهة أخرى، أما الأحماض الدهنية غير المشبعة ذات الروابط الزوجية فإنها تنتهي بـ (إنويك) (enoic)

في هذا الإطار، أما بالنسبة للترميز الذي يكون شاملا لعدد ذرات الكربون وعدد الروابط الزوجية وموضعها فإننا نتبع الآتي:

يحمل كل حمض دهني اسم متداول، اسم نظامي ورمز خاص به.

علاوةً على ذلك، حيث تعتبر هذه المجموعة هي ذرة الكربون رقم 1 وذرة الكربون الملاصقة لمجموعة الكربوكسيل تكون رقم 2

• وأغلب الأحماض الدهنية المشهورة تعرف باسمها المتداول وهو الأوسع انتشارا فمثلا:
• الحمض الدهني غير المشبع (octadecenoic) يعرف باسم حمض الأولييك (oleic acid).
• أما ترقيم الأحماض الدهنية فيبدأ عادة من ناحية المجموعة الكربوكسيلية (COOH...)

ومن جهة أخرى، إذا كان الترتيب من ناحية مجموعة الكربوكسيل وهو الأوسع انتشارا فإننا نكتب حرف (C)

وعلى صعيد آخر، أما بالنسبة للتسمية النظامية للحمض الدهني فهي تعتمد على عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون المقابل للحامض (نفس عدد ذرات الكربون) وذلك باستبدال حرف e الأخير في اسم الهيدروكربون بالحرف - OIC- وهكذا فإن الأحماض الدهنية المشبعة تنتهي بـanoic) -)

علاوةً على ذلك، يشتق الاسم المتداول عادة من اسم المكان الذي يتوفر على نسبة عالية من هذا الحمض وهي تسمية لا تخضع لأي شروط أو قوانين.

خواص الأحماض الدهنية

الأحماض الدهنية الموجودة في الطبيعة لها الخواص التالية:

O

من جهة ثانية، ب‌- ويكمن أن تحدث الأكسدة بواسطة برمنجنات البوتاسيوم (KMnO4)

9- اختزال المجموعة الكربوكسيلية:

وعلى صعيد آخر، يمكن للكائنات الحية أن تختزل المجموعة الكربوكسيلية بالحامض الدهني الذي يتحول إلى ألدهيد أو كحول أو حتى هيدروكربون.

كذلك، وتوجد الألدهيدات الدهنية في المخ والكحوليات الدهنية في الشمع، كما توجد الكاروتينويدات بالنباتات والسكوالين بالكبد وهي عبارة عن هيدروكربونات طويلة السلسلة.

(RED)

R-COOH →→→ R-CHO

(RED)

أحماض دهنية غير مشبعة

كذلك، وتمتاز الدهون غير المشبعة بعدم تجمدها في درجة الحرارة العادية بعكس الدهون المشبعة.

وفي السياق ذاته، الأحماض الدهنية غير المشبعة هي أحماض دهنية تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية على الأقل بين ذرتي كربون.

من جانب آخر، وتستطيع ان تقارن ذلك بنفسك عندما تجد ان الزيوت الطبيعية مثل زيت الزيتون وزيت الذرة وغيرها تكون سائلة على عكس الزبدة أو الشحوم الحيوانية الغنية بالدهون المشبعة.

وفي هذا السياق، الحمض الدهني غير المشبع يشبه في تركيبته الكيميائية الحمض الدهني المشبع باستثناء أن ذرة كربونية واحدة على الأقل في منتصف السلسلة الكربونية ترتبط بذرة هيدروجين واحدة عوضاً عن ذرتين (غير مشبعة بالهيدروجين).

أحماض دهنية وحيدة عدم الإشباع

من جانب آخر، حمض زيت الزيتون أو حمض الأولييك وصيغته هي CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

علاوةً على ذلك، حمض البالميتولييك (حمض زيت النخيل غير مشبع)و صيغته هي CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH

وعلى صعيد آخر، و هي أحماض دهنية تحتوي على رابطة ثنائية وحيدة توجد غالبا بين الكربون C9 و C10 صيغتها العامة هي CnH2n-1COOH. ونعطي كمثال:

إنتاج بروستاغلاندينز

من جهة ثانية، وعلى هذا الأساس فهناك يروستاغلاندين موجب يعزز الالتهابات الصحية (التئام الجروح كمثل) وبروستاغلاندين سلبي يمنع الاستجابة الالتهابية من الانفلات.

2 -الأحماض الدهنية غير الأساسية:

علاوةً على ذلك، وهي مواد تشبه في تركيبتها الأحماض الدهنية إلى حد كبير عدا عن «عقدة» من ذرات الكربون تشكل عمودها ا لفقري.

من جهة ثانية، ويكون جسم الإنسان عادة بحاجة إلى الأحماض الدهنية الأساسية بهدف إنتاج مواد كيماوية شبيهة بالهرمونات اسمها البروستاغلاندينز.

كذلك، وتعمل البروستاغلاندينز في زوجين عادة حيث يعمل الأول على تحفيز عملية ما ويتولى الثاني كبتها.

من جانب آخر، والالتهاب هو القاسم المشترك الأعظم لكافة الاضطرابات المناعية سواء كانت عدوى، حساسية أو مناعة ذاتية.

نبض القلب، ضغط الدم، تخثر ا لدم، الخصوبة وغيرها.

إضافةً إلى ذلك، ولهذه البروستاغلاندينز (و تسمى كذلك ايكوسانويد) أهمية فائقة وتأثير كبير على الكثير من الوظائف الفيزيائية الهامة مثل:

وهي التي يستطيع الجسم أن يصنعها (لا يحتاجها من مصدر خارجي).

كذلك، والبروستاغلاندينز مهمة في مجالي تعزيز عملية تجديد الخلايا وفي الكفاح ضد الأمراض لأنها تنظم عملية الالتهاب.

تدخل في تركيب الدهون

إضافةً إلى ذلك، وحينها اعترف العلماء بأن الإنسان غير قادر على الحياة دون هذه الأحماض الدهنية التي يحلو للبعض تسميتها بالفيتامينات الدهنية وإن جمهرة كبيرة من الناس تعاني من نقص هذه الأحماض إلا أن أعراض هذا النقص غير ظاهرة للعيان.

من جانب آخر، إن نقص الأحماض الدهنية الأساسية يخلق للإنسان مشاكل صحية جمة تتعلق بطول فترة حياته سنأتي عليها لاحقا. (والأحماض الدهنية الأساسية هي مواد غذائية أساسية للإنسان كما هو الحال مع الفيتامينات والمعادن).

وفي هذا السياق، و تقلل من خطر التفاعلات الذاتية المنشط في الجسم (تفاعلات تهاجم فيها الخلايا المناعية الأنسجة السليمة من الجسم).

إضافةً إلى ذلك، فالأحماض الدهنية الأساسية تدعم عملية إنتاج الأحماض الدهنية السداسية التي تحمل اسم بروستاغلاندينز المناهضة للالتهابات

من جانب آخر، لقد تم اكتشاف الأحماض الدهنية الأساسية من قبل العلماء في الخمسينات إلا أن اكتشاف أهميتها بالنسبة لصحة الإنسان استغرق عقدين إلى ثلاثة.

علاوةً على ذلك، يطلق على الأحماض الدهنية الأساسية اسم «القوة الكامنة» في الدهون وهي تسمية حقيقية لأنه لهذه الدهون أهمية فائقة في حياة وصحة الإنسان.

1- الأحماض الدهنية الأساسية:

من جهة ثانية، وتعين «القوى الكامنة» في الوقاية من الأمراض السرطانية وكذلك في علاجها، أمراض القلب، نقص المناعة، العدوى من التهاب المفاصل وكذلك الشفاء منه.

من جانب آخر، ويتسبب نقصها بإصابة الإنسان بمختلف الأمراض مثل: التهاب المفاصل، تليف الشرايين، السرطان، ارتفاع سكر الدم، اضطراب نظام المناعة والكثير من الأمراض الأخرى المرتبطة بتقدم السن.

من جانب آخر، وهو مصدر الحاجة إلى تناول هذه الأحماض بشكل مستحضرات وعقاقير.

إضافةً إلى ذلك، ومشكلة الأحماض الدهنية الأساسية أنها لا تتوفر بكثافة في الشحوم الاعتيادية التي يتناولها الإنسان

كذلك، حيث تحتوي الدهون عادة على أحماض دهنية لها أهمية كبيرة في صحة الإنسان وحياته. وتقسم حسب مصادرها للإنسان إلى نوعين:

إضافةً إلى ذلك، والحقيقة أن الأحماض الدهنية الأساسية تشكل أجزاء هامة من الخارطة الصحية للإنسان

من جهة ثانية، وتحسن مظهر ولون الوجه، والأهم من كل ذلك، وما يخص الكثير من الناس، أنها تبطئ عملية تقدم العمر.

كذلك، وهذا ليس كل شيء لأن الأحماض الدهنية الأساسية تعين الإنسان في الخروج من كآبته وحالة الإعياء التي يعاني منها

أحماض دهنية ميكولية

من جانب آخر، مثال: حمض 2-مثيل 3-هيدروكسي ديكانويك. وهذا النوع من الأحماض الدهنية يوجد لدى عصيات الصياح الديكي.

و هي أحماض دهنية تحمل مجموعة ميثيل وهيدروكسيل بنفس الوقت.

أهمية الأحماض الدهنية غير المشبعة للإنسان

كذلك، لذا يجب أن يراعى في النظام الغذائي تناول كميات من الزيوت النباتية والتي في مجملها دهون غير مشبعة.

أنواع الأحماض الدهنية غير المشبعة

وفي هذا السياق، يحتاج جسم الإنسان جميع أنواع الدهون سواء المشبعة أو غير المشبعة لكن جسم الإنسان لا يستطيع إنتاج الأحماض الدهنية غير المشبعة ذاتياً على عكس الدهون المشبعة والتي يستطيع جسم الإنسان تحول فائض السعرات الحرارية إليها ويخزنها على هيئة شحوم.

أحماض دهنية متفرعة

وعلى صعيد آخر، التفرع يكون عادة الميثيل CH3 مثلا حمض 3-مثيل بوتانويك الموجود بوفرة في زبدة حليب البقر. الجراثيم موجبة الغرام غنية بالأحماض الدهنية الميثيلية عكس الجراثيم سالبة الغرام.

أحماض دهنية حلقية

وفي هذا الصدد، مثال حمض اللاكتوباسيليك حيث نجد الحلقة بين الكربون C11 و C12.

تكوين جدران الخلايا

كذلك، وتتعرض جدران الخلايا باطراد إلى الهجمات الخارجية والجروح لكنها تجدد نفسها باستمرار بما يمكنها من السماح بنفاذ المواد الغذائية إلى الخلية وتسريب الفضلات إلى الخارج.

علاوةً على ذلك، وكي تؤدي جدران الخلايا وظائفها المذكورة فإنها بحاجة دائمة إلى وقود نسميها الأحماض الدهنية الأساسية. وعلى هذا الأساس يمكننا تصور ما قد يحدث مع الخلايا حينما تضطرب مهمات الجدران بفعل نقص الأحماض الدهنية.

من جهة ثانية، يحتاج الإنسان إلى الأحماض الدهنية الأساسية لصناعة جدران الخلايا والأحماض الدهنية السداسية بروستاغلاندينز وهما عاملان هامان يقرران مدى صحة الإنسان ومناعته وتتعذر بدونهما عملية تجديد الخلايا وحماية الجسم من الأمراض.

ومن ناحية أخرى، من ناحية أخرى فان تناول الأحماض الدهنية بشكل كاف يضمن ليس بناء الخلايا المناعية بشكل متين وإنما عملها بفعالية أكبر كذلك.

علاوةً على ذلك، وتلعب جدران الخلايا دورا هاما في حماية محتويات الخلية ومجريات وظائفها كما تقرر متانة الأعضاء التي تكونها وتبادل المواد بين داخل وخارج الخلية.

أحماض دهنية مشبعة

حمض الزبدة أو حمض البوتيريك:

حمض زيت النخيل أو حمض البالميتيك:

من جهة ثانية، و هو حمض يحتوي على 18 ذرة من الكربون ويوجد في الدهون الحيوانية والنباتية وصيغته هي

وفي هذا السياق، و هو حمض يحتوي على أربع ذرات كربون ويوجد أساسا في الزبدة وصيغته هي CH3-CH2-CH2-COOH

حمض الشمع أو حمض الستياريك:

كذلك، الأحماض الدهنية المشبعة هي أحماض دهنية تكون فيها جميع ذرات الكربون مشبعة بالهايدروجين وتكون

وفي هذا السياق، و هو حمض يحتوي على 16 ذرة من الكربون ويوجد في دهون الخضروات والحيوانات وصيغته هي CH3-(CH2)14-COOH

وعلى صعيد آخر، صيغتها العامة هي CH3(CH2)nCOOH عندما تكون n محصورة بين 2 و 10 فيكون الحمض الدهني من الأحماض الدهنية ذات السلسلة القصيرة وعندما تكون n أكبر من 11 فيكون الحمض الدهني من الأحماض الدهنية ذات السلسلة الطويلة، ومن أهم الأحماض الدهنية المشبعة:

CH3-(CH2)16-COOH

R-COOH →→→ R-OH

(RED)

أحماض دهنية هيدروكسيلية

ومن ناحية أخرى، و هي أحماض دهنية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل (OH) وتتواجد بكثرة في الجهاز العصبي.

من جانب آخر، مثال: حمض العصبي أو حمض السيريبرونيك وله 24 ذرة كربون ومجموعة الهيدروكسيل محمولة بالكربون C2.

R-COOH →→→ R-CH3

كذلك، 10- تكون الأحماض الدهنية استرات نتيجة تفاعل المجموعة الكربوكسيلية مع الكحول وتبعا لنوع الكحول والحمض الدهني تتكون استرات عديدة مثل الدهون والزيوت والشموع وغيرها.

أهمية الأحماض الدهنية

أعراض نقص الأحماض الدهنية الأساسية

علاوةً على ذلك، كما أن هذه الأعراض خافتة عموما وتختلف في شدتها وظهورها بين شخص وآخر، ويفشل الأطباء غير المتخصصين بأمراض التغذية في تشخيص اسبابها.

كذلك، إذا أصابت الأعراض الجهاز الهضمي كمثل فإنها ستظهر بشكل إمساك، انتفاخ، عسر هضم، التهاب القناة الهضمية أو الحساسية تجاه الأغذية.

كذلك، وتعمل الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا-36 في ذات الوقت بمثابة عامل مقاوم للالتهابات

من جانب آخر، وهنا يعمل حامض ايكوسابنتينويك Eicosapentaenoic Acid (EPA)مع حامض Decosahexaenoic Acid (DHA)على تخفيف الدم وخفض مستوى الكولسترول وثلاثي الغليسريد ورفع مستوى الكولسترول " الطيب HDL في ذات الوقت.

من جانب آخر، وتركز الدراسات الحالية على كشف منافع الأحماض الدهنية اوميغا-3 فتم التوصل إلى أن زيت الكبد يعمل على خفض ضغط الدم وخفض بروستاغلاندين التهابي خاص اسمه ثرومبوكسان.

كذلك، ويعتقد أنها ترفع كذلك مستوى البروتين الشحمي في الدم وهو المادة المسئولة عن إزاحة الكولسترول عن أنسجة جسم الإنسان.

وفي هذا السياق، يساعد EPA على توسيع الأوعية الدموية ويقلل بهذه الطريقة خطر الإصابة بالأزمات القلبية.

3- الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا- 3:

إضافةً إلى ذلك، وكل هذا رغم نسبة الشحم العالية في غذاء الإسكيمو، ولذلك يعزو العلماء أسباب هذا الوضع إلى الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا-3.

علاوةً على ذلك، هذا إضافة إلى بعض الأعراض الخارجية كذلك مثل جفاف البشرة، تشقق الأظافر وجدب الشعر.

في هذا الإطار، وثبت أن للأحماض الدهنية اوميغا-3 أهمية في علاج الذئبة Lupus والتهاب المفاصل الرثياني

• اقرأ كذلك
• أكسدة الحمض الدهني
• مغذي
• تغذية
• كولسترول
• تخليق دي نوفو
• الأحماض الدهنية الفردية

من جهة ثانية، عن طريق تحفيز عمل المواد الشبيهة بالهرمونات التي نطلق عليها اسم بروستاغلاندينز.

في هذا الإطار، وتعمل الأحماض الدهنية اوميغا-3 كذلك على خفض البروتينات الشحمة التي تحمل الكولسترول والترايجليسريد إلى أنسجة الجسم.

في هذا الإطار، ويحث ثرومبوكسان صفائح الدم على التخثر أو التجلط كما يلعب دورا في تخثير الدم داخل الأوعية الدموية وجهاز الدوران ككل.

في هذا الإطار، تتواجد الأحماض الدهنية اوميغا-3 في أسماك المناطق الباردة وفي لحوم الحيوانات التي تتغذى على هذه الأسماك.

وفي هذا الصدد، كما أن نسبة الكولسترول في دماء الانويت تنخفض كثيرا عن نسبتها بين ملتهمي لحم البقر من الأميركان.

كذلك، ويعزو بعض ا لباحثين ندرة إصابة اسكيمو الانويت بأمراض القلب إلى تغذيتهم الغنية بالأحماض الدهنية.

من جانب آخر، أما إذا تركزت على الجهاز العصبي فان الإنسان يعاني من: جمود الحس، الكآبة والنسيان.

إضافةً إلى ذلك، يمكن لأعراض نقص الأحماض الدهنية أن تظهر في أي مكان وبأي شكل طالما أنها تتعلق بضعف المناعة واضطراب تنظيم الالتهابات.

أماكن تواجد الأحماض الدهنية الأساسية أوميغا3:

من جانب آخر، وهذا ليس كل شيء لان نسبة الإصابة بالسرطان لديهم تنخفض كثيرا عن المعدل الأميركي، وضغط الدم العالي غير شائع، البدانة والتهاب الفاصل من الحالات النادرة بينهم، أما سكر الدم فغير معروف.

وفي السياق ذاته، ربطت الكثير من الدراسات الحديثة بين نقص الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا- 3 وبين مخاطر الإصابة بأمراض القلب.

علاوةً على ذلك، وان عملها يتحسن أكثر إذا تم استخدامها سوية مع حامض دهني اوميغا-6 آخر هو Gamma Linolenic Acid.

من جهة ثانية، وطبيعي فان مثل هذه الأعراض يمكن أن تنجم عن جملة من الأمراض الأخرى والمتاعب الصحية وهو ما يجعل تشخيص نقص الأحماض الدهنية في غاية الصعوبة.

1- توجد في سلاسل مستقيمة

• الأحماض الدهنية طويلة السلسلة لا يحدث لها تقطير مع البخار (غبر متطايرة).
• 6- يمكنها أن تكون استرات مع الكحول.
• 7- الهدرجة والهلجنة:

• H2
• R-CH=CH-C00H →→→→ R-CH2-CH2-COOH
• ↓
• ↓ Cl2
• ↓
• R-CH-CH-COOH

• أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم للأحماض الدهنية (الصابون) تذوب في الماء.
• 4- درجة الإذابة أو الانصهار:
• الأحماض الدهنية المشبعة تكون صلبة عند درجة حرارة الغرفة.

5- التقطير مع البخار:

وفي هذا الصدد، إذا زادت عدد ذرات الكربون في الحامض الدهني عن 6 ذرات، فإنه لا يذوب في الماء ولكن يذوب مذيبات الدهون مثل الإيثر.

• 2- تحتوي على أعداد زوجية من ذرة الكربون.
• 3- ذوبانيتها تعتمد على عدد ذرات الكربون للحامض الدهني.
• لو كان الحمض الدهني يحتوي على 2 إلى 6 ذرات كربون فإنه يذوب في الماء.

علاوةً على ذلك، وهذه إحدى خصائص الأحماض الدهنية غير المشبعة، حيث يضاف الهيدروجين أو الهالوجين من خلال الرابطة الزوجية للحمض الدهني غير المشبع.

من جهة ثانية، الأحماض الدهنية قصيرة السلسلة (من 2 - 6 ذرات كربون) يمكن أن تقطر أو تتطاير مع البخار (أي متطايرة).

وفي هذا السياق، الأحماض الدهنية غير المشبعة تكون سائلة على درجة حرارة الغرفة (أي درجة انصهارها أصغر).

أحماض دهنية عديدة عدم الإشباع

من جهة ثانية، حمض زيت دوار الشمس أو حمض اللينولييك (CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH)

كذلك، و هي أحماض دهنية تحتوي على رابطتين ثنائيتين على الأقل حيث تكون الأولى غالبا بين الكربون C9 و C10 صيغتها العامة هي CnH2n-(2k+1)COOH (حيث تكون k>1).كل الأحماض الدهنية الأساسية تنتمي لهاته الفئة ومن أهم الأحماض الدهنية عديدة عدم الإشباع نجد:

كذلك، حمض الأراكيدونيك (CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)3–COOH).

كذلك، و هذه الأحماض الدهنية الثلاث (حمض زيت الكتان يتدخل بطريقة غير مباشرة) تدخل في الصناعة الحيوية للبروستاغلادين. وافتقاد الجسم لهذه الأحماض يؤدي إلى اضطرابات جلدية واضطراب النمو.

من جهة ثانية، حمض زيت الكتان أو حمض اللينولينيك (CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH)

أحماض دهنية أسيتيلينية

من جانب آخر، هي أحماض دهنية جد نادرة حيث إلى جانب الروابط الثنائية فالسلسلة تحتوي على رابطة ثلاثية أو أكثر.

Cl Cl

• 8- الأكسدة:
• وهذه خاصة كذلك بالأحماض الدهنية غير المشبعة.
• أ‌- وتحدث الأكسدة على الرابطة الزوجية وينتج بذلك ألدهيد وكيتون:
• R-CH=CH-COOH
• ↓
• ↓ O2
• ↓
• R-C-CH2-COOH or R-CHO

أحماض دهنية أحادية غير مشبعة Mono-unsaturated-acid

من جانب آخر، وفي المثال أعلاه حمض الزيتون تلاحظ أن أول ذرة كربون مزدوجة الرابطة ترتيبها التاسع من حيث بعدها عن الجزء الحمضي من السلسلة ولذلك تسمى كذلك أوميغا 9 Omega.

في هذا الإطار، وأشهر أنواعها هو حمض الزيتيك ويكون نحو 80 في المائة من زيت الزيتون.

في هذا الإطار، وتختلف أنواع الدهون الأحادية فقط بعدد ذرات الكربون في السلسلة لكنك ستجد دائماً رابطة ثنائية واحدة في المنتصف على عكس الدهون المتعددة غير المشبعة.