سلفنة عطرية
المحتويات
في البداية، السلفنة العطرية (أو اختصاراً تفاعل السلفنة) هو تفاعل عضوي يحدث على المركبات العطرية بحيث تحل مجموعة حمض السلفونيك الوظيفية محل ذرة هيدروجين على الحلقة العطرية. ونتناول فيما يلي مزيدًا من التفاصيل.
ومن ناحية أخرى، يستعمل هذا التفاعل على نطاق واسع في صناعة المنظفات والأصبغة والعقاقير الدوائية.
الكيفية
من جهة ثانية، يجرى تفاعل السلفنة العطرية نمطياً بالتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز بوجود حفاز ملائم.
C6H6 + HSO3Cl → C6H5SO3H + HCl
أمثلة
في هذا الإطار، على العكس من تفاعل النترتة العطرية وتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية الأخرى، فإن تفاعل السلفنة العطرية يمكن أن يكون عكوساً. كما يمكن توجيه التفاعل بإضافة مجموعات ساحبة للإلكترونات على الحلقة العطرية.
تفاعل الأنيلين مع حمض الكبريتيك
- اقرأ كذلك
- نترتة
- كبرتة
في هذا الإطار، في هذا التفاعل يفاعل الأنيلين مع حمض الكبريتيك المركز مع وجود عوما ساحبة للماء من الوسط:
تفاعل بيريا
من جانب آخر، يعد تفاعل بيريا (Piria) من أمثلة تفاعلات السلفنة العطرية القديمة باستخدام أملاح لاعضوية؛ حيث يفاعل نترو البنزين مع أملاح بيكبريتيت (بيسلفيت) فلز ليشكل أمينو حمض السلفونيك بحدوث تفاعل مشترك بين الاختزال والسلفنة.
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
إضافةً إلى ذلك، يمثل ثلاثي أكسيد الكبريت أو مشتقاته المبرتنة العامل الإلكتروفيلي (المحب للإلكترونات) الفعال في تفاعلات الاستبدال العطري المحب للإلكترونات.
- لدفع مسير التفاعل يضاف عامل نازع للماء مثل كلوريد الثيونيل
- C6H6 + H2SO4 + SOCl2 → C6H5SO3H + SO2 + 2 HCl
- كما يعد كلورو حمض الكبريتيك (أو كلورو حمض السلفونيك) عامل سلفنة فعال كذلك.
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟