كينولين

الخواص الفيزيائية و الكيميائية للكينولين

ومن جهة أخرى، كينولين وهي نواة بنزن + بيريدين (ملتحمتين) وتميز بحسب طريقة ارتباطهما:

في هذا الإطار، -أو أن يكون بين الـ N والبنزن ذرة كربون ويصبح هنا رقم N هو 2والمركب هو الـ Isoquinoline.(أي الترقيم لم يتغير إما N1 أو N2)

إضافةً إلى ذلك، الكينولين سائل لا لون له. له رائحة مميزة وغير منفرة . يتطاير مع البخار . شحيح الذوبان في الماء ويذوب في أغلب المذيبات العضوية . qويكون الكينولين أملاحا متبلورة مثل الهدروكلوريد الكبريتات , وهي تذوب في الماء .أما ملح ثاني الكرومات الناتج من إضافة ثاني كرومات البوتاسيوم على هدروكلوريد الكينولين , فهي شحيحة الذوبان في الماء وتنفصل على هيئة بلورات صفراء لامعة

من جهة ثانية، -إما أن تكون N مجاورة مباشرة للبنزن عندها يكون رقمها 1والمركب هو Quinoline

التفاعلات الكيميائية

• ويتفاعل الكينولين مع الكواشف الإلكتروفيلية في الموضع رقم 8 ,
• اما مع الكواشف النيوكليوفيلية فيحدث الاستبدال في موضعي 4,2 ,
• يتفاعل مثلا مع أيون النترونيوم معطيا 8- نتروكينولين
• ويتفاعل مع أميد الصودا في موضعي 4,2 , مكونا 2- أمينوكينولين و4- أمينوكينولين .

من جانب آخر، وعند اختزال الكينولين بالقصدير وحمض الهدروكلوريك يضاف الهدروجين إلى حلقة البيريدين ويتكون 4,3,2,1 , -رباعي هدروكينولين.

إضافةً إلى ذلك، ويتفاعل الكينولين مع البروم مكونا 5- و 8- بروموكينولين ولكن عن إجراء البرومة في الطور البخاري يتكون 3- بروموكينولين وعند 500 ْس يتكون 2- بروموكينولين .

من جانب آخر، وعند إجراء النيترة بحمض النتريك والكبريتيك يتكون كذلك 5- نتروكينولين .

ومن ناحية أخرى، تفاعل التبادل الإلكتروفيلي يفضل البنزن (أي يحدث على حلقة البنزن)، في حين يحدث التفاعل النكليوفيلي على حلقة البيريدين.

إضافةً إلى ذلك، وعند اختزال الكينولين بالهدروجين في وجود حافز مثل النيكل يتحول إلى ديكاهدرو كينولين .

من جانب آخر، ويتفاعل الكينولين مع حمض الكبريتيك عند 200 ْس ويتكون حمض 8- كينولين سلفونيك مع قدر صغير من أيسومر 5- كينولين سلفونيك .

من جهة ثانية، ويتأكسد الكينولين إلى حمض كينولنيك وهو حمض بيريدين3,2- ثنائي الكربوكسيل , ولا تتأكسد الحلقة المحتوية على النتروجين لأنها أقل نشاطا .

التحضير

من جهة ثانية، لا يحضر بدمج بنزن مع البيريدين وإنما بعملية الحلقنة Cyclization من الأنيلين مع مركب كيتوني يحتوي على مجموعة ميتلينية

ومن جهة أخرى، الكينولين غالبا ما يخليق من أنيلين بسيط باستخدام عدد من ردود الفعل اسمه.

التطبيقات

المراجع

من جهة ثانية، يستعمل الكينولين في تصنيع الصبغات، تحضير كبريتات الهيدروكسي كينولين والنياسين. ويستعمل كذلك كمذيب للراتنجات والترپينات.

وصلات خارجية

إضافةً إلى ذلك، وقد وجد حلقة الكينولين تمتلك مضادات الملاريا، مضادات البكتيريا، الفطريات، طاردة للديدان، مقوية للقلب، مضادة للاختلاج، مضادة للالتهابات، ومسكن.

التبادل الالكتروفيلي

وفي السياق ذاته، يحدث على حلقة البنزن في الموقعين 5أو8 لينتج معنا مزيج من كليهما تختلف نسبته من تفاعل لأخر

من جانب آخر، تعطي نترجة الكينولين مزيج من منتجين هما 5نتروكينولين (90%) و8 نتروكينولين (10%) بينما لاحظوا البرومة.

التواجد والعزل

وفي هذا السياق، تم استخراج الكينولين أولا من قطران الفحم في عام 1834 من قبل Friedlieb فرديناند رونج. Coal tar remains the principal source of commercial quinoline.