محب للإلكترون

C2H4 + Br2 → BrCH2CH2Br

هذا يأخذ شكل 3 خطوات رئيسية موضحة أدناه؛

مقياس الكهرباء

من جهة ثانية، عندما، الكهربية و صلابة كيميائية. ترتبط هذه المعادلة بالمعادلة الكلاسيكية للطاقة الكهربائية:

ومن ناحية أخرى، عندما هي المقاومة (أوم أو Ω) و هو الجهد. وبهذا المعنى، فإن مؤشر المحبة الكهربائية هو نوع من الطاقة المحبة للكهرباء. تم العثور على ارتباطات بين الألفة الكهربية لمركبات كيميائية مختلفة ومعدلات التفاعل في الأنظمة الكيميائية الحيوية وظواهر مثل التهاب الجلد التماسي التحسسي.

وعلى صعيد آخر، توجد عدة طرق لتصنيف المواد الكهربية بالترتيب التفاعلي وواحدة منها ابتكرها روبرت بار بمؤشر محبة الكهرباء ω المعطى على النحو التالي:

من جانب آخر، يوجد كذلك مؤشر محبة للكهرباء للجذور الحرة. تتفاعل الجذور المحبة للكهرباء بقوة مثل الهالوجينات مع مواقع التفاعل الغنية بالإلكترون، وتتفاعل الجذور المحبة للنواة بقوة مثل 2-هيدروكسي بروبيل -2-yl وجذر ثلاثي بيوتيل مع تفضيل مواقع التفاعل الفقيرة بالإلكترون.

مهاجمة أيون البروميد

ومن ناحية أخرى، تسمى هذه العملية آلية Ad E 2 («إضافة، محبة للكهرباء، من الدرجة الثانية»). يتفاعل كذلك اليود (I 2)، والكلور (Cl 2)، وأيون السلفينيل (RS + ) ، وكاتيون الزئبق (Hg 2+)، وثنائي كلورو كاربين (: CCl 2) من خلال مسارات مماثلة. سيظهر التحويل المباشر من 1 إلى 3 عندما يكون Br - فائضًا كبيرًا في وسط التفاعل. قد يكون أيون-برومو كاربينيوم الوسيط سائدًا بدلاً من 3 إذا كان للألكين بديل مثبت للكاتيونات مثل مجموعة فينيل. يوجد مثال على عزل أيون البرومونيوم 2.

من جانب آخر، يتم فتح أيون البرومونيوم بهجوم Br - من الجانب الخلفي. هذه تعطي مجاور ثنائي البروميد مع انتيبيبلانار التكوين. عند وجود محبي نوكليوفيل أخرى مثل الماء أو الكحول، فقد تهاجم هذه الكائنات 2 لإعطاء الكحول أو الأثير.

إضافة الهالوجينات

وفي السياق ذاته، تحدث هذه بين الألكينات والمركبات الكهربائية، وغالبًا ما تكون الهالوجينات كما هو الحال في تفاعلات إضافة الهالوجين. تتضمن التفاعلات الشائعة استخدام ماء البروم للمعايرة مقابل عينة لاستنتاج عدد الروابط المزدوجة الموجودة. مثلًا، إيثيلين + بروم → 1،2-ديبروموثان:

تشكيل أيون برومونيوم ثلاثي الأعضاء

ومن ناحية أخرى، يعمل الألكين كمانح للإلكترون والبروم ككهربائي. يتكون أيون البرومونيوم 2 المكون من ثلاث ذرات من ذرتين من الكربون وذرة بروم مع إطلاق Br - .

الكهرباء الفائقة

وعلى صعيد آخر، في الإلكترونيات الفائقة ، لا يتم فصل المراكز المشحونة بأكثر من ذرة واحدة، مثلًا، أيون البروتونيترونيوم O = N + = O + -H (أيون نترونيوم بروتوني). وفي الكهربية الفائقة البعيدة ، يتم فصلها بواسطة ذرتين أو أكثر، مثلًا، في كاشف الفلورة F-TEDA-BF 4.

في هذا الإطار، يتم تعريف المواد الكهربية الفائقة على أنها كواشف كاتيونية محبة للكهرباء مع تفاعلات محسنة إلى حدّ كبير في وجود الأحماض الفائقة. تم وصف هذه المركبات لأول مرة من قبل جورج أ. تتشكل المواد الكهربية الفائقة على شكل إلكترون فائق ينقصه الإلكترون بشكل مضاعف عن طريق الذوبان الأولي لمركب كهربائي كاتيوني. كما لاحظت Olah ، فإن خليط حمض الأسيتيك وثلاثي فلوريد البورون قادر على إزالة أيون هيدريد من الأيزوبيوتان عند دمجه مع حمض الهيدروفلوريك عن طريق تكوين حامض فائق من BF 3 و HF. الوسيط التفاعلي المسؤول هو [CH 3 CO 2 H 3 ] 2+ dication. وبالمثل، يمكن نترات الميثان إلى نيترو ميثان مع نترونيوم رباعي فلورو بورات NO فرنك بلجيكي فقط في وجود حمض قوي مثل حمض الفلوروسلفوريك عن طريق دهن النترونيوم البروتوني.

ترطيب

من جانب آخر، يستعمل حمض الكبريتيك كعامل مساعد في أحد تفاعلات الترطيب الأكثر تعقيدًا. يحدث هذا التفاعل بطريقة مشابهة لتفاعل الإضافة ولكن له خطوة إضافية يتم فيها استبدال مجموعة OSO 3 H بمجموعة OH ، مكونة كحول:

تشكيل مركب π

ومن ناحية أخرى، يتفاعل جزيء Br-Br المحب للكهرباء مع جزيء ألكين غني بالإلكترون لتكوين مركب π 1 .

إضافة هاليدات الهيدروجين

وفي السياق ذاته، في المقابل، يتفاعل فينيلبروبين بواسطة آلية Ad E 2 ip («إضافة، محبة للكهرباء، من الدرجة الثانية، زوج أيوني») لإعطاء منتج المزامنة في الغالب (~ 10: 1 syn : anti). في هذه الحالة، يتم تكوين كاتيون الفينيل الوسيط بإضافة حمض الهيدروكلوريك لأنه يستقر بالرنين بواسطة مجموعة فينيل. ومع ذلك، فإن عمر هذه الأنواع عالية الطاقة قصير، وينهار زوج أيون أيون كلوريد الفينيل الناتج على الفور، قبل أن تتاح الفرصة لأيون الكلوريد لترك غلاف المذيب، لإعطاء كلوريد الفينيل. يتم استخدام قرب الأنيون من جانب فينيل الكاتيون حيث تمت إضافة البروتون لترشيد الغلبة المرصودة لإضافة التزامن.

إضافةً إلى ذلك، بهذه الطريقة، تعتمد الانتقائية الفراغية للمنتج، أي من أي جانب Cl - على أنواع الألكينات المطبقة وظروف التفاعل. على الأقل، أي من ذرتي الكربون التي سيتم مهاجمتها بواسطة H + يُحَدَّد عادةً بواسطة قاعدة ماركوفنيكوف. وهكذا، يهاجم H + ذرة الكربون التي تحمل بدائل أقل بحيث تتشكل الكربوهيدرات الأكثر استقرارًا (مع البدائل الأكثر استقرارًا).

من جانب آخر، يتحد أيون الكلوريد (Cl -) مع الكاتيون 1 لتشكيل التقريبين 2 و 3 .

علاوةً على ذلك، في حالة الألكينات المستبدلة بالديالكيل (مثلًا، 3-هيكسين)، فإن كاتيون الفينيل الوسيط الذي سينتج عن هذه العملية يكون غير مستقر بدرجة عالية. في مثل هذه الحالات، يُعتقد أن البروتونات المتزامنة (بواسطة حمض الهيدروكلوريك) وهجوم الألكين بواسطة النوكليوفيل (Cl -) يحدثان. يُعرف هذا المسار الميكانيكي بعلامة Ingold Ad E 3 («إضافة، محبة للكهرباء، ترتيب ثالث»). نظرًا لأن التصادم المتزامن لثلاثة أنواع كيميائية في اتجاه تفاعلي غير محتمل، يُعتقد أنه يتم الوصول إلى حالة الانتقال الجزيئي عندما تهاجم النوكليوفيل ارتباطًا ضعيفًا متشكلًا بشكل عكسي للألكين و HCl. تتوافق هذه الآلية مع الإضافة المضادة في الغالب (> 15: 1 anti : syn للمثال الموضح) لمنتج المعالجة بالكلور وقانون المعدل الجزيئي، Rate = k [alkyne] [HCl] 2. دعماً لترابط alkyne-HCl المقترح، تم تمييز مركب على شكل حرف T من alkyne و HCl من الناحية البلورية.

من جهة ثانية، هذا مثال آخر على آلية Ad E 2 . يتفاعل فلوريد الهيدروجين (HF) ويوديد الهيدروجين (HI) مع الألكينات بطريقة مماثلة، وسيتم إعطاء منتجات من نوع ماركوفنيكوف. يأخذ بروميد الهيدروجين (HBr) هذا المسار كذلك، ولكن في بعض الأحيان تتنافس عملية جذرية وقد يتشكل خليط من الأيزومرات. على الرغم من أن الكتب المدرسية التمهيدية نادرًا ما تذكر هذا البديل، فإن آلية Ad E 2 تنافسية بشكل عام مع آلية Ad E 3 (الموصوفة بمزيد من التفصيل للألكينات، أدناه)، حيث يحدث نقل البروتون والإضافة المحبة للنووية بطريقة منسقة. يعتمد مدى مساهمة كل مسار على الكثير من العوامل مثل طبيعة المذيب (مثلًا، القطبية)، ونيوكليوفستي لأيون الهاليد، واستقرار الكربوهيدرات، والتأثيرات الفراغية. كأمثلة موجزة، فإن تكوين الكربوهيدرات المستقرة وغير المربوطة بشكل معقّم يفضل مسار Ad E 2، بينما يفضل أيون بروميد محب للنيوكليوفيل مسار Ad E 3 إلى حد أكبر مقارنة بالتفاعلات التي تتضمن أيون الكلوريد.

ومن ناحية أخرى، يضيف البروتون (H +) (من خلال العمل ككهربائي) إلى إحدى ذرات الكربون على الألكين لتكوين الكاتيون 1 .

إضافةً إلى ذلك، تضاف هاليدات الهيدروجين مثل كلوريد الهيدروجين (HCl) إلى الألكينات لإعطاء هاليدات الألكيل في عملية الهالوجين المائي. مثلًا، يؤدي تفاعل حمض الهيدروكلوريك مع الإيثيلين إلى إنتاج كلورو إيثان. يستمر التفاعل مع وسيط الكاتيون، ويكون مختلفًا عن إضافة الهالوجين المذكورة أعلاه. ويرد أدناه مثال على ذلك:

مشتقات مراوان

من جهة ثانية، تؤثر المركبات الكهربائية السيلينيوم المتراصة بالبوليمر على تفاعلات السيلينيوم غير المتماثلة. الكواشف هي بروميدات أريل سيلينيل، وقد تم تطويرها أولاً من أجل كيمياء طور المحلول ثم تم تعديلها لربط حبة الطور الصلب عبر جزء أريلوكسي. تم تطبيق الكواشف ذات الطور الصلب نحو سيلينيل الكثير من الألكينات ذات انتقائية تماثلية جيدة. يمكن قطع المنتجات من الدعامة الصلبة باستخدام عوامل تقليل هيدريد القصدير العضوي. توفر الكواشف الصلبة مزايا تفوق كيمياء طور المحلول نظرًا لسهولة العمل والتنقية.

من جهة ثانية، الأوكسازيريدينات مثل N- السلفونيلوكسازيريدين اللولبية تؤثر على أكسدة ألفا كيتون انتقائية في الطريق إلى شرائح إيه بي-رينج من مختلف المنتجات الطبيعية، بما في ذلك γ-رودوميسيونون و α-سيتروميسينون.

من جهة ثانية، أحد هذه الكواشف هو المحفز العضوي المشتق من الفركتوز المستعمل في شي إبوكسيد. المحفز يمكن أن تنجزه الايبوكسيدات التماثلي للغاية من المتحولة -لغير المتحولة وثلاثي التبادل الألكينات. يتأكسد محفز شي، وهو كيتون، بواسطة أوكسون متكافئ إلى شكل ديوكسيرين النشط قبل الشروع في الدورة التحفيزية.

ومن ناحية أخرى، الكثير من المواد الكهربائية تكون مراوية ومستقرة بصريًا. عادةً ما تكون المواد الكهربائية اللولبية نقية بصريًا كذلك.

C2H4 + H2O → C2H5OH

في هذا الإطار، كما يتضح، يشارك H 2 SO 4 في التفاعل الكلي، ومع ذلك فإنه يظل دون تغيير لذلك يتم تصنيفه كعامل مساعد.

علاوةً على ذلك، يعد هذا تفاعلًا مهمًا في الصناعة، حيث إنها تنتج الإيثانول، والتي تشمل أغراضها الوقود والمواد الأولية للمواد الكيميائية الأخرى.

من جهة ثانية، بشكل عام، تضيف هذه العملية جزيءًا من الماء إلى جزيء الإيثين.

هذا هو رد الفعل بمزيد من التفصيل:

ومن ناحية أخرى، جزيء H – OSO 3 H له شحنة δ + على ذرة H الأولية. ينجذب هذا إلى الرابطة المزدوجة ويتفاعل معها بنفس الطريقة كما كان من قبل.

إضافةً إلى ذلك، يتم ربط المتبقي (المشحون سالبًا) - OSO 3 H ion ثم بالتشكيل الكربوني، مكونًا إيثيل هيدروجين سلفات (الطريق العلوي على المخطط أعلاه).

وعلى صعيد آخر، عند إضافة الماء (H 2 O) وتسخين الخليط، يتم إنتاج الإيثانول (C 2 H 5 OH). تذهب ذرة الهيدروجين «الاحتياطية» من الماء إلى «استبدال» الهيدروجين «المفقود»، وبالتالي إعادة إنتاج حمض الكبريتيك. من الممكن كذلك وجود مسار آخر يتحد فيه جزيء الماء مباشرة مع الكربوهيدرات الوسيطة (الطريق السفلي). يصبح هذا المسار سائدًا عند استخدام حمض الكبريتيك المائي.