مركب عضوي

تعاريف العضوية مقابل غير العضوية

تاريخ

وفي هذا الصدد، لأسباب تاريخية بعض أنواع المركبات المحتوية على الكربون، مثل كربيد، الكربونات (باستثناء استرات كربونات)، بسيطة أكاسيد الكربون (مثلًا، CO وCO 2)، والسيانيد تعتبر غير العضوية. يتم كذلك استبعاد الأشكال المختلفة (المتآصلة) من الكربون النقي، مثل الماس، والجرافيت، والفوليرين، والأنابيب النانوية الكربونية لأنها مواد بسيطة تتكون من عنصر واحد فقط، وبالتالي لا تعتبر عمومًا مركبات كيميائية.

الكيمياء العضوية

إضافةً إلى ذلك، في التسمية الكيميائية، تشير مجموعة الأورجانيل، التي تمثل بشكل متكرر بالحرف R، إلى أي بديل أحادي التكافؤ يكون التكافؤ المفتوح على ذرة كربون.

وعلى صعيد آخر، في الكيمياء، تعتبر المركبات العضوية عمومًا أي مركبات كيميائية تحتوي على روابط كربون - هيدروجين. نظرًا لقدرة الكربون على التكاثر (سلاسل مع ذرات كربون أخرى)، فإن ملايين المركبات العضوية معروفة. تشكل دراسة الخصائص والتفاعلات والتركيبات للمركبات العضوية النظام المعروف باسم الكيمياء العضوية. لأسباب تاريخية، لا تصنف فئات قليلة من المركبات المحتوية على الكربون (مثل أملاح أنيون الكربونات وأملاح السيانيد)، إلى جانب بعض الاستثناءات الأخرى (مثل ثاني أكسيد الكربون)، على أنها مركبات عضوية وتعتبر غير عضوية. بخلاف ما سمي للتو، يوجد إجماع ضئيل بين الكيميائيين حول تحديد المركبات المحتوية على الكربون المستبعدة، مما يجعل أي تعريف صارم للمركب العضوي بعيد المنال.

كذلك، على الرغم من أن المركبات العضوية لا تشكل سوى نسبة صغيرة من قشرة الأرض، إلا أنها ذات أهمية مركزية لأن كل أشكال الحياة المعروفة تعتمد على المركبات العضوية. تدمج الكائنات الحية مركبات الكربون غير العضوية في المركبات العضوية من خلال شبكة من العمليات (دورة الكربون) التي تبدأ بتحويل ثاني أكسيد الكربون ومصدر الهيدروجين مثل الماء إلى سكريات بسيطة وجزيئات عضوية أخرى بواسطة الكائنات ذاتية التغذية باستخدام الضوء (التمثيل الضوئي) أو غيره مصدر الطاقة. تُشتق أغلب المركبات العضوية المُنتَجة صناعياً في نهاية المطاف من البتروكيماويات التي تتكون أساسًا من الهيدروكربونات، والتي تتشكل من الضغط العالي وتغير درجة الحرارة للمواد العضوية تحت الأرض على مدى فترات زمنية جيولوجية. على الرغم من هذا الاشتقاق النهائي، لم تعد تعرف المركبات العضوية على أنها مركبات نشأت في الكائنات الحية، كما كانت تعرف تاريخيًا.

حيوية

من جانب آخر، نجت الحيوية لفترة حتى بعد صياغة الأفكار الحديثة حول النظرية الذرية والعناصر الكيميائية. وطرح التعريف لأول مرة في سنة 1824، عندما صنع فريدريش فولر حمض الأكساليك، وهو مركب معروف أنه يحدث فقط في الكائنات الحية، من السيانوجين. كانت التجربة الأخرى هي تخليق فولر لعام 1828 لليوريا من الأملاح غير العضوية وسيانات البوتاسيوم وكبريتات الأمونيوم. لطالما اعتبرت اليوريا مركبًا «عضويًا»، حيث كان معروفًا أنها تحدث فقط في بول الكائنات الحية. أعقب تجارب فولر الكثير من التجارب الأخرى، حيث صنع وأنتج مواد «عضوية» معقدة بشكل متزايد من مواد «غير عضوية» دون تدخل أي كائن حي.

في هذا الإطار، كانت الحيوية مفهومًا واسع الانتشار مفاده أن المواد الموجودة في الطبيعة العضوية تتكون من العناصر الكيميائية بفعل «قوة حيوية» أو «قوة حياة» (في مقابل الحيوية) تمتلكها الكائنات الحية فقط. علمت الحيوية أن هذه المركبات «العضوية» تختلف اختلافًا جوهريًا عن المركبات «غير العضوية» التي يمكن الحصول عليها من العناصر عن طريق التلاعب الكيميائي.

قواعد بيانات

ومن جهة أخرى، يوجد عدد كبير من قواعد البيانات الأكثر تخصصًا لفروع متنوعة من الكيمياء العضوية.

ومن ناحية أخرى، قاعدة بيانات (CAS) هي المستودع الأكثر شمولاً للبيانات المتعلقة بالمركبات العضوية، بحيث يقدم أداة بحث دائرة المستخلصات الكيميائية (بالإنجليزية: SciFinder).

من جانب آخر، يحتوي بوب كيم على 18.4 مليون مدخل على المركبات ويغطي بشكل خاص مجال الكيمياء الطبية.

وفي هذا الصدد، تحتوي قاعدة بيانات بايلشتاين على معلومات حول 9.8 مليون مادة، وتغطي المؤلفات العلمية من 1771 حتى الوقت الحاضر، ويمكن الوصول إليها اليوم عبر ريكسيس. تتوفر الهياكل والتنوع الكبير في الخصائص الفيزيائية والكيميائية لكل مادة، مع الإشارة إلى الأدبيات الأصلية.

تصنيف

ومن جهة أخرى، يمكن تصنيف المركبات العضوية بعدة طرق. أحد الاختلافات الرئيسية بين المركبات الطبيعية والاصطناعية. يمكن كذلك تصنيف المركبات العضوية أو تقسيمها إلى أجزاء من خلال وجود ذرات غير متجانسة، مثلًا، المركبات العضوية المعدنية، التي تتميز بالروابط بين الكربون والمعدن، ومركبات الفوسفور العضوي، والتي تتميز بالروابط بين الكربون والفوسفور.

كذلك، هناك تمييز آخر، يعتمد على حجم المركبات العضوية، ويميز بين الجزيئات الصغيرة والبوليمرات.

مركبات طبيعية

علاوةً على ذلك، المركبات الأخرى ذات الأهمية القصوى في الكيمياء الحيوية هي المستضدات والكربوهيدرات والإنزيمات والهرمونات والدهون والأحماض الدهنية والناقلات العصبية والأحماض النووية والبروتينات والببتيدات والأحماض الأمينية والليكتين والفيتامينات والدهون والزيوت.

ومن جهة أخرى، تشير المركبات الطبيعية إلى تلك التي تنتجها النباتات أو الحيوانات. لا يزال يستخرج الكثير منها من مصادر طبيعية لأن إنتاجها صناعياً مكلف جداً. تشمل الأمثلة أغلب السكريات، وبعض القلويات والتربينويدات، وبعض العناصر الغذائية مثل فيتامين ب 12، وبشكل عام، تلك المنتجات الطبيعية ذات الجزيئات الكبيرة أو المعقدة ذات القياس الفراغي الموجودة بتركيزات معقولة في الكائنات الحية.

تحديد بنية كيميائية

• انظر كذلك
• مركبات غير عضوية
• المركبات العضوية الفلزية
• التسمية النظامية للمركبات العضوية
• الكربون العضوي الذائب
• مراجع

في هذا الإطار، والأدوات الرئيسية هي مطيافية الرنين المغناطيسي النووي بالبروتون والكربون 13، والتحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء، وقياس الطيف الكتلي، والتحليل الطيفي للأشعة المرئية / فوق البنفسجية، وتصوير البلورات بالأشعة السينية.

التصنيف الحديث والغموض

من جهة ثانية، غالبًا ما تكون كربونيل النيكل (Ni (CO) 4) والكربونيل المعدني الأخرى سوائل متطايرة، مثل الكثير من المركبات العضوية، ومع ذلك فهي تحتوي فقط على الكربون المرتبط بمعدن انتقالي وإلى الأكسجين، وغالبًا ما يتم تحضيرها مباشرة من المعدن وأول أكسيد الكربون. يُصنف كربونيل النيكل عادةً على أنه مركب فلزي عضوي لأنه يفي بالتعريف الواسع بأن الكيمياء العضوية المعدنية تغطي جميع المركبات التي تحتوي على رابطة تساهمية واحدة على الأقل من الكربون إلى المعدن؛ ومع ذلك، فمن المثير للجدل ما إذا كانت المركبات العضوية المعدنية تشكل مجموعة فرعية من المركبات العضوية. مثلًا، الدليل على الترابط التساهمي Fe-C في السمنتيت، مكون رئيسي من الفولاذ، يضعه ضمن هذا التعريف الواسع للمعادن العضوية، ومع ذلك نادرًا ما يُنظر إلى الفولاذ والسبائك المحتوية على الكربون على أنها مركبات عضوية. وبالتالي، من غير الواضح ما إذا كان يجب تضييق تعريف الفلزية العضوية، سواء كانت هذه الاعتبارات تشير إلى أن المركبات العضوية المعدنية ليست بالضرورة عضوية، أو كليهما.

وفي هذا الصدد، كما هو موضح بالتفصيل أدناه، فإن أي تعريف للمركب العضوي يستعمل معايير بسيطة قابلة للتطبيق على نطاق واسع يتبين أنه غير مرض، بدرجات متفاوتة. إن التعريف الحديث والمقبول عمومًا للمركب العضوي يرقى أساسًا إلى أي مركب يحتوي على الكربون، باستثناء عدة فئات من المواد التي تعتبر تقليديًا "غير عضوية". ومع ذلك، تختلف قائمة المواد المستبعدة من كاتب إلى آخر. ومع ذلك، من المتفق عليه عمومًا أن هناك (على الأقل) عدد قليل من المركبات المحتوية على الكربون والتي لا ينبغي اعتبارها عضوية. مثلًا، تطلب جميع السلطات على وجه التقريب استبعاد السبائك التي تحتوي على الكربون، بما في ذلك الفولاذ (الذي يحتوي على سمنتيت، Fe 3 C)، فضلًا عن الكربيدات المعدنية وشبه المعدنية الأخرى (بما في ذلك الكربيدات "الأيونية"، مثلًا، Al 4 C 3 وكربيد الكالسيوم 2 وكربيدات "التساهمية"، مثلًا B 4 C وكذا، ومركبات إقحام الجرافيت، مثلًا KC 8). المركبات وغيرها من المواد التي تعتبر "غير العضوية من قبل أغلب السلطات وتشمل: معدن كربونات، وبسيطة أكاسيد (CO، CO 2، ويمكن القول، C 3 O 2)، والمتآصلة من الكربون، السيانيد المشتقات لا تحتوي على بقايا العضوية (مثلًا، KCN، (CN) 2، BrCN، CNO -، وما إلى ذلك)، ونظائرها الأثقل (مثلًا، CP - " أنيون سيافيد "، CSe 2، COS ؛ على الرغم من أن ثاني كبريتيد الكربون CS 2 يُصنف غالبًا كمذيب عضوي) . هاليدات الكربون دون الهيدروجين (مثلًا، CF 4 و CClF 3)، الفوسجين (رمع الفتح المهبطي 2)، كربوران، كربونيلات معدنية (مثلًا، كربونيل النيكل)، أنهيدريد الميليتيك (C 12 O 9)، والغريبة الأخرى أكاسيد الكربون تعتبر كذلك غير العضوية من قبل بعض السلطات.

وفي السياق ذاته، لا تعتبر المجمعات المعدنية ذات الروابط العضوية ولكن بدون روابط كربون-فلز (مثلًا، Cu (OAc) 2) فلزية عضوية؛ بدلا من ذلك تصنف على أنها معادن عضوية . وبالمثل، من غير الواضح كذلك ما إذا كان يجب اعتبار المركبات المعدنية العضوية عضوية.

من جانب آخر، التعريف الضيق نسبيًا للمركبات العضوية كتلك التي تحتوي على روابط CH يستبعد المركبات التي تعتبر (تاريخيًا وعمليًا) عضوية. لا اليوريا ولا حمض الأكساليك عضويان بهذا التعريف، ومع ذلك فقد كانا مركبين رئيسيين في الجدل الحيوي. يذكر الكتاب الأزرق (IUPAC) عن التسميات العضوية على وجه التحديد اليوريا وحمض الأكساليك. مركبات أخرى تفتقر السندات CH لكن تعتبر تقليديا العضوية وتشمل بنزينهكسول، حمض الميزوكساليك، ورابع كلوريد الكربون. يعتبر حمض الميليتيك، الذي لا يحتوي على روابط CH، مادة عضوية محتملة في تربة المريخ. أرضيًا، يرتبط مع أنهيدريد أنهيدريد ميليت مع الساتل المعدني (Al 2 C 6 (COO) 6 · 16H 2 O).

من جهة ثانية، يتضمن التعريف الأوسع قليلاً للمركب العضوي جميع المركبات التي تحمل روابط CH أو CC. هذا لا يزال يستبعد اليوريا. علاوة على ذلك، لا يزال هذا التعريف يؤدي إلى تقسيمات عشوائية إلى حد ما في مجموعات من مركبات الهالوجين الكربوني. مثلًا، يعتبر CF 4 وCCl 4 بموجب هذه القاعدة «غير عضوي»، في حين أن CF 3 H وCHCl 3 وC 2 Cl 6 ستكون عضوية، على الرغم من أن هذه المركبات تشترك في الكثير من الخصائص الفيزيائية والكيميائية.

من جانب آخر، يقدم جزيء المركب العضوي إيزوليوسين بعض السمات المميزة للمركبات العضوية: روابط الكربون-الكربون، روابط الكربون-الهيدروجين، وكذلك الروابط التساهمية من الكربون إلى الأكسجين والنيتروجين.

في هذا الإطار، على الرغم من أن النزعة الحيوية قد فقدت مصداقيتها، إلا أن التسميات العلمية تحافظ على التمييز بين المركبات العضوية وغير العضوية. المعنى الحديث للمركب العضوي هو أي مركب يحتوي على كمية كبيرة من الكربون - على الرغم من أن الكثير من المركبات العضوية المعروفة اليوم لا علاقة لها بأي مادة موجودة في الكائنات الحية. تم اقتراح مصطلح كاربوجينيك بواسطة إلياس جيمس خوري كبديل حديث للعضوية، لكن هذا المصطلح الجديد يظل غامضًا نسبيًا.

مركبات اصطناعية

إضافةً إلى ذلك، تُعرف المركبات التي تحضر عن طريق تفاعل مركبات أخرى باسم «التركيبية». قد تكون إما مركبات موجودة بالفعل في النباتات أو الحيوانات أو تلك التي لا تحدث بشكل طبيعي.

من جهة ثانية، أغلب البوليمرات (الفئة التي تشمل جميع المواد البلاستيكية والمطاط) هي مركبات عضوية تركيبية أو شبه اصطناعية.

التكنولوجيا الحيوية

ومن ناحية أخرى، تصنع الكثير من المركبات العضوية - مثالان منها الإيثانول والأنسولين - صناعيًا باستخدام كائنات حية مثل البكتيريا والخميرة. عادة، يتم تغيير الحمض النووي للكائن الحي للتعبير عن المركبات التي لا ينتجها عادة الكائن الحي. لم يكن الكثير من هذه المركبات المهندسة بالتكنولوجيا الحيوية موجودًا من قبل في الطبيعة.