نفثالين

التركيب والتفاعلات

وفي السياق ذاته، جزيء النفثالين مكون من حلقتي بنزين متحدتين (في الكيمياء العضوية تعتبر الحلقتان متحدتين إذا اشتركتا في ذرتين أو أكثر) ولهذا يعتبر النفثالين هيدروكربون أروماتي متعدد الحلقات.

الآثار الصحية

وفي هذا السياق، عندما عرضّ برنامج علمِ السموم الوطنيِ الأمريكيِ فئران ذكور وإناث إلى أبخرة النفثالينِ أسبوعياً لمدة سنتينِ ظهر على الفئران الذكور والإناث نشاط سرطاني مستند على الحوادث المتزايدة للورم الغدي والورم العصبي للأنف وعانت الإناث من أورام في الحويصلات والشعب الهوائية في الرئة بينما لم يحدث ذلك في الذكور.

وفي هذا الصدد، هناك أكثر من 400 مليون شخص عندهم حالة تسمى بنقص إنزيم جلوكوز-6-فوسفات ديهيدروجينيز وبالنسبة لهؤلاء الناس يكون التعرض إلى النفثالين ضاراً وقَد يسبب فقر دم انحلالي (أنيميا انحلالية) حيث تنحل عندهم كرات الدم الحمراء.

إضافةً إلى ذلك، تصنف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) النفثالين كمسرطن محتمل للبشرِ (مجموعة 2B). وهي توضح كذلك أن التعرض الحاد للنفثالين يسبب المياه البيضاء على العين في البشر والأرانب والفئران. ويمكن أن تحدث الأنيميا الانحلالية المذكورة سابقاً في الأطفال تناول أو استنشاق النفثالين أو تعرض الأم له أثناء الحمل.

إضافةً إلى ذلك، في البشر، التعرض إلى الكميات الكبيرة من النفثالينِ قد يتلف أَو يحطم خلايا الدم الحمراء وهذا قد يؤدي إلى أن يكون عند الجسم كرات دم حمراء أقل من المطلوب حتى يتم استبدالها (الأنيميا الانحلالية أو التحللية) وقد حدث هذا في البشر وخصوصاً الأطفال بعد تناول كرات النفثالين أو مزيلات الروائح التي تحتوي على النفثالين.

من جهة ثانية، ومن أعراض هذه الحالة الإعياء وقلة الشهية والتعب وشحوب الجلد. والتعرض إلى كميات كبيرة من النفثالينِ قد يسبب كذلك غثيان، تقيؤ، إسهال، دم في البول، ويرقان (تلوين أصفر في الجلد).

الاستخدامات

علاوةً على ذلك، وعند اتحاد النفثالين بجموعات وظيفية مانحة بقوة للالكترونات مثل الكحولات والأمينات والمجموعات الساحبة للالكترونات بقوة مثل أحماض السلفونيك يكون مركبات وسطية أثناء إعداد الكثير من الأصباغ الصناعية.

ومن ناحية أخرى، النفثالينات المهدرجة رباعي هيدرونفثالين (تترالين) وعشاري هيدرونفثالين (ديكالين) تستعمل كمذيبات قليلة التطاير.

من جانب آخر، الاستعمال المعروف للنفثالين هو استعماله كمبيد للآفات المنزلية كما في كرات النفثالين. عندما يوضع النفثالين في دولاب مغلق تصل أبخرة النفثالين إلى مستويات سامة لكل من الأفراد البالغة واليرقات للحشرات المضرة بالمنسوجات. والاستعمالات الأخرى للنفثالين تشمل وضعه في التربة لإبادة الحشرات بأبخرته السامة وفي فراغات الغرف العلوية لمنع دخول الحيوانات.

علاوةً على ذلك، وفي الماضي استعمل النفثالين عن طريق الفم لقتل الديدان الطفيلية في الماشية.

كذلك، وتستعمل الكميات الأكبر من النفثالين كمركبات وسيطة أثناء إنتاج المواد الكيماوية الأخرى مثل استخدامه لإنتاج أنهيدريد الفثاليك وألكيل نفثالين سلفونات والمبيد الحشري كارباريل .

إنتاجه

إضافةً إلى ذلك، عادةً ما يكون النفثالين المقطر من البترول أنقى من النفثالين المقطر من قطران الفحم وعند الحاجة إلى الحصول على نفثالين أنقى يمكن تنقية النفثالين الخام أكثر من ذلك بإعادة بلورته من أي من عدة مذيبات متنوعة.

من جهة ثانية، يشتق أغلب النفثالين من قطران الفحم. تم إنتاج كميات هامة من النفثالينِ من الستينات حتى التسعينيات من البترول أثناء تقطيره ولكن الآن النفثالين المشتق من البترول يمثل مكون ضئيل من إنتاج النفثالين.

من جانب آخر، النفثالين الخام المنتج بهذه الطريقة يحتوي على نحو 95% نفثالين بالوزن والشائبةَ الرئيسية فيه هو مركب أروماتي يحتوي على الكبريت يسمى ثيونافثين thionaphthene.

من جهة ثانية، النفثالين هو المكون الوحيد الأكثر وفرة الناتج من القطران ويمثل النفثالين 10% من وزن قطران الفحم. وفي الصناعة يتم تقطير القطران للحصول على زيت يحتوي على 50% نفثالين مع مركبات أروماتية أخرى. ويقطّر هذا الزيت –بعد غسيله بهيدروكسيد الصوديوم المائي لإزالة المكونات الحمضية وأغلبها فينولات مختلفة وبحمض الكبريتيك لإزالة المكونات القاعدية- لعزل النفثالين.