هاليد الأسيل
على سبيل التعريف، هاليد الأسيل (يعرف كذلك هاليد الحامض) مركب كيميائي مشتق من حمض أكسجيني عن طريق استبدال مجموعة هيدروكسيل بمجموعة هاليد. وتعرض الأقسام التالية جوانب أخرى من الموضوع.
ومن ناحية أخرى، يعتبر كلوريد الأسيل أكثر أنواع الأسيل هاليد شيوعاً ولكن يصنع (لفترة مؤقتة) أسيل اليوديد بشكل واسع جداً، حيث تصنيع بلايين الكيلوغرامات سنوياً في عملية تصنيع حمض الخليك.
وفي السياق ذاته، كما يمكن استبدال مجموعة الهيدروكسيل في حمض السلفونيك بهالوجين لإنتاج هاليد السلفونيل المقابل. عملياً غالباً ما يكون الكلوريد هو الهاليد ليعطي سلفونيل كلوريد.
وفي هذا الصدد، إذا كان الحامض حامضاً كربوكسيلياً، يحتوي المركب على مجموعة -COX كمجموعة وظيفية والتي تتألف من مجموعة كربونيل، مرتبطة بارتباط أحادي مع ذرة هالوجين.
إضافةً إلى ذلك، يمكن كتابة الصيغة العامة لهكذا أسيل هاليد بالشكل RCOX، حيث: يمكن أن تكون R مجموعة ألكيل مثلًا، وCO هي مجموعة الكربونيل، وتمثل X الهاليد مثل الكلوريد.
المخاطر
من جهة ثانية، هاليد الأسيل المتطاير مادة مدمعة للعين، لأنها تتفاعل مع الماء الموجود على سطح العين مكوناً أحماضاً هيدروهاليكية وأحماضاً عضوية مهيجة للعين. وتحدث نفس المشاكل عند استنشاق أبخرة أسيل الهاليد. بشكل عام تهيج أسيلات الهاليد (حتى غير المتطاير منها) العيون والجلد والأغشية المخاطية.
مجموعات وظيفية متعددة
وفي هذا السياق، يمكن أن تمتلك الجزيئة الواحدة أكثر من مجموعة أسيل هاليد وظيفية. مثلاً «ثنائي كلوريد الأديبول» يسمى كذلك أديبويل كلوريد يحتوي على مجموعتي أسيل كلوريد وظيفية. وهو عبارة عن ثنائي كلوريد لحمض كربوكسيلي سداسي ذرات الكاربون المسمى حمض الأديبيك. من أهم استخدامات كلوريد الأديبويل هي في الكوثرة مع مركب أمينو مزدوج عضوي لتكوين متعدد الأميد المسمى نايلون أو الكوثرة مع مركبات عضوية معينة أخرى لتكوين متعدد الإستر.
علاوةً على ذلك، الفوسجين (ثنائي كلوريد الكاربونيل، Cl-CO-Cl) غاز سام جداً هو ثنائي كلوريد لحمض الكربونيك (HO-CO-OH). وبإمكان جذري الكلوريد في الفوسجين الخضوع لنفس التفاعلات السابقة لهاليد أسيل. يستعمل الفوسجين كمادة متفاعل في إنتاج متعدد الكاربونات.
التفاعلات
وفي هذا الصدد، الماء لتكوين حمض كربوكسيلي وهو أكثر التفاعلات المستعملة للأسيل هاليد حيث يحدث هذا التفاعل خلال عملية تصنيع حمض الخليك.
مع الكحول لتكوين استر
في هذا الإطار، هاليدات الأسيل مركبات فعالة نوعاً ما، وتصنع غالباً لتستعمل كوسيط في تصنيع مركبات عضوية أخرى. فمثلًا يتفاعل أسيل هاليد مع:
مع الأمينات لتكوين الأميدات
كذلك، كما ينتج من التفاعلات أعلاه HX هيدروجين هاليد أو حمض الهيدروهاليك. مثلًا عند استخدام كلوريد الأسيل ينتج كلوريد هيدروجين أو حمض الهيدروكلوريك.
علاوةً على ذلك، مع مركب عطري مع وجود حمض لويس كحفاز مثل AlCl3 لتكوين كيتون عطري.
التحضير
وفي هذا السياق، الطريقة الشائعة مختبرياً لتصنيع هاليد الأسيل تتضمن تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع كاشف مثل كلوريد الثيونيل أو خماسي كلوريد الفوسفور لإنتاج كلوريد الأسيل، أو خماسي بروميد الفوسفور لإنتاج بروميد الأسيل، أو فلوريد السيانوريك لإنتاج فلوريد الأسيل.
ومن ناحية أخرى، كلوريد الأسيل العطري يحضر بواسطة طريقة خاصة من طرق فريدل كرفت للأسيلة باستخدام فورمالدهيد ككاشف.
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟