هيدروكينون

الاستخدامات

إضافةً إلى ذلك، هناك الكثير من الاستخدامات الأخرى المرتبطة بقدرته على الاختزال. كمانع للبلمرة، الهيدروكوينون يمنع بلمرة حمض الأكريليك، ميتاكريليت الميثيل، سيانوأكريلات، ووحدات مبلمر أخرى و التي هي عرضة للبلمرة بسبب الجذور الحرة. هذا التطبيق يستغل خاصية الهيدروكوينون كمضاد للأكسدة.

في هذا الإطار، الهيدروكوينون لديه مجموعة متنوعة من الاستخدامات المرتبطة أساسا مع عمله كعامل مختزل قابل للذوبان في الماء. وهو المكون الرئيسي في تحميض الأفلام والأوراق الفوتوغرافية بالأبيض والأسود، حيث مع مادة Metol، فإنه يختزل هاليدات الفضة إلى عنصر الفضة.

ومن ناحية أخرى، الهيدروكوينون يمكن أن يخضع لأكسدة خفيفة ليتحول إلى بارابنزوكوينون، C6H4O2، وغالبا ما تسمى كوينون. يمكن اختزال هذا التفاعل واعادته إلى الهيدروكوينون. بعض المركبات الكيميائية الحيوية في الطبيعة تحتوي على جزء الهيدروكوينون أو الكوينون في تركيبها الكيميائي مثل مرافق الإنزيم Q10.

الإنتاج

وفي هذا الصدد، الطريق الأكثر استخداما على نطاق واسع يشبه عملية تصنيع الكيومين ، وينطوي على ألكلة البنزين مع البروبين ليعطي 1,4- ثنائي آيزوبروبيل بنزين، المركب الناتج يتفاعل مع الهواء لإعطاء بيس(هيدروبيروكسيد) وهو يشبه تركيب مركب هيدروبيروكسيد الكيومين ، المركب الناتج يتشكل لينتج عنه الأسيتون والهيدروكينون في الحمض.

إضافةً إلى ذلك، والطريق الثاني ينطوي على إضافة هيدروكسيل إلى الفينول وينطوي على استخدام الهيدروجين بيروكسايد ليعطي خليط من الهيدروكوينون والكاتيكول:

يتم إنتاج الهيدروكوينون صناعيا باستخدام طريقتين رئيسيتين:

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

IARC Monograph: "Hydroquinone"

وفي هذا السياق، IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")

تقليل تصبغ الجلد

كذلك، وقد كشفت دراسات عديدة أن الهيدروكوينون يمكن أن يسبب تمغرا خارجي المنشأ وهو مرض تشوهات على الجلد ايحصل فيه ترسيب أصباغ ذات لون الأزرق والأسود على الجلد.

من جانب آخر، استخدامات الهيدروكينون كمعالج لمشاكل زيادة تلون البشرة يمكن أن تكون فعالة مع الاستخدام السليم ولكن يمكن كذلك أن يسبب حساسية الجلد. يجب استخدام واقي من الشمس يوميا و عدم استخدامه لفترات طويلة أكثر من 4 أشهر. في الولايات المتحدة، تحتوي العلاجات الموضعية 2٪ هيدروكوينون. خلافا لذلك، التراكيز الأعلى (تصل إلى 4٪) يجب الحد منها واستخدامها بحذر.

ومن جهة أخرى، في الطب البشري، يتم استخدام الهيدروكوينون كتطبيق موضعي في تفتيح البشرة للحد من زيادة التلون في البشرة و معالجة مشاكل التصبغات الجلدية. هذا الاستخدام في مستحضرات التجميل تم منعه في عدد من الدول بما في ذلك الدول الأعضاء في الاتحاد الأوروبي في إطار التوجيه 76/768 / EEC: 1976.

علاوةً على ذلك، في سنة 2006، ألغت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية الموافقة السابقة من الهيدروكوينون، وتم حظر استخدامه في كل الأدوية بدون وصفة طبية وذكرت إدارة الاغذية والادوية الأمريكية ان الهيدروكوينون لا يمكن استبعاد كونه مادة مسرطنة محتملة. وهذا الاستنتاج الذي توصل إليه استنادا إلى مدى امتصاصه من الجلد في البشر و فرصة حدوث الأورام في الفئران في الكثير من الدراسات على الفئران والتي اوضحت زيادة معدلات الأورام، بما في ذلك فرط تنسج خلايا تجويفات الغدة الدرقية، تفاوت النوى (الاختلاف في أحجام النوى)، سرطان الدم، والأورام الكبدية وأورام في الكلى. وقد أبرزت الحملة من أجل امان و سلامة مستحضرات تجميل كذلك المخاوف من الهيدروكوينون.

تواجده في الطبيعية

• مراجع
• انظر كذلك
• كوينوكليدين
• كوينيدين
• روابط خارجية
• International Chemical Safety Card 0166

وفي هذا السياق، كما أنها واحدة من المركبات الكيميائية الموجودة في قسطورة. ويتم جمع هذا لمركب من الحويصلات القندس beaver castor scas.

ومن ناحية أخرى، الهيدروكوينونات واحدة من اثنين من المواد المتواجدة في الغدد الدفاعية للخنافس البومباردييه، جنبا إلى جنب مع بيروكسيد الهيدروجين (ومركبات ربما غيرها، اعتمادا على الأنواع) والذي يتجمع في خزان. يفتح الخزان من خلال صمام من العضلات إلى خزان اخر سميك الجدران يحتوي على خلايا تفرز انزيم الكتالاز والبروكسيداز والتي عند إفرازها تقوم بتكسير الهيدروجين بيروكسيد و تسريع اكسدة الهيدروكوينون إلى باراكوينون. هذه التفاعلات تنتج الأكسجين الحر وتولد حرارة كافية لايصال درجة حرارة المزيج إلى نقطة الغليان وتبخير نحو خمس كميته، مما ينتج عنه رذاذ حار من بطن الخنفساء.

في هذا الإطار، ويعتقد ان الهيدروكوينون هو المادة السامة في الفطر أجاريكوس Agarisuc hondensis

من جهة ثانية، و تبين ان الهيدروكينون من المكونات الكيميائية للمادة الطبيعية العكبر.

ومن جهة أخرى، مشتقات فارنيسيل الهيدروكينون هي المهيجات الرئيسية التي يتم افرازها من نوع من أنواع النباتات كشجيرة كلب البودل وتسبب اكزيما وتهيجا جلديا شديدا.

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

إضافةً إلى ذلك، تم اقتراح إمكانية اصطناع الهيدروكينون من الأسيتيلين وخماسي كربونيل الحديد

هناك أساليب أخرى أقل شيوعا منها:

إضافةً إلى ذلك، وقد انتج الهيدروكوينون لأول مرة في عام 1820 من قبل الكيميائيين الفرنسيين بليتير وكافينتو عن طريق التقطير الجاف لحمض الكوينيك.