الأحماض الكربوكسيلية

نبذة عامة

• الأحماض الكربوكسيلية هي حمض عضوي أحماض عضوية تصنف في ظل وجود مجموعة كربوكسيل مجموعة الكربوكسيل الوظيفية (COOH).
• كما أنها تندرج تحت تصنيف العالمان (برونستد ولوري) للأحماض، حيث تقوم بمنح البروتون.
• صيغتها العامة هي R-COOH.
• حيث R من الممكن أن تكون إما جذر ألكيل ألكيلي أو ذرة هيدروجين .
• وهي منتشرة في الطبيعة بشكل كبير.

الصفات الفيزيائية

• الأحماض الكربوكسيلية هي مركب قطبي مركبات قطبية ، بالتالي بإمكانها تكوين رابطة هيدروجينية روابط هيدروجينية بين الجزيئات.
• في درجات الحرارة المرتفعة، تتواجد الأحماض الكربوكسيلة على شكل مركب مزدوج الصيغة الجزيئية .
• الأحماض الكربوكسيلية ذات الحجم الصغير (1 - 4 ذرات كربون ) ذات قابلية الذوبان في الماء .
• بينما ذوات الحجم الأكبر (5 ذرات فأكثر) تقل قابلية الذوبان لديها، وهذا يعود إلى ازدياد عدد ذرات الكربون في المركب.
• وكما هو معلوم أن ذرات الكربون كاره للماء كارهة للماء ، لذلك هي ميالة أكثر لأن تذوب في المحاليل الأقل قطبية إيثر كالإيثرات و كحول الكحول .
• فعليًا، تعتبر هذه المركبات أحماضا ً ضعيفة، أي أنها تتفكك وتتحلل جزئيا ً لتعطي H+ وRCOO− في المحاليل المائية.

استقرارية الحمض

• بالنظر في التأثير الحثي، نجد أن تفسير حمضية الأحماض الكربوكسيلية يعود إلى ذرة أكسجين الأكسجين ذات ال سالبية كهربائية كهروسلبية .
• والتي بدورها تقوم بتدمير السحابة الإلكترونية المحيطة على الرابطة O-H وبالتالي إضعافها.
• هذه الرابطة الضعيفة تجعل الجزيء أقل استقرارًا، كما تجعل ذرة ال هيدروجين أقل استقرارًا وثباتيةً.
• وبالتالي يسهل تفكها ليعطينا بروتونًا موجبًا H+. (تعريف برونستد ولوري للمركبات الحمضية).
• وبما أن الحمض غير مستقر، هذا سيؤدي إلى أن الاتزان سيتجه لجهة اليمين أكثر.
• في حال إضافة ذرات أو مجموعات ذات سالبية كهربائية كهروسلبية عالية للمركب مثل كلور الكلور وذرة هيدروكسيل الهيدروكسيل ، تزيد من الحامضية بالتأثير الحثي.
• على سبيل المثال، ثلاثي كلوروحمض الخل (3 ذرات كلور) أقوى حامضية من حمض اللبن (ذرة هيدروكسيل واحدة)، والذي بدوره يعتبر أقوى حامضية من حمض الخل (لا يحتوي على إضافات).

استقرارية القاعدة المرافقة

• يمكن تفسير حمضية الأحماض الكربوكسيلية عن طريق التأثير الرنيني.
• فبعد تفكك الحمض الكربوكسيلي ينتج مركب ذات تأثير رنيني ثابت.
• بحيث يتم التشارك بالإشارة السالبة بين ذرتي الأكسجين .
• ويتواجد في الرابطة بين ال كربون و الأكسجين ما يعرف بـ (خصائص الرابطة المزدوجة).
• فبما أن القاعدة المرافقة مستقرة، إذن فإن سهم الاتزان الأعلى يميل إلى جهة اليمين من التفاعل.

طرق تحضير وتصنيع هذه المركبات

يمكن تحضير هذه المركبات بعدة طرق، منها

• أكسدة الكحول الأولية مع ألدهيدات الألدهيدات بمؤكسدات قوية. مثل (كاشف تولن، برمنغنات البوتاسيوم ).
• الأكسدة الكلية لذرة ألكيل مرتبطة مع حلقة اروماتية حلقة بنزين . وذلك بغض النظر عن طول سلسلة ذرة الألكيل.
• تميؤ الإسترات أوالأميدات أو النترات بإضافة قاعدة أو حمض .
• تفاعل كاشف جرينيارد مع ثاني أكسيد الكربون (على الرغم من عدم انتشار هذه الطريقة تجاريًا).

تفاعلاتها

البعض من تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية

تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع قلويات القواعد لتكون أملاح الحمض. بحيث يتم استبدال ذرة الهيدروجين المتواجدة على الرابطة O-H بمعدن.

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

• كما تتفاعل مع كحول الكحول و أمين الأمينات لتنتج استر الاسترات و أميد الأميدات .
• تفاعلات آرندت إيستيرت، حيث يتم إدخال مجموعة خ± – ميثيلين للحمض الكربوكسيلي.
• تفاعلات إعادة ترتيب كورتيس، تحول الحمض الكربوكسيلي إلى أيزوسيانيت.
• تفاعلات شميديت، تحول الأحماض الكربوكسيلية إلى أمين أمينات .
• في تفاعلات هندسديكر، يتم انتزاع ذرة كربوكسيل.
• تفاعلات ديكون ويست، تحول الأحماض الأمينية إلى كيتون أمين مماثل.

Carboxylic-acid.svg تصغير يسار 150بك بنية الحمض الكربوكسيلي Carboxylic-acid-group-3D.png تصغير يسار 150بك البنية ثلاثية الأبعاد للأحماض الكربوكسيلية Carboxyl-3D-space-filling-labelled.png تصغير يسار 150بك نموذج ممتليء للأحماض الكربوكسيلية

2025-11-15 16:38:43

تعرف على - اتصل بى - قريب - عربى - نرمى - مصبغة - حراج - الدليل الصحى العربى - دليل الأطباء الكويتي - دليل الأطباء السعودي - دليل الأطباء الإماراتي - دليل الأطباء العماني - دليل الأطباء البحريني - دليل الأطباء القطري - دليل الأطباء الأردني - دليل الأطباء اللبناني - دليل الأطباء السوري - دليل الأطباء المصري - دليل الأطباء المنوع -