فلوميكوين الخواص
تم النشر اليوم 2023-09-23 |
الخواص
مسحوق أبيض، ليس له رائحة ، ليس له طعم ، لا يذوب في ال ماء ويذوب في المذيبات العضوية.
التاريخ
وكان الكينولون الأول استخداما هو حمض الناليديكسيك (تم تسويقه في العديد من البلدان ك Negram) يليه فلوروكوينولون وفليميكوين flumequine . عوامل فلوروكوينولون الجيل الأول، مثل فليميكوين،كان له سوء توزيع في أنسجة الجسم ونشاط محدود. على هذا الأساس كان يستخدم أساسا لعلاج التهابات المسالك البولية. فليميكوين (بنزو كينوليزن) حصل على براءة اختراع الأولى في عام 1973، (براءات الاختراع الألمانية) من خلال مختبرات ريكر. cite journal doi 10.1093/rpc/rcn037 Generics (UK) Ltd v Daiichi Pharmaceutical Co Ltd year journal Reports of Patent, Design and Trade Mark Cases volume 126 page 102 issue 2 فليميكوين هو مركب معروف مضاد للميكروبات هو موضح، ويحمل في الولايات المتحدة بات. رقم 3896131 (مثال 3)، 22 1975. cite web url http //www.freepatentsonline.com/3896131.html Substituted benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acids and derivatives thereof – Patent 3896131 publisher Freepatentsonline.com date accessdate -04-04 على الرغم استخدامه لعلاج حيوانات المزرعة والحيوانات الأليفة المنزلية في بعض الأحيان، و استخدم فليميكوين أيضا لعلاج التهابات المسالك البولية لدى البشر. فليميكوين، وكان يستخدم على نحو عابر لعلاج الالتهابات البوليةحتى أفادت التقارير عن التسمم البصري. cite journal author Sirbat D, Saudax E, Hurault de Ligny B, Hachet E, Abellan P, George JL [Serous macular detachment and treatment with flumequine (Apurone & 61 urinary antibacterial). Apropos of 2 cases] language French journal Bulletin Des Sociétés D”ophtalmologie De France volume 83 issue 8–9 pages 1019–21 year 1983 pmid 6378414 cite journal author Hurault de Ligny B, Sirbat D, Kessler M, Trechot P, Chanliau J [Ocular side effects of flumequine. 3 cases of macular involv ent] language French journal Thérapie volume 39 issue 5 pages 595–600 year 1984 pmid 6506018 cite journal author Ball P Quinolone generations natural history or natural selection? journal The Journal of Antimicrobial Ch otherapy volume 46 issue Suppl T1 pages 17–24 date July 2000 pmid 10997595 url http //jac.oxfordjournals.org/cgi/pmidlookup?view long&pmid; 10997595 doi 10.1093/oxfordjournals.jac.a020889 وكذلك تلف الكبد cite journal author Dubois A, Janbon C, Pignodel C, Marty-Double C [Immunoallergic hepatitis induced by flumequine] language French journal Gastroentérologie Clinique et Biologique volume 7 issue 2 pages 217–8 date February 1983 pmid 6840466 وصدمة فرط الحساسية. cite journal author Pinzani V, Gennaro G, Petit P, Blayac JP [Anaphylactic shock induced by flumequine] language French journal Thérapie volume 47 issue 5 page 440 year 1992 pmid 1299991 cite journal author Marsepoil T, Blin F, Lo JM, Horel D”Ancona F, Sebbah JL [A case of anaphylactic shock induced by flumequine] language French journal Presse Médicale volume 14 issue 32 page 1712 date Sept ber 1985 pmid 2932732
المخلفات الدوائية
ان استخدام فليميكوين في الحيوانات الغذائية اثار جدلا كبيرا. تم العثور على رواسب هامة وضارة من الكينولون في الحيوانات التي عولجت بإستعمال الكينولون وبعد ذلك ذبحت وتم بيعها على أنها منتجات غذائية. وكان هناك قلق كبير بشأن كمية مخلفات فليميكوين التي وجدت داخل الحيوانات الغذائية مثل الأسماك والدواجن والماشية. cite conference author Karbiwnyk CM, Hibbard LE, Lee RH url http //www.accessdata.fda.gov/scripts/oc/scienceforum/sf2005/Search/preview.cfm?abstract_id 429&backto; category Confirmation of Oxolinic Acid and Flumequine Residues in Shrimp by Liquid Chromatography with Tand Mass Spectrometry Detection date April 27–28, 2005 conference FDA Science -authors etal Residue found in Catfish/Basa, Shrimp, salmon, trout
http //www.fda.gov/downloads/Food/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/ComplianceEnforc ent/ucm073192.pdf
آليه العمل
هو مضاد حيوي واسع الطيف وهو فعال ضد كل من البكتيريا بكتيريا إيجابية الغرام إيجابية الجرام و بكتيريا سالبة الغرام سالبة الجرام .يثبط حمض نووي الحامض النووي أو حمض النيوكليك ال جرثوم ي.
cite journal author Drlica K, Zhao X DNA gyrase, topoisomerase IV, and the 4-quinolones journal Microbiology and Molecular Biology Reviews volume 61 issue 3 pages 377–92 date Sept ber 1997 pmid 9293187 pmc 232616 url http //mmbr.asm.org/cgi/pmidlookup?view long&pmid; 9293187
هذه الآلية يمكن أن تؤثر أيضا على المتماثل من خلايا الثدييات. على وجه الخصوص، بعض المتجانسات من هذه العائلة الدوائية (على سبيل المثال تلك التي تحتوي على الفلور C-8)، cite journal author Robinson MJ, Martin BA, Gootz TD, McGuirk PR, Osheroff N Effects of novel fluoroquinolones on the catalytic activities of eukaryotic topoisomerase II Influence of the C-8 fluorine group journal Antimicrobial Agents and Ch otherapy volume 36 issue 4 pages 751–6 date April 1992 pmid 1323952 pmc 189387 url http //aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view long&pmid; 1323952 doi 10.1128/aac.36.4.751 يظهر فعالية عالية ليس فقط ضد topoisomerases البكتيري، ولكن أيضا ضد topoisomerases الحقيقية النواة، وهي مواد سامة لخلايا الثدييات المستزرعة و< > داخل الجسم الحي نماذج الورم. cite journal author Sissi C, Palumbo M The quinolone family from antibacterial to anticancer agents journal Current Medicinal Ch istry volume 3 issue 6 pages 439–50 date Nov ber 2003 pmid 14529452 doi 10.2174/1568011033482279 quote The present review focuses on the structural modifications responsible for the transformation of an antibacterial into an anticancer agent. Indeed, a distinctive feature of drugs based on the quinolone structure is their r arkable ability to target different II topoisomerase enzymes. In particular, some congeners of this drug family high activity not only against bacterial topoisomerases but also against eukaryotic topoisomerases and are toxic to cultured mammalian cells and in vivo tumor models
الاستعمال الطبي
علاج أمراض وإلتهابات الجهاز البولي (ويستخدم أيضاً لهذا الغرض في الطب البيطري).WHO Drug Information Vol. 2, No. 3, 1988
الحرائك الدوائية
- الامتصاص يمتص جيداً.
- العمر الإطراحي 168 بعد المعالجة، إلا أن هناك دراسات أثبتت وجود رسابات إضافية غير معروفة، وهي مستقبات. وتعدّ الدراسات المستقلب الأساسي 24 ساعة بعد آخر جرعة وفي كل الأوقات اللاحقة.
- الإطراح يطرح مع البول والبراز.
الآثار الجانبية
وارتبط فليميكوين مع سمية العين الشديدة، مما يحول دون استخدامه في المرضى من البشر. له آثار سمية عديدة مما حال دون استخدامه عند الإنسان، فهو
- يحرض تشكل حصاة الكلية. cite journal author Daudon M, Protat MF, Réveillaud RJ [Detection and diagnosis of drug induced lithiasis] language French journal Annales De Biologie Clinique volume 41 issue 4 pages 239–49 year 1983 pmid 6139048 cite journal author Rincé C, Daudon M, Moesch C, Rincé M, Leroux-Robert C Identification of flumequine in a urinary calculus journal Journal of Clinical Ch istry and Clinical Bioch istry volume 25 issue 5 pages 313–4 date May 1987 pmid 3612030 cite journal author Reveillaud RJ, Daudon M [Drug-induced urinary lithiasis] language French journal Presse Médicale volume 12 issue 38 pages 2389–92 date October 1983 pmid 6138768
- صدمة تآقية
- فرط حساسية صدمة، شرى، وذمة كوينك Quincke (بعد ساعتين من تناول أول جرعة)
- تأثير على CNS
- جلدية حمامى (التهاب جلد)، حكة، شرى، طفح.
- اضطرابات هضمية وعصبية.
الأشكال الصيدلانية
- الطب البيطري محاليل فموية 10 ، 20 (يعطى بموجب وصفة فقط)
- عند الانسان 400ملغ (تم إيقافه)
Drugbox
Verifiedfields changed
Watchedfields changed
verifiedrevid 449624549
IUPAC_name 7-fluoro-12-methyl-4-oxo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylic acid
image Flumequine.svg
tradename
Drugs.com drugs.com international flumequine
pregnancy_AU
pregnancy_US
pregnancy_category
legal_AU
legal_CA
legal_UK
legal_US
legal_status r oved from clinical use
routes_of_administration
bioavailability
protein_bound
metabolism
elimination_half-life
excretion urine and feces
CAS_number_Ref cascite correct ??
CAS_number 42835-25-6
ATC_prefix J01
ATC_suffix MB07
PubCh 3374
DrugBank_Ref drugbankcite changed drugbank
DrugBank DB08972
ChEBI_Ref ebicite correct EBI
ChEBI 85267
UNII_Ref fdacite correct FDA
UNII UVG8VSP2SJ
KEGG_Ref keggcite correct kegg
KEGG D02302
Ch SpiderID_Ref ch spidercite changed ch spider
Ch SpiderID 3257
smiles Fc2cc1C( O)/C(C( O)O) CN3c1c(c2)CCC3C
InChI 1/C14H12FNO3/c1-7-2-3-8-4-9(15)5-10-12(8)16(7)6-11(13(10)17)14(18)19/h4-7H,2-3H2,1H3,(H,18,19)
InChIKey DPSPPJIUMHPXMA-UHFFFAOYAX
StdInChI_Ref stdinchicite changed ch spider
StdInChI 1S/C14H12FNO3/c1-7-2-3-8-4-9(15)5-10-12(8)16(7)6-11(13(10)17)14(18)19/h4-7H,2-3H2,1H3,(H,18,19)
StdInChIKey_Ref stdinchicite changed ch spider
StdInChIKey DPSPPJIUMHPXMA-UHFFFAOYSA-N
C 14 H 12 F 1 N 1 O 3
molecular_weight 261.25 g/mol
synonyms 9-Fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1< >H,5< >H-benzo[< >ij]-quinolizine-2-carboxylic acid
melting_point 253
melting_high 255
فلوميكوين Flumequine روزوكساسين INN Lomefloxacin Hydrochloride الزمرة الدوائية مضاد حيوي من الجيل الأول لل كوينولون ات وهو كوينولون فلوروكوينولون إصطناعي. cite journal author Nelson JM, Chiller TM, Powers JH, Angulo FJ Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry a public health success story journal Clinical Infectious Diseases volume 44 issue 7 pages 977–80 date April pmid 17342653 doi 10.1086/512369 cite journal author Kawahara S [Ch otherapeutic agents under study] language Japanese journal Nippon Rinsho volume 56 issue 12 pages 3096–9 date Dec ber 1998 pmid 9883617 يستخدم لعلاج الالتهابات البكتيرية. وهو مضاد للجراثيم كوينولون فلوروكوينولون الذي تم إزالته من الاستخدام السريري ولم يعد يجري تسويقه. cite web url http //www.pharmacorama.com/en/Sections/Nucleic-acids-7.php Quinolones and fluoroquinolones publisher Pharmacorama date accessdate -04-04