تم النشر اليوم 08-12-2025 | مضاعف (ثلاثي ميثيل سيليل) أميد الليثيوم التحضير

التحضير

يحضّر مركب مضاعف (ثلاثي ميثيل سيليل) أميد الليثيوم من إجراء تفاعل بين ن-بوتيل الليثيوم في وسط من بينتان البينتان مع محلول من مضاعف (ثلاثي ميثيل سيليل) أمين (سداسي ميثيل ثنائي سيلازان) في وسط من إيثر الإيثر .Georg Brauer Handbuch der Prأ¤parativen Anorganischen Ch ie. 3., umgearb. Auflage. Band I, Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711. De cite journal journal Inorg. Synth. doi 10.1002/9780470132395.ch6 Lithium Bis(Trimethylsilyl)Amide and Tris(Trimethylsilyl)Amine series Inorganic Syntheses year 1966 last1 Amonoo-Neizer first1 E. H. last2 Shaw first2 R. A. last3 Skovlin first3 D. O. last4 Smith first4 B. C. isbn 978-0-470-13239-5 volume 8 pages 19–22

mathrm [(CH_3 )_3 Si]_2 NH + C_4 H_9 Li longrightarrow LiN[Si(CH_3 )_3]_2 + C_4 H_ 10

يمكن أن يحضّر المركب بهذا الأسلوب بشكل مباشر في وسط التفاعل ( في الموقع ). OrgSynth author Danheiser, R. L. Miller, R. F. Brisbois, R. G. year 1990 Detrifluoroacetylative Diazo Group Transfer (< >E)-1-Diazo-4-phenyl-3-buten-2-one volume 73 pages 134 collvol 9 collvolpages 197 prep CV9P0197

الخصائص

إن مركب مضاعف (ثلاثي ميثيل سيليل) أميد الليثيوم هو مركب صلب، يتفكك لدى تماسه مع الهواء، كما أنه تلقائية الاشتعال تلقائي الاشتعال ، لذلك يحفظ ضمن جو من غاز خامل مثل نيتروجين النيتروجين . يوجد المركب في الحالة الصلبة على شكل ثلاثي وحدات، cite journal The crystal structure of < >N-lithiohexamethyldisilazane, [LiN(SiMe3)2]3 first1 Robin D. last1 Rogers first2 Jerry L. last2 Atwood first3 Rainer last3 Grüning journal J. Organomet. Ch . volume 157 issue 2 year 1978 pages 229–237 doi 10.1016/S0022-328X(00)92291-5 وفي حالة المحلول فإنه يتجمع مثله مثل العديد من مركبات الليثيوم العضوية. إن درجة تجمع المركب على شكل متعدد وحدات يعتمد على نوع المذيب المستعمل. ينحل المركب في العديد من المذيبات العضوية مثل رباعي هيدرو الفوران أو إيثر الإيثر ، ويوجد المركب في مثل هذه المذيبات التي يمكن أن تشكل معقدات تساندية مثل الإيثرات cite journal last Lucht first Brett L. author2 Collum, David B. Ethereal Solvation of Lithium Hexamethyldisilazide Unexpected Relationships of Solvation Number, Solvation Energy, and Aggregation State journal Journal of the American Ch ical Society year 1995 volume 117 issue 39 pages 9863–9874 doi 10.1021/ja00144a012 على شكل مزيج من أحادي وثنائي الوحدات، كما يحدث ذلك أيضاً في أمين (كيمياء) الأمينات . cite journal last Lucht first Brett L. author2 Collum, David B. Lithium Ion Solvation Amine and Unsaturated Hydrocarbon Solvates of Lithium Hexamethyldisilazide (LiHMDS) journal Journal of the American Ch ical Society year 1996 volume 118 issue 9 pages 2217–2225 doi 10.1021/ja953029p في حين أنه في المذيبات غير التساندية مثل الهيدروكربونات كالبينتان والمذيبات العطرية مثل تولوين التولوين يكون على شكل مزيج من ثنائي ورباعي الوحدات.Philip L. Fuchs Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated .... John Wiley & Sons, , ISBN 978111863613-8, p. 356 0 810 - 5 LiHMDS aggregation.png 750 - 250 LiHMDS-tmeda complex.png ناتج ضم LiHMDS مع TMEDA. 30 250 Li2(Sitms2)2(THF)2.png ثنائي الوحدات مع LiHMDS)2•THF2 THF) 30 250 File The real Li N(Sitms2 )2 .png ثلاثي الوحدات الخالي من المذيبات LiHMDS)3)

الاستخدامات

يستخدم LiHMDS في الكيمياء العضوية كقاعدة قوية قاعدة غير محبة للنواة غير محبة للنواة . إن قيمة ثابت تفكك الحمض له مشابهة لمركب ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم LDA (حوالي ~36)، لكن لديه إعاقة فراغية أكبر وبالتالي أقل محب للنواة نكليوفيلية . يمكن أن يستخدم ليشكّل أسيتيليد ، cite web url http //cssp.ch spider.com/137 Addition of a lithium acetylide to an aldehyde 1-(2-pentyn-4-ol)-cyclopent-2-en-1-ol last Reich first Melanie date Aug 24, 2001 work Ch Spider Synthetic Pages page 137 accessdate 5 Sept ber أو إينول إينولات لفلز الليثيوم. LiHMDS EnolateFormation.png 500 على هذا الأساس يستخدم في العديد من تفاعل ازدواج تفاعلات الازدواج ، خاصة في تفاعلات تشكيل روابط كربون-كربون مثل تفاعل فراتر-سيباخ Frأ،ter–Seebach reaction و تكاثف كلايسن . كما يدخل LiHMDS ربيطة كربيطة في العديد من التفاعلات ليعطي معقد تساندي معقدات تساندية . مرجع كتاب المؤلف Michael Lappert, Andrey Protchenko, Philip Power, Alexandra Seeber العنوان Metal Amide Ch istry الناشر Wiley-VCH مكان Weinheim سنة الرقم المعياري 0-470-72184-7 doi 10.1002/9780470740385 ch box new Reference ImageFile Li-HMDS.svg ImageSize 100 ImageCaption مضاعف (ثلاثي ميثيل سيليل) أميد الليثيوم ImageFile1 LiNtms2Trimer.png ImageCaption1 ثلاثي وحدات حلقي IUPACName Lithium bis(trimethylsilyl)amide OtherNames سداسي ميثيل ثنائي سيليزيد الليثيوم Section1 Ch box Identifiers Abbreviations LHMDS CASNo 4039-32-1 CASOther EINECS PubCh 2733832 SMILES InChI RTECS MeSHName ChEBI KEGG ATCCode_prefix ATCCode_suffix ATC_Suppl ental Section2 Ch box Properties Formula C6H18LiNSi2 MolarMass 167.33 غ/مول Appearance صلب أبيض اللون إلى أصفر Density 0.86 غ/سم3 MeltingPt 71-72 °س Melting_notes BoilingPt 80 - 84 °س Boiling_notes Solubility يتفكك SolubleOther Solvent pKa 36 pKb Section7 Ch box Hazards EUClass EUIndex MainHazards NFPA-H NFPA-F NFPA-R NFPA-O RPhrases SPhrases RSPhrases LD50 FlashPt Autoignition ExploLimits PEL مضاعف (ثلاثي ميثيل سيليل) أميد الليثيوم هو مركب ليثيوم عضوي مركب ليثيوم و مركب سيليكون عضوي سيليكون عضوي له الصيغة LiN(SiMe3)2. يسمّى المركب أيضاً سداسي ميثيل ثنائي سيليزيد الليثيوم، ويرمز له لذلك LHMDS.