[ تعرٌف على ] فينيثيلامين

تم النشر اليوم 05-12-2025 | [ تعرٌف على ] فينيثيلامين
تم النشر اليوم [dadate] | فينيثيلامين

موقعه

بالإضافة إلى وجودها في الثدييات، تم العثور على الفينيثيلامين في العديد من الكائنات الحية وغيرها من الأطعمة مثل: الشوكولاتة، وبخاصة بعد الميكروبية التخمير. واثبتت بعض الدراسات ان مادة الفينيثيلامين المتواجدة في الكاكاو لها دور كبير في تحسين المزاج ورفع مستوى السعادة. يباع على أنه مكمل للوجبات الغذائية ولحالات المزاج وفقدان الوزن ذات الصلة بالفوائد العلاجية، ولكن شفويا الفينيثيلامين التي يتم بلعها غير نشط عادة بسبب واسعة أيض في العبور الأول من قبل أوكسيديز أحادي الأمين (MAO) إلى حمض فينيل الخل . وهذا ما يمنع تركيزاته من الوصول إلى الدماغ .

الكيمياء

الفينيثيلامين هو أمين أولي، في المجموعة الأمينية التي تعلق على حلقة البنزين من خلال اثنين من الكربون، لمجموعة الإيثيل. وهو سائل عديم اللون في درجة حرارة الغرفة. وهو قابل للذوبان في الماء، والإيثانول، والأثير. مماثل لغيره من الأمينات منخفضة الوزن الجزيئي، وله رائحة كريهة. وعند التعرض إلى الهواء، تشكل مادة صلبة من ملح الكربونات مع ثاني أكسيد الكربون. الفينيثيلامين بقوة الأساسية، PK B = 4.17 (أو PK A = 9.83)، كما تم قياسه باستخدام حمض هيدروكلوريك الملح، ويشكل استقرارا البلورية هيدروكلوريد الملح مع نقطة انصهار 217°C. كثافته 0.962 جم / مل.

الكيمياء

يعد الفينيثيلامين أمينًا أساسيًا، وترتبط مجموعة الأمين بحلقة البنزين عبر ذرتي كربون أو مجموعة إيثيل. يكون هذا المركب عديم اللون في حرارة الغرفة، وله رائحة كريهة، وقادر على الانحلال في الماء والإيثانول والإيثر. تبلغ كثافته 0.964 غ/مل، ويغلي عند الحرارة 195 درجة سيليسيوس. يندمج الفينيثيلامين مع ثنائي أكسيد الكربون عند تعرضه للهواء ليشكل ملحًا كربونيًا صلبًا. يميل هذا المركب إلى القلوية الشديدة، إذ يساوي ثابت الانحلال الأساسي 4.17 عند قياسه باستخدام ملح كلور الهيدروجين، ويشكل ملحًا هيدروكلوريديًا بلوريًا يذوب عند بلوغ 217 درجة سيليسيوس. المشتقات البديلة تمثل الفينيثيلامينات البديلة فئةً كيميائيةً من المركبات العضوية التي تستند إلى بنية الفينيثيلامين. تتألف هذه الفئة من جميع المركبات المشتقة من الفينيثيلامين التي يمكن تشكيلها عبر احتلال البدائل موقع واحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين في نواة بنية الفينيثيلامين. تملك العديد من مشتقات الفينيثيلامين تأثيرات نفسانية، وتنتمي إلى فئات متنوعة ومختلفة من الأدوية منها محرضات الجهاز العصبي المركزي (مثل الأمفيتامين) والمهلوسات (مثل 2،5-ثنائي ميثوكسي-4- ميثيل أمفيتامين) والمركبات العاطفية (مثل 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين) ومثبطات الشهية (مثل الفينترمين) ومضادات الاحتقان الأنفية والموسعات القصبية (مثل سودوإفيدرين) ومضادات الاكتئاب (مثل بوبروبيون) والعوامل المضادة لباركنسون (مثل سيليجيلين) ورافعات التوتر الوعائي (مثل الإفيدرين) وغيرها. تظهر العديد من هذه المركبات النفسية تأثيراتها الدوائية عبر تعديل نظام النقل العصبي أحادي الأمين، لكن لا توجد آلية عمل مشتركة أو هدف حيوي موحد بين جميع أعضاء هذه الفئة الفرعية. تمثل العديد من المركبات داخلية المنشأ مثل الهرمونات والنواقل العصبية أحادية الأمين والعديد من الأمينات النزرة (مثل الدوبامين والنورإبينفرين والأدرينالين والتيرامين وغيرها) فينيثيلامينات بديلة. يُعد الدوبامين ببساطة أحد الفينيثيلامينات الحاملة لمجموعة هيدروكسيل مرتبطة بالموقعين 3 و4 من حلقة البنزين. تنتمي عدة أدوية ترفيهية مثل الإكستاسي والميثأمفيتامين والكاثينون أيضًا إلى هذه الفئة. تنتمي جميع الفينيثيلامينات البديلة إلى الفينيثيلامينات، وتشمل الأدوية الصيدلانية المدرجة تحتها الفينيلزين والفينفورمين والفانتيزول وغيرها.

الوظيفة

وظائف الفينيثيلامين تقوم باعتباره معدل عصبي في الجهاز العصبي المركزي للثدييات . كما أن تخليق حيوي في الأحماض الأمينية لفينيل ألانين ويتم نزعه من قبل إنزيم الكربوكسيل .

وصلات اضافية

Book II of PiHKAL online Phenethylamine entry in PiHKAL • info Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii postscript A Structural Tour of PiHKAL في كومنز صور وملفات عن: فينيثيلامين عنتنواقل عصبيةمشتقات-حمض أميني مثبطات رئيسية/محفزات رئيسية للنظم: نظام الغلوتامات: أغماتين Agmatine حمض الأسبارتيك (الأسبارتات) سيكلوسيرين حمض الجلوتاميك (جلوتامات) جلوتاثيون جلايسين GSNO GSSG حمض الكينورينيك Kynurenic acid NAA NAAG برولين سيرين؛ نظام غابا: GABA GABOB جاما هيدروكسي بيوتيريت؛ نظام الجلايسين: αألانين بيتا-ألانين جلايسين Hypotaurine برولين ساركوزين Sarcosine سيرين حمض التورين؛ نظام GHB: GHB T-HCA (GHC) أمينات حيوية المنشأ: أحادي الأمين: 6-OHM دوبامين أدرينالين (إبينفرين) نورميلاتونين نورإبينفرين (نورأدرينالين) سيروتونين (5-HT)؛ أثر أمينات: 3-Iodothyronamine N-ميثيل فينيثيلامين N-Methyltryptamine نورإبينفرين p-Octopamine فينيل إيثانول الأمين [الإنجليزية] فينيثيلامين سينفرين تريبتامين m-Tyramine بي-تيرامين؛ أخرى: هستامين بيبتيدات عصبية: طالع هنا . مشتقات-ليبيد شبيهات القنب الباطني: 2-AG 2-AGE (noladin ether) 2-ALPI 2-OG AA-5-HT أنانداميد (AEA) DEA LPI NADA NAGly OEA Oleamide PEA RVD-Hpα SEA Virodhamine (O-AEA) ستيرويدات عصبية: طالعها هنا . مشتقات-قاعدة نووية نيوكليوزيدات: نظام الأدينوزين: أدينوزين أدينوسين ثنائي الفوسفات (ADP) أدينوسين أحادي الفوسفات (AMP) أدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP) مشتقات-فيتامين نظام كوليني: أستيل كولين متنوعات مرسلات غاز: أحادي أكسيد الكربون (CO) كبريتيد الهيدروجين (H2S) أحادي أكسيد النيتروجين (NO)؛ مرشحين: أسيتالدهيد أمونياك(NH3) كبريتيد الكربونيل (COS) أكسيد النيتروس (N2O) ثنائي أكسيد الكبريت (SO2) عنتمجموعات أشباه القلوياتإندول 5 ميو-DMT ثنائي ميثيل تريبتامين قلويدات حرملة سيلوسين سيلوسيبين ريزيربين سيروتونين تريبتامين يوهمبين فينيثيل امين أمفيتامين كاثينون دوبامين إفيدرين عقار الهلوسة ميثامفيتامين فينيثيلامين فيتامين ب1 بيورين كافيين ثيوبرومين ثيوفيلين بيريدين كونيين بيروليدين نيكوتين كينولين كينين ايسوكينولين كودين مورفين تروبان أتروبين كوكايين هيوسيامين هيوسين تيربينويد اكونيتين سولانين بيتينات كولين مسكارين عنتفهرس لعائلات الكيمياء الحيويةالكربوهيدرات كحولات روتينات سكرية غليكوزيدات الدهنيات الإيكوزانويد Fatty acids intermediates Glycerides Phospholipids Sphingolipids ستيرويدات الأحماض النووية Constituents intermediates البروتينات أحماض أمينية intermediates أخرى Tetrapyrroles intermediates إخلاء مسؤولية طبية تتضمَّن هذه المقالة معلوماتٍ طبَّيةٍ عامَّة، وهي ليست بالضرورة مكتوبةً بواسطة متخصِّصٍ وقد تحتاج إلى مراجعة. لا تقدِّم المقالة أي استشاراتٍ أو وصفات طبَّية، ولا تغني عن الاستعانة بطبيبٍ أو مختص. لا تتحمل ويكيبيديا و/أو المساهمون فيها مسؤولية أيّ تصرُّفٍ من القارئ أو عواقب استخدام المعلومات الواردة هنا. للمزيد طالع هذه الصفحة. معرفات كيميائية سجل بيلشتاين (Beilstein): 507488 قاعدة بيانات المواد الخطرة الألمانية (ZVG): 36840 (مُركَّب) قاعدة بيانات الكيمياء العامة (PubChem CID): 1001 موسوعة كيوتو للمورثات والمجاميع الوراثية (KEGG): C05332 قاعدة بيانات المواد الخطرة (HSDB): 3526 المعهد القومي للسرطان (NSC): 10811 مختبَر كيمياء علم الأحياء الجزيئي الأوروبي (ChEMBL): CHEMBL610 المعرِّف الكيميائي الدَّولي (InChI): InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2 مفتاح المُعرِّف الكيميائي الدولي (InChIKey): BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N الاتحاد الدولي للصيدلة الأساسية والسريرية (IUPHAR): 2144 الكيانات الكيميائيَّة ذات الأهمية الحيوية (ChEBI): 18397 دستوكس (DSSTox): DTXSID5058773 قاعدة بيانات أيض الإنسان (HMDB): HMDB0012275 قاعدة بيانات كنابساك (KNApSAcK): C00001426 الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (ECHA): 100.000.523 العنكبوت الكيميائي (ChemSpider): 13856352 المفوضية الأوروبية (EC): 200-574-4 رقم جملن (Gmelin): 50120 بنود الإدخال الخطية النصية الجزيئية المبسطة القانونية (SMILES): C1=CC=C(C=C1)CCN دائرة المستخلَصات الكيميائية (CAS): 64-04-0 مستودع العقاقير (DrugBank): 04325 المُكوِّن الفريد (UNII): 327C7L2BXQ التصنيفات الطبية نظام فهرسة المواضيع الطبية (MeSH): C029261 المعرفات الخارجية نظام اللغة الطبية الموحدة (UMLS CUI): C0917046 مُختبَر كيمياء علم الأحياء الجزيئي الأوروبي (ChEMBL): CHEMBL610 الاتحاد الدولي لعلم الأدوية الرئيسة والسريرية(IUPHAR): 2144 بوابة طب بوابة صيدلة بوابة أيض بوابة الكيمياء

الاصطناع الطبيعي

ينتج الفينيثيلامين ضمن طيف واسع من الأنواع في المملكتين النباتية والحيوانية، ويمكن إيجاده أيضًا في بعض الفطور والبكتيريا (من جنس العصيات اللبنية والمطثيات والزوائف وعائلة الأمعائيات)، ويملك تأثيرًا قويًا في مكافحة الميكروبات مثل بعض السلالات الممرضة من الإشريكية القولونية (السلالة O157:H7) عند أخذه بتراكيز كافية.

شرح مبسط

InChI=1S/C8H11N/´´´´´´´´g5-8/h1-5H,6-7,9H2