آزولين

الاستخدامات

كذلك، يستعمل الآزولين في الكيمياء العضوية الفلزية كربيطة للمراكز الفلزية قليلة التكافؤ، مثل الحديد والموليبدنوم.

الخواص

من جانب آخر، يمكن أن يخضع المركب لتفاعل فريدل-كرافتس. أثبتت دراسات التفاعلية الكيميائية للمركب أن الحلقة السباعية هي محبة النواة والحلقة الخماسية وهي محبة للنواة.

علاوةً على ذلك، في حين النفثالين عديم اللون فإن الآزولين يكون على شكل أزرق اللون، وكان الكيميائي ليوبولد روزيتشكا أول من وصف بنية الآزولين. ينظر إلى بنية المركب على أنها دمج حلقات من بنيتي حلقي البنتاديين وحلقي الهبتاتريين. يحوي المركب على عشرة إلكترونات باي، وله خواص عطرية. يبلغ عزم ثنائي قطب للمركب 1.08 ديباي.

التحضير

وفي هذا السياق، يشتق اسم المركب من الاسم الإسباني آزول، والذي يعني أزرق. كان الآزولين يحصل عليه في الماضي كحامل للون الأزرق اللازودي بالتقطير بالبخار، كما عثر عليه في قيصوم ألفي الأوراق والشيح.

علاوةً على ذلك، هناك طريقة ذات كفاءة جيدة وذلك وفق مبدأ اصطناع الإناء الواحد، والتي تتضمن تفاعل تحلق لتشكيل حلقي البنتاديين مع وجود سينثونات خماسية الكربون وغير مشبعة. كما يمكن الانطلاق من حلقي الهبتاتريين كما هو موضح في المثال أدناه:

وفي السياق ذاته، هناك عدة طرق لتحضير الآزولين، كان بلاتنر و بفاو أول من تمكن من اصطناعه عضوياً سنة 1939؛ وذلك من الإندان وديازوأسيتات الإيثيل.

الوفرة الطبيعية

علاوةً على ذلك، توجد الآزولينات (مشتقات الآزولين) عادة في الطبيعة على شكل خضاب في أنواع من المشروم وزيت الجياك وبعض أنواع الفقاريات البحرية.

المشتقات

اقرأ كذلك

ومن ناحية أخرى، هناك عدد من المركبات الكيميائية تُعتبر من مشتقات الآزولين، وتسمى الآزولينات، حيث تحوي على هيكل الآزولين في بنيتها. من هذه المركبات كل من كامآزولين وجيآزولين. من هذه المشتقات كذلك مركب فيتيفآزولين؛ وهو مركب له بنية الآزولين، حيث يحوي على مجموعتي ميثيل مستبدلتين في الموقعين 4 و 8 إلى جانب مجموعة إيزوبروبيل في الموقع 2؛ ومن هنا التسمية النظامية 4,8-dimethyl-2-isopropylazulene؛ أما التسمية الشائعة فيتيفآزولين فمشتقة من vetiver وهو المقابل الإنجليزي لنبات نجيل الهند، حيث يوجد الفيتيفآزولين في الزيت العطري المستخلص منه.

إندين

.