أزيد

H+ + N3− → HN3

ومن جهة أخرى، تتصرف الأزيدات كأنواع شغوفة بالنوى، حيث تدخل في تفاعلات استبدال شغوف بالنواة بالنسبة للمركبات الأليفاتية والعطرية. فهي مثلاً تتفاعل مع الإيبوكسيدات مسببة فتح الحلقة، كما يحدث لها تفاعل إضافة مترافقة شغوفة بالنواة Nucleophilic conjugate addition بشكل مشابه لإضافة مايكل حيث تعطي مركبات 4,1-الكربونيل غير المشبعة. .

2 NaN3 + 2 HNO2 → 3 N2 + 2 NO + 2 NaOH

وفي هذا الصدد، يمكن إجراء عملية التفكك بأسلوب ألطف وذلك بالتفاعل مع نتريت الصوديوم في وسط حمضي، وهي الطريقة للتخلص من الأزيدات قبل طرحها:

الأزيدات اللاعضوية

• 2 NaN3 → 2 Na + 3 N2
• 2 AgN3 → 2 Ag + 3 N2
• كما أنها تحرر حمض الهيدرازويك السام عند التماس مع الأحماض القوية:

علاوةً على ذلك، تتفكك أغلب أملاح الأزيدات اللاعضوية بعنف محررة غاز النيتروجين، كما يحدث مغ أزيد الصوديوم وأزيد الفضة:

الأزيدات العضوية

إضافةً إلى ذلك، يمكن اختزال الأزيدات إلى أمينات من خلال عملية تحلل هيدروجيني، أو بالفسفينات مثل ثلاثي فينيل الفسفين في تفاعل شتاودنغر.

ومن ناحية أخرى، بما أن النيتروجين الطرفي للأزيدات شغوف بالنواة، لذلك فإن الأزيدات العضوية تدخل في الكثير من التفاعلات العضوية، محررة غاز النيتروجين خلالها، وتظهر هذه الحالة في تفاعلات مثل تفاعل شتاودنغر وإعادة ترتيب كورتيوس أثناء تحضير مركبات γ-إيمينو-β-إينامينو الاسترات.

السلامة

وفي هذا الصدد، مركبات الأزديات سامة، حيث أنها تحجب وبشكل غير عكوس الإنزيم سيتوكروم-سي-أكسيداز Cytochrom-c-Oxidase في الخلايا أثناء سلسلة نقل الإلكترون في الخلايا. كما أن الأزيدات اللاعضوية متفجرة، وهي حساسة للحرارة وللصدمة.

التحضير

وعلى صعيد آخر، يعد أزيد الصوديوم المصدر الرئيسي للأزيدات العضوية واللاعضوية على حد سواء. بالنسبة للأزيدات اللاعضوية مثل أزيد الرصاص فإن ذلك يحصل من خلال تفاعل تبادل بين نترات الرصاص وأزيد الصوديوم.

ومن ناحية أخرى، أما بالنسبة للأزيدات العضوية مثل أزيد الأريل فإن ملح الديازونيوم يفاعل مع أزيد الصوديوم، أو أزيد ثلاثي ميثيل السيليل، كما يمكن تحضيرها عن طريق تفاعل استبدال عطري شغوف بالنواة.

التفاعلات

وفي هذا السياق، تتفاعل مركبات كلوريد الأسيل الأريلية والأليفاتية مع أزيد الصوديوم في محاليل مائية لتعطي أسيل الأزيد، والذي يعطي الإيزوسيانات من خلال إعادة ترتيب كورتيوس Curtius rearrangement:

وفي السياق ذاته، يمكن للهيدرازينات أن تشكل الأزيدات وذلك من خلال التفاعل مع نتريت الصوديوم: كما تحضر الأزيدات من خلال تفاعل دوت-ورمال Dutt-Wormall reaction التقليدي، حيث يتفاعل ملح ديازونيوم مع السلفوناميد مشكلاً ملح ديازوأمينوسلفينات، والذي يتحلمه إلى الأزيد وحمض السلفينيك.

وفي هذا الصدد، بالنسبة للمركبات الأليفاتية المستبدلة بشكل ملائم فإن عملية استبدال شغوفة بالنوى تحدث من خلال التفاعل مع أزيد الصوديوم. فمثلًا تعطي الكحولات الأليفاتية الأزيدات الموافقة عن طريق تفاعل ميتسونوبو Mitsunobu reaction بوجود حمض الهيدرازويك.