أسيتيليد
على سبيل التعريف، الأسيتيليدات هو أنيون كربوني له الصيغة −HC≡C، وهو يعد بذلك ملح ألكايني (إيثاينيل) حاوي على رابطة ثلاثية بين ذرتي كربون، حيث توجد الشحنة السالبة على ذرة الكربون الطرفية. يمكن أن تكون الأسيتيليدات مستبدلة، وتكون لها الصيغة العامة −RC≡C، حيث تمثل R مستبدل عضوي، وفي تلك الحالة يحصل عليها من الشكل العضوي الفلزي (HC≡CM). وفيما يلي تفاصيل أوسع عن ذلك.
ومن جهة أخرى، يشار بالأسيتيليد كذلك إلى الصيغة C2−2، والتي يمكن أن تفسر على أنها ناتج نزع بروتون مزدوج للأسيتيلين C2H2، وبالتالي فهو نوع كيميائي شديد القاعدية ويتفاعل بسرعة. تكون الصيغة على ذلك الشكل في حالة تساوي إلكتروني مع جزيء النتروجين المعتدل.
التفاعلات
كربيد
اقرأ كذلك
ومن ناحية أخرى، إن أيونات الأسيتيليدات مهمة جداً في تفاعلات الاصطناع العضوي من أجل تشكيل الروابط كربون-كربون، وخاصة في تفاعلات الإضافة وتفاعلات الاستبدال المحب للنواة.
ومن ناحية أخرى، كمثال على ذلك، تفاعل إضافة الأسيتيليدات إلى الكيتونات لتشكيل الكحولات الثالثية. مثلًا، يحدث في المثال أدناه تفاعل نزع بروتون من قسم الألكاين في إيثيل بروبيولات وذلك بواسطة ن-بوتيل الليثيوم عند درجة حرارة مقدارها -78 °س ليشكل إيثيل بروبيولات الليثيوم، والذي يضاف إليه حلقي البنتانون ليشكل بذلك ألكوكسي الليثيوم، فيما بعد يضاف حمض الخليك من أجل إزالة الليثيوم وتحرير الكحول الثالثي.
أمثلة
في هذا الإطار، من الأمثلة على أسيتيليدات الفلزات مركب أسيتيليد النحاس الأحادي (Cu2C2)، ولكن هناك مركبات لبعض الفلزات تكون حاوية على الرابطة 2−C2 وتصنف ضمن الأسيتيليدات، ولكن يطلق على تسميتها تقليدياً كربيدات، مثل كربيد الليثيوم وكربيد الكالسيوم.
التحضير
وعلى صعيد آخر، تحضر أسيتيليدات الفلزات القلوية من تفاعل مركب عضوي فلزي مع الأسيتيلين في وسط من الأمونياك السائل. مثلًا يحضر أسيتيليد الليثيوم ياستخدام بوتيل الليثيوم، أو مضاعف (ثلاثي ميثيل سيليل) أميد الليثيوم (LiHMDS).
من جهة ثانية، يحضر أسيتيليد النحاس الأحادي من تمرير غاز الأسيتيلين في محلول مائي من كلوريد النحاس الأحادي، أما أسيتيليد الفضة فيمكن الحصول عليه بأسلوب مماثل من نترات الفضة. بأسلوب آخر، يحضر كربيد الكالسيوم من تسخين الكربون مع الجير الحي (أكسيد الكالسيوم CaO) عند درجات حرارة تراوح 2000 °س.
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟