مرجع
آخر الزيارات

أكسازول

193 كلمة•0 مشاهدة•🗒️ منذ يومين
باختصار: أكسازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C3H3NO، وينتمي إلى مجموعة الآزولات. تجد هنا «التحضير» و«الخواص».
المحتويات
  1. التحضير
  2. الخواص
أكسازول

في البداية، أكسازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C3H3NO، وينتمي إلى مجموعة الآزولات. وفيما يلي تفاصيل أوسع عن ذلك.

ومن جهة أخرى، يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتين غير متجانستين، ذرة نتروجين وذرة أكسجين، يفصل بينهما ذرة كربون؛ إلى جانب وجود رابطتين مضاعفتين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازولات. يوجد هناك متصاوغ للمركب، وهو إيزوكسازول.

التحضير

وفي هذا الصدد، أما الاصطناع الحيوي فيتم انطلاقاً من تفاعل تحلّق وأكسدة السيرين أو الثريونين.

إضافةً إلى ذلك، كما يمكن أن تتم عملية التحضير بطريقة أخرى انطلاقاً من مركبات أميدات البروبارجيل Propargyl؛ ففي واحدة من الدراسات، تم تحضير الأكسازولات بأسلوب اصطناع القدر الواحد بإجراء تفاعل تكاثف بين أمينات البروبارجيل وكلوريد البنزويل، متبوعاً بتفاعل ازدواج سونوغاشيرا Sonogashira coupling للألكاين الطرفي، ثم بالمعالجة بمركب بارا-تولوين حمض السلفونيك (TsOH).

إضافةً إلى ذلك، في طريقة أخرى يتم الانطلاق بالتفاعل بين مركبات نترو كلوريد البنزويل وإيزوسيانيد:

وفي السياق ذاته، يحضر أكسازول ومشتقاته بعدة طرق معروفة، منها اصطناع روبنسون-غابرييل Robinson–Gabriel synthesis واصطناع فيشر للأكسازول Fischer oxazole synthesis، إلى جانب تفاعل فان لويزن Van Leusen reaction.

الخواص

من جهة ثانية، يخضع الأكسازول للعديد من التفاعلات، منها تفاعل نزع بروتون مترافق مع فتح الحلقة إلى مركب إيزونتريل؛ وتفاعل استبدال عطري محب للإلكترونات بوجود مجموعات منشطة؛ وتفاعل استبدال عطري محب للنوى، فضلًا عن تفاعل ديلز-ألدر.

  • اقرا كذلك
  • إيميدازول
  • بيرازول
  • ثيازول
  • أكسازولين
  • أكسازين
  • بنزوكسازول

ما رأيك في هذه المقالة؟

📝 هل في هذه المقالة خطأ؟

إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.