أكسيم

التفاعلات

من جانب آخر، يمكن تحويل الأكسيمات إلى الأميدات الموافقة بالمعالجة مع الأحماض المختلفة، ويدعى هذا التفاعل باسم إعادة ترتيب بكمان.

وفي هذا الصدد، في إعادة ترتيب نيبر تتحول أكسيمات معينة إلى ألفا أمينو الكيتونات الموافقة.

إضافةً إلى ذلك، يمكن حلمهة الأكسيمات بسهولة بالتسخين بوجود الأحماض المعدنية، حيث تعطي الأدهيدات أو الكيتونات الموافقة إلى جانب الهيدروكسيلامين، كما يمكن اختزال الأكسيمات باستخدام ملغمة الصوديوم حيث نحصل على الأمينات.

الاستخدامات

إضافةً إلى ذلك، إن من أكبر تطبيقات الأكسيمات هو وجودها كمركب مرحلي أثناء التحضير الصناعي للكابرولاكتام، والمستعمل لاحقاً من أجل تحضير نايلون 6. تبدأ العملية من حلقي الهكسانون والذي يحول إلى الأكسيم، والذي بوجود حفاز من حمض الكبريتيك، يخضع لعملية إعادة ترتيب بكمان ليعطي الكابرولاكتام:

• طالع كذلك
• فورمالدوكسيم
• ثنائي ميثيل غليوكسيم

الخصائص

ومن جهة أخرى، توجد الأكسيمات عادة على شكل بلورات عديمة اللون، ضعيفة الانحلال في الماء. تمتلك الأكسيمات ثلاث حزم مميزة في مطيافية الأشعة تحت الحمراء وذلك عند الأرقام الموجية التالية: 3600 للرابطة (O-H) و1665 للرابطة (C=N) و945 للرابطة (N-O).

وفي السياق ذاته، يمكن للأكسيمات أن توجد بحالتي تماكب فراغي E أو Z، وذلك سواء للألدوكسيمات (R ≠ H, R' = H) أو للكيتوكسيمات (R ≠ R')، وتختلف الحالتين الفراغيتين عن بعضهما بالنشاط الكيميائي.

التحضير

ومن ناحية أخرى، يمكن تحضير الأكسيمات كذلك من تفاعل النتريتات مثل نتريت الأميل وذلك مع مركبات حاوية على ذرة هيدروجين حمضية. من الأمثلة على هذه الطريقة تفاعل أسيتو أسيتات الإيثيل ونتريت الصوديوم في حمض الخليك، وتفاعل ميثيل إيثيل الكيتون مع نتريت الإيثيل في حمض الهيدروكلوريك،

ومن جهة أخرى، تحضر الأكسيمات من تفاعل تكاثف الألدهيد أو الكيتون مع الهيدروكسيلامين، حيث تعطي الألدهيدات الألدوكسيمات، أما الكيتونات فتعكي الكيتوكسيمات.

إضافةً إلى ذلك، أو بتفاعل مشابه للتفاعل الأخير مع البروبيوفينون، أو كلوريد الفيناسيل، أو نتريل المالون