إيزوسيانيد
المحتويات
تعريفًا بالموضوع، الإيزوسيانيد (حسب تسمية IUPAC)، ويسمى كذلك إيزونتريل، عبارة عن فئة من المركبات العضوية لها الصيغة العامة R-N≡C، حيث تشير R إلى الباقي العضوي والذي يكون مرتبطاً عبر ذرة النيتروجين وليس عن طريق ذرة الكربون. الإيزوسيانيد هو متماكب (إيزومير) للنتريل الذي له الصيغة العامة R-C≡N، ومن هنا أتت السابقة إيزو. ترتبط ذرتا الكربون والنيتروجين عن طريق رابطة ثلاثية. وتعرض الأقسام التالية جوانب أخرى من الموضوع.
التحضير
RNH2 + CCl2 + 2 NaOH → RNC + 2 NaCl + 2 H2O
إضافةً إلى ذلك، من الطرق الأخرى لتحضير مركبات إيزوسيانيد مفاعلة مركب ليثيوم عضوي مع الأكسازول أو بنزوكسازول.:
وفي هذا السياق، تحث عملية نزع للبروتون للبنزوأكسازول في الموقع 2 بواسطة ن-بوتيل الليثيوم. يكون مركب الليثيوم في توازن كيميائي مع 2-إيزوسيانو فينولات والتي يمكن أن تمسك أو أن تثبت بوسطة محب للإلكترون.
وعلى صعيد آخر، لذلك يعد اصطناع هوفمان للإيزوسيانيد اختباراً كيميائياً من أجل الكشف عن الأمينات الأولية وذلك اعتماداً على تفاعلها مع هيدروكسيد البوتاسيوم بوجود الكلوروفورم، كمصدر لثنائي كلورو الكربين، حيث تتشكل مركبات إيزوسيانيد ذات الرائحة المنفرة.
إضافةً إلى ذلك، حضر أول مركب من الإيزوسيانيد، وهو إيزوسيانيد أليل، عام 1859 بواسطة الكيميائي ليكة Lieke من مفاعلة يوديد الأليل مع سيانيد الفضة . تؤدي ألكلة سيانيد فلزي قلوي إلى تشكل نتريل في العادة، إلا أن وجود أيون الفضة يحمي الطرف الكربوني فيتشكل إيزوسيانيد.
RNHC(O)H + POCl3 → RNC + "PO2Cl" + 2 HCl
إضافةً إلى ذلك، تحضر مركبات الإيزوسيانيد عادة من تفاعل الأمينات الأولية مع ثنائي كلورو الكربين أو من بلمهة فورماميد بواسطة كلوريد الفوسفوريل.
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟