بريسمان
المحتويات
على سبيل التعريف، بريسمان (أو بنزين لادنبورغ) هو الاسم الدارج لألكان حلقي متعدد الحلقات صيغته المجملة C6H6، فهو بالتالي مصاوغ تكافؤي لمركب البنزين، لكنه أقل ثباتية منه. وفيما يلي تفاصيل أوسع عن ذلك.
من جانب آخر، يشتق الاسم من شكل المركب الفراغي الذي يشبه الموشور. كان ألبرت لادنبورغ قد اقترح هذه البنية لحلقة البنزين؛ إلا أن هذا المركب لم يصطنع حتى سنة 1973.
طالع أيضاً
كوبان (مركب كيميائي)
التحضير
ومن ناحية أخرى، يبدأ الاصطناع من البنزفالين (1) و4-فينيل التريازوليدون (2) وفق تفاعل ديلز-ألدر حيث يتشكل كاتيون كربوني على شكل ناتج وسطي. تحدث عملية حلمهة لناتج الإضافة (3) عند شروط قاعدية، ثم يتم التحويل إلى مركب آزو (5) بوجود حفاز من كلوريد النحاس الثنائي. في الخطوة الأخيرة تحدث عملية تفكك ضوئي للحصول على البريسمان.
يصطنع البريسمان وفق المخطط التالي:
الخواص
ومن ناحية أخرى، تعد خطوة إعادة الترتيب من البريسمان إلى البنزين ممنوعة وفق قواعد ودورد-هوفمان. وجد أن إجراء عملية استبدال بوضع مجموعات ميثيل مكان ذرات الهيدروجين في البريسمان يزيد من الثباتية.
ومن ناحية أخرى، يوجد البريسمان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون. بسبب أن زاوية الرابطة تبلغ 60°س على شكل مثلث فإن المركب يعاني من ارتفاع إجهاد الحلقة، بشكل مشابه مما يحدث في حلقي البروبان، ولكن بدرجة أكبر. باالتالي فإن المركب غير مستقر، وهذا يجعل من عملية اصطناعه صعبة.
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟