بيرول

الخصائص

من جهة ثانية، بالمقابل يمكن أن تحدث عملية نزع بروتون من ذرة النيتروجين دون فقدان خاصية العطرية، وذلك بمفاعلة البيرول مع فلز البوتاسيوم حيث يتشكل بيرول البوتاسيوم وينطلق غاز الهيدروجين.

من جانب آخر، قاعدية البيرول ضعيفة جداً بالمقارنة مع الأمينات والمركبات العطرية الأخرى مثل البيريدين (pKb له 13.6). يعود ذلك إلى مشاركة الزوج الإلكتروني الحر في تشكيل النظام العطري (ستة إلكترونات من النمط π ) حسب قاعدة هوكل، بالتالي فإن برتنة ذرة النيتروجين ستؤدي إلى فقدان هذه الخاصية العطرية.

ومن ناحية أخرى، البيرول سائل عديم اللون له رائحة تشبه رائحة الكلوروفورم. لدى تعرضه للهواء يتلون بلون بني ويتصمغ.

التحضير

ومن ناحية أخرى، يحضر البيرول صناعياً من تفاعل الفوران مع الأمونياك. كما يحضر من تفاعل بوتين 4،1-ديول بالتسخين مع الأمونياك تحت الضغط.

• مخبرياً يمكن تحضير البيرول ومشتقاته بعدة طرق منها:
• اصطناع كنور
• اصطناع هانتش

اصطناع بال-كنور

علاوةً على ذلك، تسخين ثنائي الأستيلين مع الأمونيا أو أحد مشتقاتها عند درجة حرارة 140-160 س وفي وجود كلوريد النحاسوز يعطي البيرول أو أحد مشتقاته

وفي هذا الصدد، تسخين مركب سس-2-بيوتين-4,1-ثنائي أول مع الأمينات الأولية في وجود عامل مساعد مثل البلاديوم Pd يعطي ناتجاً ممتازاً من البيرول.

وفي هذا الصدد، تسخين 4,1-ثنائي مجموعة الكربونيل مثل سكسينالدهيد مع كربونات الأمونيوم

وفي هذا السياق، تقطير خليط من ميوكات الأمونيوم مع الجلسرين عند درجة حرارة 200-220o س حيث يتكون البيرول إلى جانب ثاني أكسيد الكربون والماء والأمونيا, وهذه طريقة جيدة لتحضير البيرول لسهولة فصله من النواتج الجانبية الأخرى.

• كما يحضر بالطرق التالية:
• إمرار خليط من الفوران والأمونيا على الألومينا الساخنة كعامل مساعد.
• إمرار خليط من الأمونيا والأستيلين في أنبوب ذي درجة حرارة عالية.

تقطير السكسينيميد مع مسحوق الزنك.

الأهمية

ومن ناحية أخرى، يعد مركب البيرول المركب الأساسي الذي تشتق منه باقي مركبات الآزولات مثل مركبات البورفيرين التي شمل مثلاً البورفين والهيم واليخضور والكوبالامين إلى جانب الأصبغة الصفراوية مثل بيليروبين ويوروبيلين.

• مركبات مشابهة
• أرسول
• فوران
• ثيوفين
• فوسفول
• إندول
• بيرولين
• روابط خارجية