تريازينات

مركبات متعلقة

أنظر كذلك

كذلك، المركبات الحلقية السداسية غير المشبعة الحاوية على خمس ذرّات من النتروجين: بنتازينات

من جهة ثانية، المركبات الحلقية السداسية غير المشبعة الحاوية على ذرة واحدة من النتروجين: بيريدينات

أترازين

إضافةً إلى ذلك، المركبات الحلقية السداسية غير المشبعة الحاوية على ست ذرّات من النتروجين: هكسازينات

علاوةً على ذلك، المركبات الحلقية السداسية غير المشبعة الحاوية على ذرتين من النتروجين: ديازينات

وفي هذا السياق، المركبات الحلقية السداسية غير المشبعة الحاوية على أربع ذرّات من النتروجين: تترازينات

الاستخدامات

من جانب آخر، يعد كلوريد السيانوريك المحضر من 5,3,1-تريازين من المركبات البادئة المهمة في تحضير مبيدات أعشاب عديدة، كما يستعمل في تحضير الأصبغة التفاعلية.

ومن جهة أخرى، كما يوجد لمركبات التريازينات استخدام في المستحضرات الصيدلانية.

ومن ناحية أخرى، تستعمل مركبات التريازينات في المختبرات الكيميائية من أجل تحضير الربيطات، كما تدخل في الكثير من التفاعلات الكيميائية، مثل تفاعل غاترمان Gattermann reaction، من أجل ربط مجموعة فورميل إلى الركازات العطرية.

الخواص والتفاعلات

وفي هذا السياق، تتشكل مشتقات 4,2,1-تريازين كمركبات وسطية بالتفاعل مع نوربورناديين عند تحضير مركبات البيريدين انطلاقاً من مشتقات الهيدرازين وفق تفاعل ديلز-ألدر.

كذلك، تخضع التريازينات بشكل صعب إلى تفاعل استبدال عطري محب للإلكترونات، إلا أن إجراء تفاعل استبدال عطري محب للنوى (نكليوفيلي) على المستبدلات الكلورية للتريازينات مثل 6,4,2-ثلاثي كلورو 5,3,1-تريازين، والمعروف باسم كلوريد السيانوريك يؤدي إلى الحصول على مشتقات متعددة لهذه المركبات؛ إذ أن حلمهة المستبدل الكلوري الأخير تعطي حمض السيانوريك؛ أما معالجته مع الفينول فتعطي مشتق الفينوكسي الموافق. ومن أبرز مشتقات 5,3,1-تريازين هو مركب 6,4,2-ثلاثي أمينو 5,3,1-تريازين والمعروف باسم ميلامين.

التحضير

إضافةً إلى ذلك، يمكن إجراء عملية التحضير لمستبدلات التريازينات بطريقة أخرى وذلك بحشر وحدة N-H إلى الهيدرازين بوجود كربينويد من النحاس، يلي ذلك المعالجة بمحلول كلوريد الأمونيوم.

ومن جهة أخرى، يحضر مركب 5,3,1-تريازين من تفاعل تشكيل ثلاثي الوحدات من مركبات نتريل محددة مثل كلوريد السيانوجين. كما يمكن الحصول على مشتقات التريازينات من تفاعل اصطناع بامبيرجر للتريازينات؛ إضافة إلى تفاعل اصطناع بينر للترازينات Pinner triazine synthesis، حيث يتم في التفاعل الأخير مفاعلة مركبات أميدين الأريل أو الألكيل مع الفوسجين.