تفاعل بينغل
في البداية، تفاعل بينغل (Bingel reaction) في كيمياء الفوليرين هو تفاعل حلقي البروبان للفوليرين إلى ميثانوفوليرين وأول من اكتشف هذا التفاعل هو بينغل عام 1993 م مع مشتق البروم لثنائي إيثيل المالونات وذلك في وجود قاعدة مثل هيدريد الصوديوم أو 8,1 - ديازا ثنائي الحلقة أنديس -7-ين . والروابط المزدوجة المفضلة لهذا التفاعل على سطح الفوليرين هي أقصر الروابط عند تقاطعات المركبين السداسيين (الروابط 6-6) والقوة الدافعة هي تخفيف الضغط «الإجهاد» الفراغي . ويعتبر التفاعل هام في مجال الكيمياء لأنه يسمح بتقديم ملحقات أو امتدادات مفيدة لسطح أو حيز الفوليرين . وتغير هذه الامتدادات خصائصها مثلًا الذوبانية والسلوك الكهروكيميائي وبالتالي توسع نطاق التطبيقات التقنية المحتملة . وفيما يلي تفاصيل أوسع عن ذلك.
ميكانيكية (آلية) التفاعل
ميكانيكية التفاعل في هذه الحالة كما يلي :
وفي هذا السياق، تقوم مادة قاعدية بإزالة بروتون المالونات الحمضي معطية كربانيون أو إينولات والذي يتفاعل مع الرابطة الثنائية في الفوليرين التي يكون فيها نقص إلكتروني في إضافة نيكليوفيلية . وهذا بدوره يولد كربانيون والذي يحل محل البروم في استبدال نيكليوفيلي أليفاتي في حلقة بين جزيئية في إغلاق حلقي البروبان .
نطاق (إطار) التفاعل
من جانب آخر، تعتمد البروتوكولات الموجودة لإزالة مجموعة الميثانو على اختزال التحليل الكهربائي أو المغنسيوم المملغم .
من جهة ثانية، هناك بديل لتفاعل بينغل وهو تفاعل الفوليرين ديازوميثان . ويأخذ إستر N-(ثنائي فينيل ميثلين) جليسينات في تفاعل بينغل مسار مقترن مختلف ويتفاعل مع الفوليرين ثنائي هيدروبيرول .
في هذا الإطار، تفاعل بينغل هو طريقة شائعة في كيمياء الفوليرين . غالباً ما يتم الحصول على المالونات (الحامل ذرة الهاليد) على صورة خليط من المركب القاعدي و رابع كلوريد الكربون أو اليود . ومعروف كذلك أن هذا التفاعل يحدث عن طريق إحلال مجموعات الإستر بمجموعات الألكاين في ثنائي ألكاينيل ميثانو فوليرينات .
تفاعل بينغل الارتجاعي (المرتدّ)
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟