تفاعل جوليا
بدايةً، تفاعل جوليا هو تفاعل فيالكيمياء العضوية يكونألكين. يتفاعل سلفون الفينيل (1) مع الدهيد (أو كيتون)، ليعطي المركب الوسيط (2) والذي بدوره يتحول للألكين (3) بعد إضافة الكحول والحذف الاختزالي باستخدام ملغمة الصوديوم آو ايوديد السماريوم الثنائي. وفيما يلي تفاصيل أوسع عن ذلك.
ميكيانيكية التفاعل
وفي السياق ذاته، في الخطوة الأولي تنتزع القاعدة القوية بروتون من الكربوم المجاور للكبريت في السلفون (1)، الأنيون الناتج يتفاعل مع الألدهيد ليكون الألكوكسيل (3). الأكسوكسيل يتفاعل مع الهاليد الثلاثي لينتج المادة الوسيطة (4). ميكانيكية اختزال ملغمة الصوديوم غير معروفة تماماً، لكن تم إثبات أنها تمر عبر جذر حر (5). يتفاعل هذا الجذر مع المذيب ليلتقط ذرة هيدروجين ويكون المركب النهائي (6).
كذلك، الكيمياء الفراغية للألكين الناتج لا تعتمد على السلفون الابتدائي لأن الترتيب الفراغي يختفي عند تكون الجذر الحر. الجذر الحر يك،ن في حالة اتزان بين سيس وترانس وفي العادة يفضل ترانس حيث أنه أقل طاقة من الناحية الثيرموديناميكية.
التطبيقات الصناعية
علاوةً على ذلك، تفاعلات جوليا فعالة من حيث يسهل التحكم بها لتكوين مركبات طبيعية معقدة بتراكيب فراغية محددة.
- طالع كذلك
- تفاعل ستيلي
- تفاعل زينكه
- تفاعل متسونوبو
- تفاعل بليز
- تفاعل بتي
- تفاعل تسوجي-تروست
- ازدواج كاديوت-خودكيفيتش
مكتشف التفاعل هو العالم الفرنسي مارك جوليا
من جانب آخر، كل الخطوات السابقة يتم عملها في وعاء واحد كما أن استخدام الهاليد الثلاثي اختياري. تصفية الوسيط (2) يرع نقاوة المركب الناتج ويزيد من المحصول.
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟