ثيوإيثر

الألكلة

ومن جهة أخرى، يمكن ألكلة الايثر ولكن بصعوبة، على عكس الثيوايثر والذي يمكن إضافة الالكيل اليه بسهولة ويعطي ملح السلفونيم:

S(CH3)2 + CH3I → [S(CH3)3]+I

الحدوث والتطبيقات

• Polyphenylene sulfide  , وهي مركبات بلاستيكية ذات درجات حرارة عالية ز
• Coenzyme M ذا التركيب الكيميائي             CH
• 3SCH
• 2CH

كذلك، تعد مركبات الثيوايثر مهمة في علم الأحياء، لا سيما في الأحماض الأمينية الميثيونين ومساعد البيوتين.  يحتوي البترول على الكثير من مركبات الكبريت  العضوية، بما في ذلك الثيوايثر.

التحلل الهيدروجيني

• يندرج الثيوايثر تحت هذا التفاعل عند وجود بعض المعادن:
• R–S–R′ + 2 H2 → RH + R′H + H2S
• روابط خارجية

التحضير

من جانب آخر، عادة يتم تحضير مركبات الثيوايثر من خلال عملية الألكلة (إضافة الكيل الهاليد) إلى الثيول

R–Br + HS–R′ → R–S–R′ + HBr

ومن ناحية أخرى، مثل هذه التفاعلات تجري عادة في وجود قاعدي والذي يحول الثيول إلى مركب الثيوليت الذي يعد ذا الفة إلكترونية عالية، وبالتالي تفاعل ثنائي الكبريت مع كواشف الليثيوم العضوية ينتج الثيوايثر.

• R3CLi + R1–S SR2 → R3CSR1 + R2SLi
• ومن المعروف أن هذا التفاعلات تبدأ بكواشف غرينيارد.
• بدلا من ذلك، يمكن تحضير الثيوايثر من إضافة الثيول إلى الالكين:

Nu− + R3S+ → Nu–R + R–S–R

التفاعلات

من جانب آخر، يتم استغلال هذا التفاعل في النظم البيولوجية كوسيلة لنقل مجموعة ألكيل. مثلًا، يعمل S-أدينوسيلميثيونين كعامل ميثيلينغ في التفاعلات SN2 البيولوجية

المعادن الانتقالية

كذلك، قياسا إلى عملية الألكلة، يرتبط الثيوايثر  بالمعادن لتكوين ما يسمى بال coordination complex. وتصنف على أنها ذات روابط لينة.

الهيكل البنائي وخصائصه

وفي هذا السياق، تتميز الثيوايثر بأنها ذات روائح قوية  تشبه رائحة الثيول. هذه الرائحة تحد من تطبيقات مركبات الثيوايثر المتطايرة. من حيثالخصائص الفيزيائية تشبه الثيوايثر الاثير ولكن أقلتطايرا وأعلى ذوبان. وتتبع هذه الخصائص من استقطاب مركز الكبريت ثنائي التكافؤ الذي هو أكبر من الأكسجين في الاثير.

وفي السياق ذاته، الثيوايثر هوالمجموعة الوظيفية، C–S–C  وتكون ذات زاوية تقترب من 90 درجة. ويكون طول رابطة ال C-S يساوي 180 pm.

الأكسدة

OS(CH3)2 + H2O2 → O2S(CH3)2 + H2O

ومن ناحية أخرى، في حين أن الإثيرات بشكل عام غير قابلة للتأكسد، يمكن تأكسد الثيوايثر بسهولة إلى أكسيد الكبريت

وعلى صعيد آخر، (R–S(=O)–R)، والتي يمكن أن تكون أكثر أكسدة إلى السلفونات (R-S (= O) 2-R). بيروكسيد الهيدروجين هو أكسدة نموذجية. مثلًا، كبريتيد ثنائي ميثيل يمكن أن تتأكسد على النحو التالي:

S(CH3)2 + H2O2 → OS(CH3)2 + H2O

الثيوفين

ومن جهة أخرى، الثيوفين و هي فئة خاصة من الثيوايثر التي تحتوي على المركبات الحلقية غير المتجانسة. بسبب الخصائص العطرية، فهي غير أليفة النواة.   الإلكترونات  غير الرابطة على الكبريت  تمركز نظام  رابطة  π . ونتيجة لذلك، فان الثيوفين يسلك بعض الخصائص المتوقعة بالنسبة للثيوايثر يعتبر الثيوفين غير أليف النواة في الكبريت، وذا  هو الرائحة مقبولة نوعا ما.

من جهة ثانية، وعند هدرجة الثيوفين يعطي مركب    C4H8S,tetrahydrothiophene , والذي يتصرف في الواقع كما الثيويثر النموذجي.

2SO−

وفي هذا الصدد، 3  , والتي تستعمل لتحضير الميثان (الغاز الطبيعي)عن طريق عملية methanogenesis.

التسميات

وعلى صعيد آخر، تسمى مركبات الثيوايثر أحيانا كبريتيد، و  هذا المصطلح لا يزال يستعمل في  أسماء محددة للثيوايثر. ويشار إلى البدائل العضوية اثنين من البادئاتCH3)2S)و يسمى dimethylsulfide. بعض الثيوايثرتسمى عن طريق تعديل الاسم الشائع المقابلة الأثير. مثلًا، C6H5SCH3 هو ميثيل فينيل كبريتيد، ولكن الاسم  الأكثر شيوعا هو thioanisol بحيث أن هيكلها هو ذات الصلة بال C6H5OCH3، anisole.

R–CH=CH2 + HS–R′ → R–CH2–CH2–S–R′

من جانب آخر، تتفاعل أملاح (Trialkysulfonium) مع النيوكليوفيليك وتمثل ال (dialkyl sulfide) كمجموعة مغادرة:

تحفز هذه التفاعلات عن طريق الجذور الحرة.

من جهة ثانية، يمكن تحضير الثيوايثر عن طريق  أساليب أخرى مثل Pummerer rearrangement.