ثيوفين

استحصاله ووجوده في الطبيعة

علاوةً على ذلك، تتم إزالة الثيوفين ومشتقاته من النفط عن طريق عملية نزع الكبريت المهدرجة. يجري في هذه العملية تلقيم المواد إلى المفاعل بالحالة الغازية أو السائلة وتمريرها على حفاز من ثنائي كبريتيد الموليبدنوم تحت تطبيق ضغط من غاز الهيدروجين. تخضع مركبات الثيوفين ومشتقاته في هذه الحالة إلى تحلل هيدروجيني لتتشكل الهيدروكربونات الموافقة وكبريتيد الهيدروجين. ويوجد في قطران الفحم كما أنه يوجد كشوائب مع البنزين عادة, ودرجة غليانه قريبه جدا من درجة غليان البنزين لذا يصعب فصلهما بالتقطير, ولكنه يفصل من البنزين بتقليب المخلوط مع حمض الكبريتيك المركز فيتكون مركب ثيوفين.

من جهة ثانية، يوجد الثيوفين ومشتقاته في المنتجات النفطية على اختلافها، يصل تركيزها فيه إلى 1-3 %، لكن هذه المركبات تتركز بشكل أكبر في القطفات الثقيلة من النفط.

الخصائص

إضافةً إلى ذلك، لمركب الثيوفين خصائص عطرية حيث أنه يحقق قاعدة هوكل، أربعة إلكترونات من النمط π (باي) من الرابطتين المضاعفتين، فضلًا عن الزوج الإلكتروني على ذرة الكبريت.

وعلى صعيد آخر، بالمقابل فإن الثيوفين يظهر قابلية كبيرة تجاه تفاعل السلفنة حبث يتشكل حمض ثيوفين السلفون المنحل في الماء. بالاعتماد على تفاعل السلفنة الآنف ذكره يتم فصل الثيوفين عن البنزين، خاصة أن لديهما درجات غليان متقاربة (الفرق فقط 4°س).

ومن جهة أخرى، بسبب هذه الخاصية العطرية فإن للثيوفين خواص مغايرة لمركبات ثيو الإيثر. فمثلًا فإن ذرة الكبريت تقاوم تفاعل الألكلة باستخدام يوديد الميثان (يوديد الميثيل) مثلاً.

في هذا الإطار، الثيوفين سائل في درجة حرارة الغرفة، لا يمتزج مع الماء، له رائحة تشبه رائحة البنزين، ودرجة غليانه تبلغ 84°س.

طرق تحضيره

يمكن تحضيره بتقطير حمض الفيورويك مع كبريتيد الباريوم.

من جانب آخر، يمكن تحضيره بإمرار مخلوط من الاسيتيلين وكبريتيد الهيدروجين خلال أنابيب محتويه علي أكسيد الألومنيوم عند درجة حرارة 400 م.

في هذا الإطار، يمكن تحضيره بتسخين البيوتان العادي مع الكبريت عند درجة 650 م.

الاستعمالات

• معرض صور
• اقرأ كذلك
• رباعي هيدرو الثيوفين
• بنزوثيوفين
• بنزو(c)ثيوفين
• ثنائي بنزوثيوفين
• الكبريت
• مركبات الكبريت العضوية
• عبد الفتاح السيسي
• ثورة العرابية
• الكوميديا الإلهية
• روابط خارجية

ومن جهة أخرى، تدخل مركبات الثيوفين كوحدات أساسية لتحضير المركبات الأخرى في الكثير من الصناعات الكيميائية مثل صناعة الكيماويات الزراعية وفي الصناعات الدوائية.