سكاتول
في البداية، سكاتول أو 3-ميثيليندول (3-methylindole) هو مركب عضوي بلوري أبيض سام معتدل ينتمي إلى عائلة إندول.صيغته الكيميائية C9H9N يكون بشكل طبيعي في البراز (يتم إنتاجه من التربتوفان في الجهاز الهضمي الثدييات) وقطران الفحم وله رائحة قوية. وفيما يلي تفاصيل أوسع عن ذلك.
ومن جهة أخرى، في تركيزات منخفضة، له رائحة جميلة وجدت في الكثير من الزهور والزيوت الأساسية، بما في ذلك تلك من أزهار البرتقال والياسمين، وزيتيفوس موريتيانا. يتم استخدامه كعطر ومثبت في الكثير من العطور وكمركب عطري. اسمه مشتق من الجذور اليونانية سكاتو - معنى «الروث». تم اكتشاف سكاتول في سنة 1877 من قبل الطبيب الألماني لودفيغ بريجر (1849-1919).
كذلك، سكاتول يستعمل كذلك من قبل الجيش الأمريكي في سلاحه غير الفتاكة. وعلى وجه التحديد، مالودورانتس.
الاستخدامات
من جانب آخر، يستعمل السكاتول كمادة أولية في تحضير مادة الاتيبروسين atiprosin (عامل خافض للضغط يعمل بمثابة مستقبلات α1 الأدرينالية الانتقائية).سكاتول يستعمل كذلك من قبل الجيش الأمريكي في سلاحه غير الفتاكة. وعلى وجه التحديد، مالودورانتس.
السلامة
في هذا الإطار، وقد تبين أن سكاتول يسبب وذمة رئوية (pulmonary edema) في الماعز ، الأغنام، الجرذان، وبعض سلالات من الفئران. ويبدو أن تستهدف بشكل انتقائي خلايا الناديclub cells، والتي هي الموقع الرئيسي لانزيمات السيتوكروم P450 في الرئتين. هذه الانزيمات تحول سكاتول إلى وسيطة تفاعلية، 3-ميثيلينيندولين 3-methyleneindolenine ، مما يضر الخلايا عن طريق تشكيل أدوكتس البروتين protein adducts . [6]
جاذب للحشرات
من جهة ثانية، معرفة هذا الجاذب يجعل مواقع مياه الصرف الصحي ذات أهمية خاصة عند دراسة الأمراض المنقولة بالبعوض مثل فيروس غرب النيل. [5]
من جانب آخر، سكاتول هي واحدة من الكثير من المركبات الجاذبة للذكور من أنواع مختلفة من النحل، والتي على ما يبدو تجمع المواد الكيميائية لتوليف الفيرومونات. ويستعمل عادة كطعم لجذب وجمع هذا النحل للدراسة. [4]
كذلك، وقد ثبت أن سكاتول جاذب لبعوض البعوض في كل من الظروف الميدانية والمختبرية. ولأن هذا المركب موجود في البراز، فإنه يوجد في فائض مياه الصرف الصحي حيث أن الجداول والبحيرات التي تحتوي على مياه الصرف الصحي الملوثة بالنفايات البشرية والصناعية غير المعالجة.
الخواص الكيميائية
وفي السياق ذاته، سكاتول مركب عطري لديه نظام حلقة مزدوجة. وهو مستمر (جميع الذرات في الحلقة هي هجين sp2)، مستو، ويمكن تصنيعه من خلال توليف فيشر إندول، الذي تم تطويره من قبل إميل فيشر. [3]
وفي هذا السياق، سكاتول يمكن العثور عليه على شكل بلورات بيضاء أو على شكل مسحوق ناعم صلب. وهو قابل للذوبان في الكحول والبنزين، وأنه يعطي اللون البنفسجي في فيروسيانيد البوتاسيوم potassium ferrocyanide (K4Fe(CN)6•3H2O) وحمض الكبريتيك (H2SO4).
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟