فينول
المحتويات
قبل الخوض في التفاصيل، الفينول أو الفنيك أو حامض الكربوليك هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها برائحة المشافي. صيغته الكيميائية المجملة C6H6O، والتي يمكن أن تكتب بالشكل المفصل C6H5OH. وبنيته عبارة عن زمرة الهيدروكسيل مرتبطة بحلقة فينيل، فهو مركب عطري. وفيما يلي تفاصيل أوسع عن ذلك.
محاذير التعامل مع المركب
اقرأ كذلك
وفي السياق ذاته، من أشهر خصائص الفينول أنه مادة سامة وآكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس الواقي أثناء الاستخدام والحرص الشديد على عدم اللمس والاستنشاق نظرا لخطورته الشديدة على الجلد والجهاز التنفسي والعيون والتعرض لتركيز عالي منه يسبب حروقا خطيرة. كما تستعمل مادة الفينول في الحد من انتشار نيماتودا تعقد الجذور في زراعات الموز.
بوليفينول
الخواص
ومن ناحية أخرى، الفينول محدود الذوبان في الماء (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H+ من زمرة الهيدروكسيل، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C6H5O−. بالمقارنة مع الكحول الأليفاتي، يظهر الفينول حموضة أعلى من الكحول بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H+، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين لأنيون الفينوكسيد في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على الأكسجين تتقاسمها ذرات الكربون الأرثو والنظيرة . بتفسير آخر، زيادة الحموضة هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري. درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.
الفينولات
من جهة ثانية، تستعمل كلمة الفينول كذلك للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.
3C7H8O + BBr3 ->[{Heat}][{H2O}] 3C6H5OH + CH3Br
يحضر من تفاعل حمض الكبريتيك المخفف مع هيدروبيروكسيد الكومين
C6H5C(CH3)2OOH ->[{dil H2SO4}] C6H5OH
التحضير
يحضر من تفاعل ثلاثي بروميد البرون مع الأنيسول
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟