كأس سوريا 1998–99

على سبيل التعريف، كأس سوريا 1998–99 هي النسخة التاسعة والعشرون من كأس سوريا، بطولة الكأس الأبرز لأندية كرة القدم في سوريا.

وفي السياق ذاته، انطلقت المنافسة في 15 فبراير 1999 من الدور الثالث وانتهت بالمباراة النهائية التي جمعت جبلة وحطين. وكان الجيش حاملاً للقب بعد فوزه بنسخة 1997–98. وتُوِّج جبلة بلقب كأس سوريا 1998–99 محققًا لقبه الأول في تاريخه، بعد فوزه على حطين بركلات الترجيح 3–0 عقب انتهاء المباراة بالتعادل 2–2 بعد الوقت الإضافي.