كحول

الحمضية و القاعدية

تعتبر الكحولات من القواعد والأحماض الضعيفة.

طرق صناعية

• C12H22O11 → C6H12O6 + C6H12O6
• Invertase → glucose + fructose
• C6H12O6 + H2O → C2H5OH + CO2

وعلى صعيد آخر، التخمر: تستعمل هذه الطريقة لتحويل سكر الغلوكوز إلى إيثانول بدرجة حرارة 37 °C ووجود خميرة.

روابط الهيدروجين

ومن جهة أخرى، ترتبط ذرات الهيدروجين الموجبة مع ذرات الأكسجين السالبة مكونةً بذلك ذرات قوية جداً تحتاج إلى طاقة هائلة لكسرها، يعود السبب في ذلك لارتفاع درجة غليان الكحولات.

الأنواع

من الأمثلة على الكحولات:

وعلى صعيد آخر، الكحولات غالباً هي سوائل شفافة تتكون من مركبات عضوية، وهي عبارة عن اتحاد مجموعتين كيميائيتين هما مجموعة الهيدروكسيل ومجموعة ألكيل أي أنها تتكون من ذرات أكسجين وهيدروجين، وتعتبر أحد المشتقات العضوية للماء، لكن بتبديل إحدى ذرات الهيدروجين بمجموعة ألكيل، كما تحظى الكحولات بانتشار واسع في الكثير من التطبيقات في حياتنا اليومية، حيث تدخل في صناعة العطور ومستحضرات التجميل، وتستعمل كذلك كمواد معقّمة للمعدات الطبية وغيرها، ويتواجد في بعض أنواع الوقود وفي المشروبات الكحولية إذ تحتوي على مادةٍ مخدرة تساعد في ذهاب العقل.

التصنيف

درجة الغليان

من جهة ثانية، ترتفع درجة غليان الكحولات بارتفاع عدد ذرات الكربون الموجودة في تركيبها، كما تمتلك الكحولات درجة غليان أعلى بكثير من غيرها من المركبات الأخرى مثل مجموعة الألكانات.

تسمية الكحولات

التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي

وفي هذا السياق، التسمية النظامية: يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع «ول». ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.

R-Br + KOH → R-OH + KBr

وفي السياق ذاته، من الألدهيدات والكيتونات: يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أو ليتيوم ألمنيوم هيدريد:

نزع البروتون

علاوةً على ذلك، يمكن للكحول أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد وذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أو ن-بوتيل الليتيوم أو باستخدام أحد معدنين: الصوديوم أو البوتاسيوم.H + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑

السُمية

ومن ناحية أخرى، المعالجة : إجراء التنفس الاصطناعي. يعطى حمض الفوليك وريديا لتسريع انطراح حمض النمل.

طرحه من الجسم بطئ ويحتاج إلى عدة أيام.

• عند التسمم الهضمي تجرى عملية غسل معوي.
• في حالة الجرعات الكبيرة تجرى عملية غسل للكلى.
• كيمياء الكحول
• طرق التحضير

علاوةً على ذلك، التسمم بالكحول الميثيلي عن طريق الاستنشاق أو أبخرته أو عند غش المشروبات الروحية بدل من الكحول الإيثيلي،

ومن ناحية أخرى، الجرعة السامة : الجرعة المميتة نحو (30-100 مل) وتختلف من شخص للأخر والأشخاص المدمنين على المشروبات الكحولية يكونوا أشد حساسية.

تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل

وفي السياق ذاته، ملاحظة: تصنف جميع الكحوليات احادية الهيدروكسيل إلى كحوليات احادية الدرجة وثنائية الدرجة وثلاثية الدرجة ويستثنى من هذة التصنيفات الكحول الميثيلي وذلك لأن ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل لاترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل.

ومن جهة أخرى، ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بمجموعتي ألكيل، الصيغة العامة: R2-CH-OH

في هذا الإطار، أولية:ا لكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل واحدة، الصيغة العامة: R-CH2-OH

علاوةً على ذلك، ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث مجموعات ألكيل، الصيغة العامة: R3-C-OH

تصنيف الكحوليات الاحادية الهيدروكسيل:

• أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O مثال: الكحول الميثيلي
• ثنائية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O2 مثال: الجليكول
• ثلاثية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O3 مثاله: الجلسرين أو الجلسرول
• عديدة الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2OX مثاله: الجلوكوز
• تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل:

الأكسدة

علاوةً على ذلك، 3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O

2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+

R-OH + NaOH <=> R-O-Na+ + H2O (equilibrium to the left)

مثلا 2 إيثانول + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+

وفي هذا السياق، الماء مشابه للعديد من الكحول في درجة pKa لهم، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الكحول مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار:

الخواص الفيزيائية والكيميائية

ومن جهة أخرى، الكحول هي مركبات قطبية تمتاز بخاصية تكوين الاربطة الهيدروجينية بين جزيئاتها حيث أنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل التي تعمل على تزايد التماسك بين الاربطة تمتاز بدرجة غليان وكثافة مرتفعتان، تذوب في المذيبات القطبية كالماء حيث إنها تكون مع الماء روابط هيدروجينية وتتميز كذلك بأنه كلما زادت كتلتها الجزيئية تقل درجة ذوبانه في الماء وتزداد درجة غليانه وانصهارة وكثافته.

تفاعلات نزع الماء

• المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا إلى ايتن:
• الأسترة
• R-OH + R'-COOH ↔ R'-COOR + H2O

من جهة ثانية، الكحول بحد ذاتها محبة للنواة، لذا فإن R−OH2+ يمكن أن يتفاعل مع ROH لإنتاج ايترات وماء. التفاعل يخضع بشكل عام لقاعدة زايتسيف، التي تقول أن الألكين الأكثر ثباتا (و هو عادة الألكين الأكثر تبادلية) هو الذي يتشكل. تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالكحول الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل، في حين تحتاج الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير.

Glucose → zymase + ethanol

التفاعلات

في هذا الإطار، إماهة : باستخدام الايثين أو ألكينات أخرى مأخوذة من أجزاء من الزيت المقطر. وباستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط ودرجة حرارة عالية.

[CO + H2] + H2O (g) → CH3OH

إضافةً إلى ذلك، ميثانول من بخار الماء: عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H2 لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز، ZnO وAl2O3 كمحفزات عند درجة حرارة 250 °C وضغط 50يساوي -100 ضغط جوي.

R-CHO - [O] → R-OH

وفي هذا الصدد، من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط (تعطي هذه الطريقة كحولا ثانوية وثالثية بشكل رئيسي)

C2H4 + H2SO4 (l) → C2H5-HSO4

الذوبان في الماء

ومن ناحية أخرى، تقل نسبة ذائبية الكحول بزيادة عدد ذرات الكربون في تركيبها، ويظهر ذلك جليّاً عند وجود أربع ذرات كربون في سلسلة الهيدروكربون المكونة للكحول.

طرق مخبرية

من جهة ثانية، من هاليدات الألكيل : تتفاعل هاليدات الألكيل مع NaOH المائي أو KOH لتعطي كحولا أولية وملح.

هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول:

C2H5-HSO4 + H2O → C2H5OH + H2SO4

وعلى صعيد آخر، يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي:

تفاعلات التبادل المحبة للنواة

في هذا الإطار، أما الكحول الثنائية والأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء، أهم هذه المنشطات التفاعلية هي كلوريد الزنك أو يمكن أحداث التحول مباشرة باستخدام كلوريد التيونيل

إضافةً إلى ذلك، يمكن كذلك تحويل الكحول إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أو ثلاثي بروميد الفوسفور.

3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3

علاوةً على ذلك، لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة، لذا فإن الكحول المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات. لكن إذا حصلت برتنة للأكسجين الكحولي أولا لنحصل على R−OH2+,، عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة ويحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة.

وفي السياق ذاته، الكحول الثالثية تتفاعل مباشرة مع حمض كلور الماء لإنتاج هاليدات ألكيل ثالثية، حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور.