كربامات
المحتويات

بدايةً، كربامات أو كاربامات هو مركب عضوي مُشتق من حمض الكرباميك (NH2COOH). تُعتبر مجموعة الكربامات وَإستر الكربامات (مثل كربامات الإيثيل) وَأحماض الكرباميك من المجموعات الوظيفية المترابطة هيكلياً وغالباً ما يتم التحويل بينها كيميائياً. تُسمى استرات الكربامات كذلك باسم يوريثانات. ونتناول فيما يلي مزيدًا من التفاصيل.
R2NH + CO2 → R2NCO2H
كذلك، حمض الكرباميك على وجه التقريب بحمضية حمض الخليك. (تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa لحمض الكرباميك 3.92؛ في حين تبلغ قيمته بالنسبة لحمض الخليك: 4.76) يؤدي تأين البروتون إلى إعطاء أنيون الكربامات (القاعدة المرافقة لحمض الكرباميك):
التصنيع
تُشتق الأحماض الكرباميك من الأمينات:
R2NCO2H → + H+
في هذا الإطار، تنشأ الكربامات كذلك عن طريق تحلل أميدات الكلوروفوم ثُم أسترتها:
R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl
في هذا الإطار، قد يتم تصنيع الكربامات عن طريق إعادة ترتيب كورتيوس، حيث تحصل إعادة تفاعل للإيزوسيانات مع الكحول.
RNCO + R′OH → RNHCO2R′
مركبات الكربامات التجارية
البولي يوريثانات.
وفي هذا السياق، في المواد الحافظة والتجميل، فمثلاً يتم استخدام اليودوبروبينيل بوتيلكاربامات كمادة حافظة للطلاء والخَشب، كما تدخل في مواد التجميل.
وفي السياق ذاته، في الطب، فمثلاً يحتوي مثبط البروتياز دارونافير على مجموعة كربامات وظيفية.
كذلك، المبيدات الحشرية الكارباماتية، وقد يُستعمل طارد الحشرات إيكاريدين للاستعاضة عن الكربامات.
انظر أيضاً
بولي يوريثان.
كربامات الإيثيل.
نظائر كبريتية
وفي السياق ذاته، من المُمكن مُصاوغة O-ثيوكربامات إلى S-ثيوكربامات، مِثل إعادة ترتيب نيومان-كوارت.
كذلك، O-ثيوكربامات (2)، ROC(=S)NR2، حيثُ تم استبدال مجموعة الكربونيل (C=O) مع مجموعة ثيوكيتون (C=S).
كذلك، هناك نوعان من ذرات الأكسجين في الكربامات، (1) ROC(=O)NR2 حيثُ إما يتم استبدال واحدة أو كليهما بالكبريت، وتُسمى مشابهات الكربمات التي تم استبدال ذرة أكسجين واحدة بذرة كبريت بثيوكربامات (كبريت الكربامات) (2 وَ3)، أما عندَ استبدال ذرتين الأكسجين بالكبريت فيُسمى ثنائي ثيوكاربامات (ثنائي كبريت الكربامات) (4) RSC(=S)NR2.
وفي السياق ذاته، S-ثيوكربامات (3)، RSC(=O)NR2، حيثُ تم استبدال مجموعة R–O– بمجموعة R–S–.
هُناك نوعين من المُصاوغات البنيوية للثيوكربامات:
📝 هل في هذه المقالة خطأ؟
إذا وجدت معلومة تحتاج تصحيحاً أو إضافة، أو أردت حذف المقالة، أرسل لنا طلباً وسنراجعه.
ما رأيك في هذه المقالة؟