مجموعة بنزيل

مجاميع البنزيل الواقية

كذلك، تفاعل الكحول مع بروميد البنزيل وقاعدة قوية مثل هدريد الصوديوم، كما في تفاعل وليامسون لتكوين الإيثر.

وفي هذا السياق، يمكن إزالة مجموعة البنزيل عن طريق الهدرجة، حيث تنشطر إيثرات PMB بواسطة بروميد المغنيسيوم ثنائي مثيل الكبريتيد، أو CAN أو DDQ، وتستعمل إحدى الدراسات ملح بنزيل أوكسي البريدنيوم كعامل ينقل البنزيل إلى الكحولات.

في هذا الإطار، استعمل ثلاثي فلور التولوين كمذيب بوجود أكسيد المغنسيوم كنابش للحمض. يعتقد أن نوع التفاعل لهذا التحول هو SN1 بالاستناد إلى اكتشاف كميات ضئيلة من النواتج العرضية لتفاعل فريدل-كرافتز مع التولوين كمذيب.

وفي هذا السياق، تستعمل مجاميع البنزيل غالباً في التكوين العضوي كمجاميع واقية للكحول والأحماض الكربوكسيلية.

هناك طريقتان شائعتان لوقاية إيثر البنزيل:

كذلك، تفاعل الكحول مع مع إيميديت مثل ثلاثي كلورو إيميديت البنزيل (C6H5CH2OC(CCl3)=NH) محفزاً بواسطة ثلاثي فلورو ميثان حامض السلفونيك، والتفاعل التالي يعطي مثالاً لتكون إيثر بارا-ميثوكسي بنزيل (PMB):

فعالية المراكز البنزيلية

وفي هذا الصدد، يعكس ضعف الرابطة C-H استقرارية جذر البنزيل، ولأسباب مشابهة فإن مجموعات البنزيل المعوضة تظهر فعالية زائدة، كما في الأكسدة، أو هلجنة الجذر الحر، أو التحلل الهيدروجيني. وكمثال عملي، فإن بارا-زايلين - بوجود الحفاز المناسب - يؤكسد المواقع البنزيلية حصراً ليعطي حمض الترفثاليك.

CH3C6H4CH3 + 3 O2 → HO2CC6H4CO2H + 2 H2O

وعلى صعيد آخر، تنتج ملايين الأطنان من حمض التيريفثاليك سنوياً باستخدام هذه الطريقة.

كذلك، إن الفعالية الزائدة للمواقع البنزيلية ناتجة عن الطاقة المنخفضة لتفكك روابط C-H البنزيلية، حيث تكون الآصرة C6H5CH2-H أضعف بحوالي 10-15% من الأنواع الأخرى لروابط C-H، وتقوم الحلقة الأروماتية المجاورة بزيادة استقرارية جذور البنزيل. تقارن المعلومات في الجدول أدناه رابطة C-H البنزيلية مع أواصر C-H من أنواع أخرى.

التسمية

كذلك، تشير السابقة بنزيل في التسمية النظامية إلى مجموعة C6H5CH2 المعوضة، مثل كلوريد البنزيل وبنزوات البنزيل، ويجب التمييز بين البنزيل والفينيل ذي الصيغة C6H5. يستعمل المصطلح (بنزيليك) للتعبير عن موقع الكربون الأولى المرتبطة بالبنزين أو أي حلقة أروماتية. صيغة الجذر الحر للبنزيل هي C6H5CH2.، أما الأيون الموجب فصيغته C6H5CH2+ والأيون السالب صيغته C6H5CH2-. ولا يمكن لأي من هذه الفصائل الثلاث أن يتكون بكميات ملحوظة تحت الظروف الاعتيادية، ولكنها مفيدة كمرجعيات عند مناقشة ميكانيكيات التفاعل.

الاختصارات

كذلك، يستعمل الاختصار (Bn) بكثرة للتعبير عن مجموعة البنزيل في التسمية والتوصيفات البنيوية للمركب الكيميائي. فمثلًا يمكن كتابة الكحول البنزيلي بالشكل BnOH. ويجب التمييز بين هذا الاختصار و(Bz) وهو اختصار مجموعة البنزويل C6H5C(O)- أو (Ph) اختصار لمجموعة الفينيل (C6H5).