4،1-ديوكسان

التحضير

إضافةً إلى ذلك، يحصل على المركب كناتج ثانوي من عملية إضافة أكسيد الإيثيلين Ethoxylation والمستعملة أثناء إنتاج مركبات مثل ميريث كبريتات الصوديوم Sodium myreth sulfate ولوريث كبريتات الصوديوم والتي لها تطبيقات في مجال مستحضرات التجميل.

من جهة ثانية، يحضر الديوكسان من البلمهة المحفزة حمضياً لمركب ثنائي إيثيلين غليكول، والذي ينتج من حلمهة أكسيد الإيثيلين. يجري التفاعل وفق الآلية الموضحة أدناه:

وفي هذا السياق، تراوح الإنتاج العالمي من الديوكسان علم 1985 بين 11,000 إلى 14,000 طن.

الاستخدامات

2 CH3MgBr + (C2H4O)2 → MgBr2(C2H4O)2 + (CH3)2Mg

ومن ناحية أخرى، يستعمل الديوكسان كمذيب لاقطبي شبيه بثنائي إيثيل الإيثر من حيث القدرة على حل المركبات المختلفة، إلا أن الديوكسان يمتزج مع الماء في حين أن الإيثر الإيثيلي لا يمتزج. لكن نظراً للسمية النسبية للديوكسان فإنه غالباً ما يستعمل رباعي هيدرو الفوران THF كبديل عنه في بعض التطبيقات. على الرغم من ذلك، فإن للديوكسان نقطة غليان أعلى من رباعي هيدرو الفوران.

اقرأ كذلك

تريوكسان

علاوةً على ذلك، يستعمل الديوكسان كمثبت لمركب 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان، والذي لديه قابلية للتفكك عند تخزينه أو نقله في أوعية من الألومنيوم. عادة ما يكون الألومنيوم خاملاً نتيجة وجود طبقة من الأكسيد على السطح، إلا أنه تعرض هذ الطبقة لمركبات كلورو الكربون فإنه من الممكن أن يتشكل كلوريد الألومنيوم، والذي بدوره يحفز تفاعل نزع هاليد الهيدروجين Dehydrohalogenation لثلاثي كلورو الإيثان المتبقي إلى 1،1-ثنائي كلورو الإيثيلين وكلوريد الهيدروجين. في حال إضافة الديوكسان كمثبت فإن يظهر مقدرةً على تشكيل ربيطة مع ثلاثي كلوريد الألومنيوم، ويعطل دوره التحفيزي بتشكيله ناتج ضم.

كذلك، تتصرف ذرة الأكسجين في المركب كقاعدة لويس، بالتالي فالمركب قادر على حل الكثير من المركبات اللاعضوية، كما أن الديوكسان قادر على تشكيل ربيطات متمخلبة. فمثلًا يتفاعل الديوكسان مع كاشف غرينيار من أجل ترسيب ثنائي هاليد المغنسيوم، بالتالي فإن الديوكسان بذلك يؤثر على توازن شلينك Schlenk equilibrium في الوسط. يمكن تحضير ثنائي ميثيل المغنسيوم بهذا الأسلوب.

إضافةً إلى ذلك، يستعمل الديوكسان كذلك كمقيس داخلي في مطيافية الطنين النووي المغناطيسي للبروتون وذلك بمزجه مع D2O (الماء الثقيل).

الخواص

إضافةً إلى ذلك، يشكل الديوكسان مزائج سهلة الاشتعال مع الهواء، حيث أن نقطة الوميض له تبلغ 12°س. يتراوح تركيب المزائج القابلة للاشتعال بين 1.9 % حجماً (70 غ/م3) و22.5 % حجماً (820 غ/م3) (الحدود الدنيا والعليا). أما درجة حرارة الاشتعال الذاتي فتبلغ 375°س. في حين أن الموصلية الكهربائية له تبلغ 5·10−13 S·m−1 وهي ضعيفة جداً.

ومن ناحية أخرى، للديوكسان في الحالة الصلبة بنيتين بلوريتين مختلفتين: النمط I والنمط II. عند الدرجة 0°س يتحول النمط الثاني إلى الأول، والذي بنصهر عند الدرجة 11°س. يتميز المركب بتناظر هندسي واضح، ويكون له تشكيل الكرسي كما لمركب حلقي الهكسان.

من جهة ثانية، يمتزج الديوكسان بشكل جيد مع الماء، ومع باقي المذيبات العضوية الأخرى. يبلغ عزم ثنائي قطب المركب 0.45 ديباي.